3-((1R,4aR,4bS,10aS)-4b,8,8,10a-Tetramethyl-2-methylene-tetradecahydro-phenanthren-1-yl)-propionaldehyde | 131623-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-((1R,4aR,4bS,10aS)-4b,8,8,10a-Tetramethyl-2-methylene-tetradecahydro-phenanthren-1-yl)-propionaldehyde
• CAS: 131623-24-0
• 化学式: C₂₂H₃₆O
• 分子量: 316.527
• InChiKey: KLAFBJPFBCBDNS-DRMZJHRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1R,4aR,4bS,10aS)-4b,8,8,10a-Tetramethyl-2-methylene-tetradecahydro-phenanthren-1-yl)-propionaldehyde 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 20-deoxyluteone
  参考文献：
  名称：

  20-脱氧黄酮的合成

  摘要：

  摘要 20-Deoxoluteone 已从香紫苏醇合成。香紫苏醇与三溴化磷溴化形成伯烯丙基溴的混合物，从中通过丙二酸合成获得双环香叶基香叶基乙酸的混合物，其与氟磺酸环化形成两种非对映异构体δ-内酯的混合物。主要的内酯通过用四氢铝酸锂连续还原、在二甲亚砜中用草酰氯氧化、与甲基碘化镁反应以及通过三氧化铬/吡啶络合物氧化成 20-脱氧丁酮而转化。

  DOI：

  10.1007/bf00597850
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,4bR,10aS,10bR,12aS)-4b,7,7,10a,12a-Pentamethyl-hexadecahydro-1-oxa-chrysen-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-((1R,4aR,4bS,10aS)-4b,8,8,10a-Tetramethyl-2-methylene-tetradecahydro-phenanthren-1-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  20-脱氧黄酮的合成

  摘要：

  摘要 20-Deoxoluteone 已从香紫苏醇合成。香紫苏醇与三溴化磷溴化形成伯烯丙基溴的混合物，从中通过丙二酸合成获得双环香叶基香叶基乙酸的混合物，其与氟磺酸环化形成两种非对映异构体δ-内酯的混合物。主要的内酯通过用四氢铝酸锂连续还原、在二甲亚砜中用草酰氯氧化、与甲基碘化镁反应以及通过三氧化铬/吡啶络合物氧化成 20-脱氧丁酮而转化。

  DOI：

  10.1007/bf00597850