2-(3-bromo-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-propenal | 778624-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-bromo-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-propenal
• 英文别名: 2-(3-bromo-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)prop-2-enal
• CAS: 778624-51-4
• 化学式: C₁₃H₇BrO₃
• 分子量: 291.101
• InChiKey: HVFNPMUTJWHYBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊烯-3-醇 、 2-(3-bromo-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-propenal 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到2-[1,4-dihydro-1,4-dioxo-3-(pent-1-en-3-yloxy)naphthalene-2-yl]acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  涉及闭环复分解的2 H-苯并[ g ]亚甲基-5,10-二酮的新合成路线

  摘要：

  的几个2的简单合成ħ -苯并[克]色烯-5,10-二酮通过的环闭合复分解前提bisolefins，来自α-vinylnaphthoquinones制备的反应，进行说明。杂环化学杂志，46，207（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.54
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-萘醌 、 丙烯醛 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 48.0h， 以36%的产率得到2-(3-bromo-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-propenal
  参考文献：
  名称：

  DABCO-Assisted Coupling of Some Activated Olefins and 2,3-Dihalo-1,4-naphthoquinones and Conversion to the Anthraquinone Derivatives

  摘要：

  描述了一种基于 DABCO 辅助烯醇离子逐步或一锅取代 2,3-二卤-1,4-萘醌中的卤素的单-和二-α-乙烯基萘醌的新合成方法。二-α-乙烯基萘醌经过热6α电环化很容易产生1,4-二取代蒽醌。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829147