methyl (phenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranosyluronate) | 850637-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (phenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranosyluronate)
• CAS: 850637-29-5
• 化学式: C₂₇H₂₆O₇S
• 分子量: 494.565
• InChiKey: YBBDVVDSPUSOMT-CPASSRBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (phenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranosyluronate) 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 硫脲 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.17h， 生成 C₅₆H₅₃Cl₄NO₁₄S
  参考文献：
  名称：

  Convergent stereoselective synthesis of multiple sulfated GlcNα(1,4)GlcAβ(1,4) dodecasaccharides

  摘要：

  本文介绍了一种利用 GlcNTrocδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)二糖单元拉长 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)序列并合成 N-和/或 O-硫酸化 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)寡糖的有效方法。与叠氮取代基相比，GlcNδ±(1,4)GlcA 单元的 N-Troc 保护能有效合成 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4) 低聚糖。通过对 GlcNδ(1,4)GlcAδ(1,4)四糖中的葡萄糖醛酸进行直接δ-选择性糖苷化，成功制备了 GlcNδ(1,4)GlcAδ(1,4)十二糖。此外，N-和/或 O-硫酸化 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)寡糖的合成是通过荧光辅助脱保护和硫酸化来完成的。将氟辅助合成技术应用于高极性硫酸化寡糖，可使其更容易从 SO3Â-NEt3 等高极性试剂中分离出来。

  DOI：

  10.1039/c2ob26928g
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-thio-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (phenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranosyluronate)
  参考文献：
  名称：

  Convergent stereoselective synthesis of multiple sulfated GlcNα(1,4)GlcAβ(1,4) dodecasaccharides

  摘要：

  本文介绍了一种利用 GlcNTrocδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)二糖单元拉长 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)序列并合成 N-和/或 O-硫酸化 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)寡糖的有效方法。与叠氮取代基相比，GlcNδ±(1,4)GlcA 单元的 N-Troc 保护能有效合成 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4) 低聚糖。通过对 GlcNδ(1,4)GlcAδ(1,4)四糖中的葡萄糖醛酸进行直接δ-选择性糖苷化，成功制备了 GlcNδ(1,4)GlcAδ(1,4)十二糖。此外，N-和/或 O-硫酸化 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)寡糖的合成是通过荧光辅助脱保护和硫酸化来完成的。将氟辅助合成技术应用于高极性硫酸化寡糖，可使其更容易从 SO3Â-NEt3 等高极性试剂中分离出来。

  DOI：

  10.1039/c2ob26928g

文献信息

• A Modular Strategy Toward the Synthesis of Heparin-like Oligosaccharides Using Monomeric Building Blocks in a Sequential Glycosylation Strategy
  作者：Jeroen D. C. Codée、Bas Stubba、Marialuisa Schiattarella、Herman S. Overkleeft、Constant A. A. van Boeckel、Jacques H. van Boom、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1021/ja045613g

  日期：2005.3.1

  A novel flexible assembly strategy is described for the modular synthesis of heparin and heparan sulfates. The reported strategy uses monomeric building blocks to construct the oligosaccharide chain to attain a maximum degree of flexibility. In the assembly, 1-hydroxyl glucosazido- and 1-thio uronic acid donors are combined in a sequential glycosylation protocol using sulfonium triflate activator systems

  描述了一种新的灵活组装策略，用于肝素和硫酸乙酰肝素的模块化合成。报道的策略使用单体构建块来构建寡糖链以获得最大程度的灵活性。在组装中，使用三氟甲磺酸锍激活剂系统将 1-羟基葡糖叠氮基和 1-硫代糖醛酸供体结合在连续糖基化方案中。关键的 1-硫代糖醛酸是以有效的方式从双丙酮葡萄糖中获得的，采用部分保护的葡萄糖和艾糖硫糖苷的化学和区域选择性氧化。