2-azidoethyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 653597-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-azidoethyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 653597-39-8
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₆
• 分子量: 337.332
• InChiKey: LXLMGOMHAANCQF-KYFQHEKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  126.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 DMTST 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-azidoethyl (2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->2)-(4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型隐球菌荚膜多糖结构的合成。IV。硫代糖苷供体嵌段的构建及其后续组装

  摘要：

  二糖和三糖硫代糖苷结构单元，乙基（2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→2）-3-O-烯丙基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α-d-甘露吡喃糖苷，乙基（2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→2）-6-O-乙酰基-3-3-O-烯丙基4-O-苄基-1-硫代-α-d-吡喃吡喃糖苷和乙基（2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-[（2,3,4 -三-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）（（1→2）]-3-O-烯丙基-6-O-苄基-1-硫代-α-d-吡喃吡喃糖苷，对应于荚膜中的重复结构新型隐球菌多糖（CPS）是利用三氟甲磺酸银促进的苯并溴木糖与适当保护的甘露糖乙基硫代糖苷之间的偶联而合成的。这些嵌段在甘露糖残基的3位含有一个正交的烯丙基，以允许CPS（1→3）连接的甘露聚糖主链的继续形成。它们具有苄基醚作为持久性保护基，以促进接近乙酰化靶标结

  DOI：

  10.1081/car-120026459
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-azidoethyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型隐球菌荚膜多糖结构的合成。IV。硫代糖苷供体嵌段的构建及其后续组装

  摘要：

  二糖和三糖硫代糖苷结构单元，乙基（2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→2）-3-O-烯丙基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α-d-甘露吡喃糖苷，乙基（2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→2）-6-O-乙酰基-3-3-O-烯丙基4-O-苄基-1-硫代-α-d-吡喃吡喃糖苷和乙基（2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-[（2,3,4 -三-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）（（1→2）]-3-O-烯丙基-6-O-苄基-1-硫代-α-d-吡喃吡喃糖苷，对应于荚膜中的重复结构新型隐球菌多糖（CPS）是利用三氟甲磺酸银促进的苯并溴木糖与适当保护的甘露糖乙基硫代糖苷之间的偶联而合成的。这些嵌段在甘露糖残基的3位含有一个正交的烯丙基，以允许CPS（1→3）连接的甘露聚糖主链的继续形成。它们具有苄基醚作为持久性保护基，以促进接近乙酰化靶标结

  DOI：

  10.1081/car-120026459

文献信息

• Synthesis of a Glucuronic Acid-Containing Thioglycoside Trisaccharide Building Block and Its Use in the Assembly of<i>Cryptococcus Neoformans</i>Capsular Polysaccharide Fragments
  作者：Lorenzo Guazzelli、Rebecca Ulc、Stefan Oscarson

  DOI：10.1002/open.201500143

  日期：2015.12

  aimed at identifying protective capsular polysaccharide epitopes for the development of vaccine candidates against the fungal pathogen Cryptococcus neoformans, the synthesis and glycosylation properties of a naphthalenylmethyl (NAP) orthogonally protected trisaccharide thioglycoside, a common building block for construction of serotype B and C capsular polysaccharide structures, were investigated. Ethyl

  作为正在进行的项目的一部分，该项目旨在确定用于开发针对真菌病原体新隐球菌的候选疫苗的保护性荚膜多糖表位，萘甲基（NAP）正交保护的三糖硫糖苷的合成和糖基化特性，这是构建血清型的常见组成部分研究了B和C荚膜多糖的结构。乙基（苄基2,3,4-三-O-苄基-β - d-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1→2）-[2,3,4-三-O-苄基-β - d-吡喃并吡喃糖基- （ 1→4）] - 6- ö苄基-3- ö - （2-萘基甲基）-1-硫代α- d制备了甘露糖吡喃糖苷，并将其用作糖基化反应的供体和受体，以获得适合间隔物的六糖和七糖结构，适用于连续延伸或脱保护并在聚糖阵列上印刷或与载体蛋白缀合。以高收率和α-选择性进行糖基化反应，证明了构建块的方法的可行性还用于建筑4- ö含-xylosyl-隐球菌CPS结构。
• Influence of the reducing-end anomeric configuration of the Man₉ epitope on DC-SIGN recognition
  作者：Noelia de la Cruz、Javier Ramos-Soriano、José J. Reina、José L. de Paz、Michel Thépaut、Franck Fieschi、Ana Sousa-Herves、Javier Rojo

  DOI：10.1039/d0ob01380c

  日期：——

  comprises the Man9 epitope conjugated to two terminal N-acetylglucosamines by otherwise rarely-encountered β-mannose glycosidic bond. Formation of this challenging linkage is the bottleneck of the few synthetic approaches described to prepare high mannose. Herein, we report the synthesis of the Man9 epitope with both alpha and beta configurations at the reducing end, and subsequent evaluation of the impact

  高甘露糖 (Man 9 GlcNAc 2 ) 是存在于病毒包膜糖蛋白中的主要碳水化合物单元，例如 HIV 的 gp120 和埃博拉病毒的 GP1。这种寡糖包含通过其他很少遇到的 β-甘露糖糖苷键与两个末端N-乙酰氨基葡萄糖结合的 Man 9表位。这种具有挑战性的连接的形成是所描述的用于制备高甘露糖的少数合成方法的瓶颈。在此，我们报告了 Man 9的合成在还原端具有α和β构型的表位，以及随后评估这种构型对与高甘露糖天然受体DC-SIGN结合的影响。使用荧光偏振测定，我们证明两种异头物以相当的亲和力与 DC-SIGN 结合。因此，这些相关结果表明，在体外和体内生物测定中，更易于合成的 Man 9 α 表位可用作 DC-SIGN 的配体。