| 117624-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• CAS: 117624-93-8；143900-40-7
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 400.706
• InChiKey: SOYABPLAKHKWTB-NXOAAHMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Katagiri, Nobuya; Sato, Hiroshi; Arai, Sachie, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 6, p. 1097 - 1100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Katagiri, Nobuya; Sato, Hiroshi; Arai, Sachie, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 6, p. 1097 - 1100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A long-range tautomeric effect on a new Schiff isoniazid analogue, evidenced by NMR study and X-ray crystallography
  作者：Constantin I. Tănase、Constantin Drăghici、Sergiu Shova、Anamaria Hanganu、Emese Gal、Cristian V. A. Munteanu

  DOI：10.1039/c8nj01680a

  日期：——

  Long-range tautomerism to a N,O-aminal thereby closing a tetrahydrofuran ring was evidenced for an isoniazid analogue, whose accidental synthesis is presented in the paper. The isoniazid analogue was synthesized by the reaction of isoniazid with 2-hydroxy-tetrahydrofuran which was demonstrated to exist in old THF together with other peroxides, especially 2-HOO-THF. The same compound was efficiently

  对于异烟肼类似物，证明其长距离互变异构为N，O-氨基，从而闭合四氢呋喃环，在本文中提出了其意外合成。异烟肼类似物是通过异烟肼与2-羟基-四氢呋喃的反应合成的，该反应已证明与其他过氧化物特别是2-HOO-THF一起存在于旧的THF中。通过在异烟肼存在下还原该过氧化物，可从含有2-HOO-THF的THF中有效地获得相同的化合物。还合成了2，4-二硝基苯基hydr。1，4-丁二醇的氧化和所得的单醛与异烟肼的反应得到相同的化合物。DMSO- d 6的NMR光谱证明存在线性互变异构体并且通过X射线分析证实是晶体中的单个互变异构体。在CDCl 3的NMR光谱中发现环状N，O-氨基互变异构体，这是由于分子内HCl催化的羟基向线性互变异构体的双键CH N的加成，从而封闭了四氢呋喃环。根据鲍德温规则（5- exo -trig），这是有利的环化。对于从前列腺素合成中使用的从两种乳糖醇获得的两种异烟肼类似物，也
• Facile Preparation of (±)-12-Epiprostaglandins from 7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one<i>via</i>an all-<i>cis</i>-formyllactone related to<i>Corey</i>lactone
  作者：Jean-Paul Vionnet、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/hlca.19940770710

  日期：1994.11.2

  The bicyclic monoselenoacetal 7, easily obtained from (±)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one (6) via a radical addition-acyl migration sequence, was converted to racemic 12-epiprostaglandins 3 and 4. The key intermediate was the all-cis-formyllactone 2b related to Corey lactone (see 12; Scheme 1). The presence of a (tert-butyl)-dimethylsilyl protective group for the 11-OH substituent (prostaglandin

  容易地从（±）-7- oxabicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-one（6）通过自由基加成酰基迁移序列获得的双环单硒缩醛7转化为外消旋的12-表塔格列汀3和4。关键中间体是与Corey内酯有关的全顺式-甲酰基内酯2b（参见12；方案1）。发现在11-OH取代基上存在（叔丁基）-二甲基甲硅烷基保护基（前列腺素编号）对于在Wittig - Horner期间避免β-消除和差向异构化至关重要反应（方案2）。在甲酰内酯阶段在C（12）上进行差向异构化（参见2b）也是可能的，并且可以得到天然存在的前列腺素和类似物的已知前体1b。