3-烯丙基-2-羟基苯甲醛 | 24019-66-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醛（含缩醛，半缩醛）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-烯丙基-2-羟基苯甲醛
• 中文别名: 3-烯丙基水杨醛
• 英文名称: 3-allylsalicylaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-3-allylbenzaldehyde；3-allyl-2-hydroxybenzaldehyde；2-hydroxy-3-prop-2-enylbenzaldehyde
• CAS: 24019-66-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• mdl: MFCD00037364
• 分子量: 162.188
• InChiKey: INLWEXRRMUMHKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  248.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.099 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  224 °F
• 溶解度：
  易溶于氯仿。
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912499000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

生产方法：

1. 邻羟基苯甲醛与3-溴代丙烯反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-烯丙基-2-羟基苯甲醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 苯并[b]呋喃-7-甲醛
  参考文献：
  名称：

  An isomerization-ring-closing metathesis strategy for the synthesis of substituted benzofurans

  摘要：

  Twelve substituted benzofurans were synthesized from their corresponding substituted l-allyl-2-allyloxybenzenes using ruthenium-mediated G and O-allyl isomerization followed by ring-closing metathesis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.090
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基酚 在 magnesium chloride 、 三乙胺 、 paraformaldehyde 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到3-烯丙基-2-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED HYDRAZIDE COMPOUNDS AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及通式I所示的取代肼化合物，包括几何异构体、药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药，以及其使用，其中取代基Ar和R的含义与说明中给出的相同。本发明还涉及通式I化合物在制备用于治疗和/或预防癌症和其他增殖性疾病的药物中的使用。

  公开号：

  US20120142921A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-烯丙基-2-羟基苯甲醛 、 4-(苯甲基)-1-哌嗪乙酸 在 3-烯丙基-2-羟基苯甲醛 作用下， 以90的产率得到PAC-1
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods including cell death inducers and procaspase activation

  摘要：

  本实施例揭示了与诱导细胞死亡有关的组合物和方法，例如在癌细胞中。揭示了合成和使用相关化合物的方法，包括在治疗癌症和选择性诱导细胞凋亡方面使用化合物的方法。揭示了与修改前半胱氨酸蛋白酶（如前半胱氨酸蛋白酶-3）相关的化合物。在实施例中，组合物能够激活前半胱氨酸蛋白酶-3。

  公开号：

  US08592584B2

文献信息

• Construction of Highly Functionalized Xanthones via Rh-Catalyzed Cascade C–H Activation/<i>O</i>-Annulation
  作者：Sagar D. Nale、Debabrata Maiti、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00391

  日期：2021.4.2

  facile and efficient strategy for obtaining functionalized and multihydroxylated xanthones via Rh catalysis under redox-neutral conditions is developed. Diverse salicylaldehydes bearing heterocycles, aromatics, and fused aromatics can be rapidly coupled with 1,4-benzoquinones or 1,4-hydroquinones to afford valuable xanthones via cascade C–H/O–H functionalization and annulation. This protocol provides a

  开发了一种在氧化还原中性条件下通过Rh催化获得官能化的和多羟基化的氧杂蒽的简便有效的策略。带有杂环，芳族化合物和稠合芳族化合物的不同水杨醛可以与1，4-苯醌或1,4-氢醌快速偶联，通过级联的C–H / O–H功能化和环化反应提供有价值的氧杂蒽。该协议提供了一种通过后期功能化获得生物活性物质的快速合成方法，并可以制备天然产物，例如次烯脂烯酮，普尼弗洛酮N和鸦胆素。
• Synthesis of Monofunctionalized Silsesquioxanes (RSiMe₂O)(<i>i</i>Bu)₇Si₈O₁₂via Alkene Hydrosilylation
  作者：Marcin Walczak、Adrian Franczyk、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1002/asia.201701569

  日期：2018.1.18

  selectivity by the precise monitoring of the experiments with in situ FTIR and NMR spectroscopies. More than twenty silsesquioxanes bearing reactive groups (OH, Br, NR2, CO, COOR, NCO, epoxy, SiR3) commonly used in organic and polymer chemistry, were obtained, isolated and characterized by 1H, 13C, 29Si NMR and MALDI TOF. Importantly, in the presented syntheses, commercially available reagents and catalysts

  这项工作中提出的研究全面描述了在不同类型的催化剂存在下，含有（HSiMe 2 O）（i Bu）7 Si 8 O 12的多种烯烃的氢化硅烷化反应。通过用原位FTIR和NMR光谱法精确监控实验，对烯烃，催化剂和反应条件对工艺效率和选择性的影响给予了特别关注。获得，分离和表征了20多个有机和聚合物化学中常用的带有反应性基团（OH，Br，NR 2，CO，COOR，NCO，环氧基，SiR 3）的倍半硅氧烷。13 C，29 Si NMR和MALDI TOF。重要的是，在所提出的合成中，使用了可商购的试剂和催化剂，这意味着所提出的方法可以容易地重复，迅速扩大规模并广泛应用。
• Enantioselective Intramolecular Formal [2 + 4] Annulation of Acrylates and α,β-Unsaturated Imines Catalyzed by Amino Acid Derived Phosphines
  作者：Zhichao Jin、Ruojie Yang、Yu Du、Bhoopendra Tiwari、Rakesh Ganguly、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol3013588

  日期：2012.6.15

  The first chiral phosphine-catalyzed activation of acrylates for intramolecular formal [2 + 4] reactions with unsaturated imines is described. The catalytic reactions afford N-heterocycles with exceptionally high diastereo- and enantioselectivities. The [2 + 4] products are amenable for further transformations to useful molecules such as chiral piperidines and multicyclic structures.

  描述了与不饱和亚胺的分子内形式[2 + 4]反应的丙烯酸酯的第一手性膦催化的丙烯酸酯活化。催化反应提供具有极高非对映和对映选择性的N-杂环。[2 + 4]产物适合进一步转化为有用的分子，例如手性哌啶和多环结构。
• 一种使用有机膦化合物催化烯烃进行二氟烷 基化的方法
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN110172022B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本申请公开了有机合成领域中在简便条件下的一种使用有机膦化合物催化烯烃进行二氟烷基化的方法，具体地说，该方法由简单易得的烯烃和二氟碘乙酸乙酯为原料，在加热条件下，创新性的选用廉价易得以及无毒的有机膦化合物作为催化剂，高收率地得到多种二氟烷基取代的烯烃和烷烃及其衍生物。该方法反应条件简单、温和、原子经济性好、具有优异的官能团兼容性和立体选择性。此外，该反应为均相反应，因此十分适合较大规模的生产合成。这一新的催化体系具有十分鲜明的绿色合成的特点，得到的产物是合成含氟氨基酸，含氟材料重要的中间体。进一步分机理实验证实，该反应以一种全新的反应机理进行的。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Flavone-8-acetic Acid Derivatives as Reversible Inhibitors of Aminopeptidase N/CD13
  作者：Brigitte Bauvois、Marie-Line Puiffe、Jean-Bernard Bongui、Sandrine Paillat、Claude Monneret、Daniel Dauzonne

  DOI：10.1021/jm021109f

  日期：2003.8.1

  cell surface aminopeptidase N (APN/CD13), overexpressed in tumor cells, plays a critical role in angiogenesis. However, potent, selective, and, particularly, noncytotoxic inhibitors ot this protein are lacking, and the present work was undertaken with the aim of developing a new generation of noncytotoxic inhibitors that bind to APN/CD13. In this context, we have synthesized a series of novel flavone-8-acetic

  在肿瘤细胞中过表达的细胞表面氨肽酶N（APN / CD13）在血管生成中起关键作用。然而，缺乏该蛋白的有效的，选择性的，尤其是非细胞毒性的抑制剂，并且目前的工作是为了开发与APN / CD13结合的新一代非细胞毒性的抑制剂。在这种情况下，我们合成了一系列新的黄酮8-乙酸衍生物。在本文所述和评估的化合物中，2'，3-二硝基黄酮8-乙酸（19b）被证明是最有效的，其IC（50）为25 microM，是Bestatin（1）的2.5倍。 ），这是APN / CD13的天然已知抑制剂。但是，与Bestatin（1）相反，二硝基黄酮19b不会对培养的人类模型细胞产生任何细胞毒性。在B苯基的3'-或4'-位上存在其他取代基，例如NO（2）或OCH（3），或存在空间限制（化合物24和29），都不能提高选择性和效力。黄酮19b对APN / CD13的亲和力无法用其他蛋白酶回收，例如基质金属蛋白酶9（MMP-9），血管紧张素转化酶（ACE

表征谱图