Benzoic acid (2R,3S,4R)-5-(4-acetylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-4-azido-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-thiophen-3-yl ester | 189748-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,4R)-5-(4-acetylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-4-azido-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-thiophen-3-yl ester
• CAS: 189748-72-9
• 化学式: C₂₄H₃₂N₆O₅SSi
• 分子量: 544.707
• InChiKey: QGVHENGBQZKZIC-VUHOJNHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  148.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4R)-5-(4-acetylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-4-azido-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-thiophen-3-yl ester 在 氟化铵 、 氢氟酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-Amino-1-((2S,3R,4S,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖（1）合成2'-修饰的2'-脱氧-4'-硫代胞苷的新方法。

  摘要：

  合成了新型的2'-脱氧胞苷抗代谢物，特别是几种2'-修饰的2'-脱氧-4'-硫胞苷，作为潜在的新型抗肿瘤药。将3-O-苄基木呋喃糖苷甲基转化为1,4-脱水-4-硫代阿拉伯糖醇24。保护伯醇24得到通用中间体（15），该中间体可用于合成各种2'-修饰的2'-脱氧4'-硫代核苷。氧化15个仲羟基，然后进行Wittig反应或用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）处理，生成2-脱氧-2-亚甲基（26）和2-脱氧-2,2-二氟（34）衍生物， 分别。相应的亚砜和三甲基甲硅烷基化的N（4）-乙酰胞嘧啶之间的唯一Pummerer型糖基化反应产生2'-deoxy-2'-亚甲基-（10）和2'-deoxy-2'，2' -二氟-4'-硫胞苷（11）。另一方面，用DAST处理15引入了一个氟原子，保留了2'-立体化学，得到40。相反，使用5步从15获得的3-O-苯甲酰基衍生物53的Mitsunobu反应二苯基磷酰

  DOI：

  10.1021/jo9700540
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1-deoxy-4-thio-D-arabino-furanose 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢氟酸 、 三氯化硼 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4R)-5-(4-acetylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-4-azido-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-thiophen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖（1）合成2'-修饰的2'-脱氧-4'-硫代胞苷的新方法。

  摘要：

  合成了新型的2'-脱氧胞苷抗代谢物，特别是几种2'-修饰的2'-脱氧-4'-硫胞苷，作为潜在的新型抗肿瘤药。将3-O-苄基木呋喃糖苷甲基转化为1,4-脱水-4-硫代阿拉伯糖醇24。保护伯醇24得到通用中间体（15），该中间体可用于合成各种2'-修饰的2'-脱氧4'-硫代核苷。氧化15个仲羟基，然后进行Wittig反应或用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）处理，生成2-脱氧-2-亚甲基（26）和2-脱氧-2,2-二氟（34）衍生物， 分别。相应的亚砜和三甲基甲硅烷基化的N（4）-乙酰胞嘧啶之间的唯一Pummerer型糖基化反应产生2'-deoxy-2'-亚甲基-（10）和2'-deoxy-2'，2' -二氟-4'-硫胞苷（11）。另一方面，用DAST处理15引入了一个氟原子，保留了2'-立体化学，得到40。相反，使用5步从15获得的3-O-苯甲酰基衍生物53的Mitsunobu反应二苯基磷酰

  DOI：

  10.1021/jo9700540