(Z)-undeca-1,3-diene | 54826-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-undeca-1,3-diene
• 英文别名: undeca-1,3c-diene；cis-Undecadiene；(3Z)-undeca-1,3-diene
• CAS: 54826-10-7；79309-74-3；79309-73-2
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: RSLLXTJELTWVHR-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.765±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 (Z)-undeca-1,3-diene 、 三苯基膦 在 Rh(H)(PEt₃)₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以31%的产率得到Trifluoro-methanesulfonatetriphenyl-((Z)-undec-3-enyl)-phosphonium;
  参考文献：
  名称：

  铑催化反马尔科夫尼科夫加成三苯基膦到 1,3-二烯 一种从异构混合物中分离纯 (Z)-1,3- 烷二烯的新方法

  摘要：

  三苯基膦和三氟甲磺酸在铑催化下加成到 (E)-1,3-二烯中，以反马尔科夫尼科夫模式生成 (E)-3-烯基鏻盐。(E)-1,3-二烯的加成反应比 (Z)-1,3-二烯的加成反应进行得更快，后者可用于从异构混合物中分离纯 (Z)-1,3-二烯。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.272
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-undec-3-enylthiobenzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-undeca-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  通过/ ldene / rd反应与pummerer重排产物从1-烯烃新型合成1,3-二烯：红铃虫蛾的性信息素的短合成

  摘要：

  由4-氯苯基甲基亚砜（5）和三氟乙酸酐获得的Pummerer重排产物4-氯苯基硫代甲基三氟乙酸酯（6）与三氟乙酸中的1-烯烃反应生成烯产物8，其易于转化为末端1 ，3-二烯10通过氧化和随后的热解。用这种方法，合成了9,11-十二烷基乙酸-1-基乙酸酯（12），它是红铃虫蛾的性信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98928-7

文献信息

• Terminal conjugated dienes via a ruthenium-catalyzed cross-metathesis/elimination sequence: application to renewable resources
  作者：Hallouma Bilel、Naceur Hamdi、Fethi Zagrouba、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau

  DOI：10.1039/c4cy00315b

  日期：——

  Two-step synthesis of terminal 1,3-dienes catalyzed by two different ruthenium complexes.

  由两种不同的钌配合物催化的端基1,3-二烯的两步合成。

• Up the Hill: Selective Double-Bond Isomerization of Terminal 1,3-Dienes towards Z-1,3-Dienes or 2Z,4E-Dienes
  作者：Florian Pünner、Anastasia Schmidt、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/anie.201107512

  日期：2012.1.27

  different cobalt catalyst systems led to the selective isomerization of 1,3‐dienes. In the case of the [CoBr2(py‐imine)]‐catalyzed reaction, the Z‐1,3‐diene was formed in a highly selective manner (see scheme). When the catalyst precursor [CoBr2(dpppMe2)] was applied, a double‐bond migration and selective isomerization towards the 2Z,4E‐configured 2,4‐dienes were observed

  千方百计：两种不同的钴催化剂体系导致1,3-二烯的选择性异构化。在[CoBr 2（py- imine ）]催化的反应中，Z -1,3-二烯是以高度选择性的方式形成的（参见方案）。当使用催化剂前体[CoBr 2（dpppMe 2）]时，观察到了向2 Z，4 E构型的2,4-二烯的双键迁移和选择性异构化。
• Catalytic Reductive Vinylidene Transfer Reactions
  作者：Sudipta Pal、You-Yun Zhou、Christopher Uyeda

  DOI：10.1021/jacs.7b05901

  日期：2017.8.30

  synthetic intermediates that possess strain energies exceeding those of saturated cyclopropanes by >10 kcal/mol. This report describes a catalytic reductive methylenecyclopropanation reaction of simple olefins, utilizing 1,1-dichloroalkenes as vinylidene precursors. The reaction is promoted by a dinuclear Ni catalyst, which is proposed to access Ni2(vinylidenoid) intermediates via C—Cl oxidative addition.

  亚甲基环丙烷是重要的合成中间体，其具有的应变能超过饱和环丙烷的应变能> 10 kcal / mol。该报告描述了利用1,1-二氯烯烃作为亚乙烯基前体的简单烯烃的催化还原性亚甲基环丙烷化反应。通过双核Ni催化剂促进反应，提出该双核Ni催化剂通过CC -Cl氧化加成而接近Ni 2（乙烯基类烯基）中间体。
• A New Ruthenium-Catalyzed Hydrogen-Transfer Reaction:  Transformation of 3-Benzyl But-1-ynyl Ethers into 1,3-Dienes and Benzaldehyde
  作者：Kuo-Liang Yeh、Bo Liu、Ching-Yu Lo、Heh-Lung Huang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja012623y

  日期：2002.6.1

  We report a ruthenium-catalyzed reaction for various 3-benzyl but-1-ynyl ethers with suitable functionalities. Treatment of these substrates with TpRu(PPh3)(CH3CN)2PF6 (8.0 mol %) catalyst in 1,2-dichloroethane (80 degrees C, 12 h) afforded functionalized 1,3-dienes and benzyl aldehyde in good yields. This process is considered to be a tandem dealkoxylation and transfer hydrogenation. Deuterium-labeling

  我们报告了具有合适官能度的各种 3-苄基丁-1-炔基醚的钌催化反应。用 TpRu(PPh3)(CH3CN)2PF6 (8.0 mol%) 催化剂在 1,2-二氯乙烷（80 摄氏度，12 小时）中处理这些底物，可以得到功能化的 1,3-二烯和苯甲醛，收率良好。该过程被认为是串联脱烷氧基化和转移氢化。氘标记实验表明，不同氢原子的迁移具有区域特异性。根据同位素实验结果提出了一个合理的机制。
• Ishibashi, Hiroyuki; Komatsu, Hajime; Ikeda, Masazumi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 9, p. 2548 - 2561
  作者：Ishibashi, Hiroyuki、Komatsu, Hajime、Ikeda, Masazumi

  DOI：——

  日期：——