3-环丙基-3-氧代丙酸甲酯 | 32249-35-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-环丙基-3-氧代丙酸甲酯
• 中文别名: 甲基-3-环丙基-3-氧代丙酸叔丁酯；3-环丙基-3-氧代-丙酸甲酯；3-环丙基-3-氧代丙酸甲基酯
• 英文名称: methyl 3-cyclopropyl-3-oxopropanoate
• 英文别名: methyl 3-cyclopropyl-3-oxopropionate；3-cyclopropyl-3-oxopropionic acid methyl ester；3-cyclopropyl-3-oxopropanoic acid methyl ester
• CAS: 32249-35-7
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• mdl: MFCD00274090
• 分子量: 142.155
• InChiKey: RIJWDPRXCXJDPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193°C
• 密度：
  1.174
• 闪点：
  74°C
• 溶解度：
  溶于氯仿
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，也没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918300090
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具备良好的通风或排气设施。

SDS

3-环丙基-3-氧代丙酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl 3-Cyclopropyl-3-oxopropionate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-环丙基-3-氧代丙酸甲酯
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 32249-35-7
俗名： 3-Cyclopropyl-3-oxopropionic Acid Methyl Ester
分子式： C7H10O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
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紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。
7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 80 °C/1.3kPa
闪点： 74°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.10
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模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

3-环丙基-3-氧代丙酸甲酯用于合成匹伐他汀的试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环丙基-3-氧代丙酸甲酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸特丁酯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 二乙基甲氧基硼烷 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 匹伐他汀酸
  参考文献：
  名称：

  使用Suzuki偶联合成[18F]匹伐他汀作为hOATP的示踪剂。

  摘要：

  氟18标记的放射性示踪剂，例如[（18）F]氟脱氧葡萄糖，可以用作正电子发射断层扫描（PET）中的实用诊断剂。此外，通过将氟基团引入它们的原始结构中，可以大大提高药物的性能，并且在过去的三十年中，在开发引入氟的实用程序方面已经取得了重大进展。用放射性（18）F原子代替药物中存在的氟原子是设计新型PET示踪剂的合理方法。作为含氟药剂，匹伐他汀已经引起了生命科学领域研究人员的极大兴趣，因为它既可以作为降血脂药，又可以作为肝有机阴离子转运多肽（hOATP）的底物。考虑到这一点，可以设想[（18）F]匹伐他汀将用作hOATP的出色成像剂，这促使我们研究该剂的合成。本文中，我们报告了一种通过对碘氟苯与喹啉硼酸酯衍生物的Suzuki偶联反应合成[（18）F]匹伐他汀的实用方法，所需的产物以12 +/- 3％的放射化学产率形成（根据[[18] F]氟离子校正的衰减，n = 3）。促使我们研究了这种药剂的

  DOI：

  10.1039/c4ob01953a
• 作为产物：
  描述：

  5-(cyclopropylhydroxymethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-环丙基-3-氧代丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  在无金属催化剂，无外源氧化剂和无外源电解质的条件下电化学合成多功能氧化铵

  摘要：

  已经开发了2.5-取代的吡唑啉-5-酮与硫氰酸铵之间的电化学氧化交叉偶联反应，从而在金属催化剂，外源氧化剂和外源电解质-的作用下产生了一系列前所未有的交叉偶联产物。免费条件。值得注意的是，由于所得的交叉偶联产物几乎不溶于MeCN，因此无需硅胶柱纯化即可提供纯产物。此外，制备的氧化铵是用于合成官能化吡唑衍生物的通用构建基。

  DOI：

  10.1039/d1cc00486g
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-dichlorobenzohydroximoyl chloride 、 3-环丙基-3-氧代丙酸甲酯 在 3-环丙基-3-氧代丙酸甲酯 作用下， 以64的产率得到5-环丙基-3-(2,6-二氯苯基)-4-异噁唑羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2015, 58, 9768-9772

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Regio- and Chemoselective [4 + 1]-Annulation of Azoxy Compounds with Diazoesters for the Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles: Roles of the Azoxy Oxygen Atom
  作者：Zhen Long、Zhigang Wang、Danni Zhou、Danyang Wan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00631

  日期：2017.6.2

  tandem C–H alkylation/intramolecular decarboxylative cyclization of azoxy compounds with diazoesters for the synthesis of 3-acyl-2H-indazoles is disclosed. The azoxy instead of the azo group enables a distinct approach for cyclative capture, leading to a [4 + 1]-annulation rather than a classic [4 + 2] manner. The azoxy oxygen atom is traceless after annulation, and further removal from the product is

  揭示了用Rh（III）催化的重氮化合物与重氮酸酯的串联C–H烷基化/分子内脱羧环化反应，可合成3-酰基-2 H-吲唑。取代偶氮基团的是偶氮氧基团，从而实现了一种独特的环化捕获方法，从而导致了[4 +1]环化，而不是经典的[4 + 2]方式。环氧化后，z氧基氧原子是无痕的，不需要进一步从产物中除去。该反应具有对不对称的乙氧基苯的完全区域选择性和单芳基二烯氧化物的相容性。
• [EN] 4-PIPERAZINYL-PYRIMIDINE COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE DOPAMINE D3 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-PIPÉRAZINYLPYRIMIDINE CONVENANT POUR TRAITER DES TROUBLES QUI RÉPONDENT À UNE MODULATION DU RÉCEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE
  申请人：ABBOTT GMBH & CO KG

  公开号：WO2006015842A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention relates to novel 4-piperazinylpyrimidine compounds. The compounds possess valuable therapeutic properties and are suitable, in particular, for treating diseases that respond to modulation of the dopamine D3 receptor. The 4­ piperzinylpyrimidine compounds have the general formula (I), wherein Ar, X, A, R1 and R1a are as defined in the claims.

  本发明涉及新颖的4-哌嗪基嘧啶化合物。这些化合物具有有价值的治疗特性，特别适用于治疗对多巴胺D3受体调节产生反应的疾病。4-哌嗪基嘧啶化合物具有通式(I)，其中Ar、X、A、R1和R1a如权利要求中所定义。
• 异噁唑类FXR受体激动剂、其制备方法和医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113105443B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明属于药物化学领域，具体涉及异噁唑类FXR受体激动剂、其制备方法和医药用途。式(I)所示的化合物、其药学上可接受的盐、同位素标记物：所述的式(I)所示的化合物、其药学上可接受的盐、同位素标记物具有FXR受体激动剂活性,能够在制备治疗或预防高血脂症、动脉粥样硬化、非酒精性脂肪肝炎、Ⅱ型糖尿病的药物中的用途。
• [EN] HYDROXY CONTAINING FXR (NR1H4) MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE FXR (NR1H4) CONTENANT DES GROUHYDROXY
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2016096115A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to compounds (1) which bind to the NR1 H4 receptor (FXR) and act as agonists of FXR. The invention further relates to the use of the compounds (1) for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions through binding of said nuclear receptor by said compounds and to a process for the synthesis of said compounds.

  本发明涉及结合NR1 H4受体（FXR）并作为FXR激动剂的化合物（1）。本发明还涉及利用这些化合物（1）制备药物以治疗疾病和/或病况，通过这些化合物结合所述核受体，并涉及这些化合物的合成过程。
• Expedient synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines through one-pot three-component reactions of o-phenylenediamines, 2-alkoxy-2,3-dihydrofurans and ketones
  作者：Man Wang、Changhui Liu、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.014

  日期：2016.10

  reaction of the dihydrofuran with o-phenylenediamine, which produced a N-(2-aminophenyl)pyrrole derivative that can act as a 1,5-bisnucleophile, and (ii) an intramolecular Mannich-type reaction of the bisnucleophile and ketone to produce the pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivative.

  通过2-烷氧基-2,3-二氢呋喃，邻苯二胺和酮的三组分反应合成了吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。通过使用三氟化硼醚化物作为催化剂在硝基甲烷中进行该反应。该反应的机理涉及以下两个步骤：（i）二氢呋喃与邻苯二胺的缩合反应，生成可充当1,5-双亲核试剂的N-（2-氨基苯基）吡咯衍生物，和（ii） ）双亲核体和酮的分子内曼尼希型反应，生成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。