(3aS,5aR,8S,9R,9aS,9bS)-9-hydroxy-8-(2-hydroxyethyl)-3a,5a,8,9,9a,9b-hexahydro-3H-naphtho[1,2-c]furan-1-one | 1403352-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,5aR,8S,9R,9aS,9bS)-9-hydroxy-8-(2-hydroxyethyl)-3a,5a,8,9,9a,9b-hexahydro-3H-naphtho[1,2-c]furan-1-one
• CAS: 1403352-54-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: RSIAWQHTMJJPJS-JQPUBBMISA-N

物化性质

• 沸点：
  480.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5aR,8S,9R,9aS,9bS)-9-hydroxy-8-(2-hydroxyethyl)-3a,5a,8,9,9a,9b-hexahydro-3H-naphtho[1,2-c]furan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 异丙基氯化镁 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 (1aR,2S,3R,3aS,4R,5S,7aR,7bS)-5-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-2-hydroxymethyl-4-triethylsilanyloxy-1a,2,3,3a,4,5,7a,7b-octahydro-1-oxacyclopropa[a]naphthalene-3-carboxylic acid methoxymethylamide
  参考文献：
  名称：

  Branimycin的全合成：进化方法

  摘要：

  已经描述了大内酯抗生素布雷尼霉素的首次全合成（4）。关键的分离导致顺式-脱氢十氢萘酮核和聚酮化物侧链，它们通过有机金属加成连接。十氢癸酮核心通过总共五种不同的方法作为目标，这些方法具有各种手性元素和闭环方法。最后，选择了最成功的方法，从二环氧萘109开始进行合成。因此，通过有机金属脱对称反应引入氧官能团和碳附件，以生成环氧乙烷107，乙烯基碘化物11在环氧乙烷107上生成。转化成有机锂物质后加入有机硅。通过经由迈克尔加成和随后的大内酯化引入酯侧链来完成合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200257
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aS,4Z,6E,8Z,13E,14aS)-2-methoxy-3,3a-dihydrofuro[2,3e][1]oxacyclotridecin-12(2H,10H,14aH)-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (3aS,5aR,8S,9R,9aS,9bS)-9-hydroxy-8-(2-hydroxyethyl)-3a,5a,8,9,9a,9b-hexahydro-3H-naphtho[1,2-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Branimycin的全合成：进化方法

  摘要：

  已经描述了大内酯抗生素布雷尼霉素的首次全合成（4）。关键的分离导致顺式-脱氢十氢萘酮核和聚酮化物侧链，它们通过有机金属加成连接。十氢癸酮核心通过总共五种不同的方法作为目标，这些方法具有各种手性元素和闭环方法。最后，选择了最成功的方法，从二环氧萘109开始进行合成。因此，通过有机金属脱对称反应引入氧官能团和碳附件，以生成环氧乙烷107，乙烯基碘化物11在环氧乙烷107上生成。转化成有机锂物质后加入有机硅。通过经由迈克尔加成和随后的大内酯化引入酯侧链来完成合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200257