3-cyclopropyl-3-oxopropanoic acid | 63772-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-cyclopropyl-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: 3-Cyclopropyl-3-oxo-propionic acid
• CAS: 63772-71-4
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: LGAJCZJGBNGDFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropyl-3-oxopropanoic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4-cyclopropyl-6-methylpyrimidin-5-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR SYNTHESISING A ROR GAMMA INHIBITOR
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN INHIBITEUR DE ROR GAMMA

  摘要：

  该申请描述了一种合成化合物1的过程，该化合物是一种ROR伽玛抑制剂，用于医学。该过程的特点在于使用改善过程安全性和环境兼容性的试剂和溶剂，提高产率，改善中间体和最终产品的质量，使其能够在工业规模下进行，提高效率，例如省略诸如蒸馏、缩短反应时间或消除色谱纯化等操作。

  公开号：

  WO2022106547A1
• 作为产物：
  描述：

  3-环丙基-3-氧代丙酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-cyclopropyl-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  曙红-Y/Cu(OAc)2催化甘氨酸酯在黑暗中的有氧氧化偶联反应

  摘要：

  甘氨酸酯与 β-酮酸、吲哚、萘酚和吡咯的催化需氧氧化偶联反应已在环境温度下通过在黑暗中在Cu(OAc) 2存在下操纵 eosin-Y 的基态反应性来实现. 该方法在温和的反应条件下提供结构多样的非天然氨基酸衍生物。进行了紫外-可见吸收光谱法、循环伏安法、X 射线光电子能谱法、高分辨率质谱法和对照实验，以制定合理的机理途径。阶梯经济、广泛的底物范围、使用空气作为绿色氧化剂以及操作简单的设置使该协议对学术和工业应用都具有很高的吸引力。

  DOI：

  10.1039/d2ob00678b

文献信息

• POLYFLUORINATED COMPOUNDS ACTING AS BRUTON TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：He Wei

  公开号：US20160200730A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Described herein is a novel series of multi-fluoro-substituted pyrazolopyrimidine compounds or salts thereof. These compounds are Bruton's tyrosine kinase (BTK) inhibitors. These compounds may possess better BTK inhibition selectivity and pharmacokinetic properties. Disclosed herein are the synthesis methods of these compounds. Disclosed herein are novel synthesis methods of the multi-fluoro-substituted benzophenone and substituted phenoxy benzene. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the BTK inhibitors described herein. The present invention also relates to pharmaceutical formulations comprising the compounds described herein as active ingredients. The present invention also includes the therapeutic methods by administering the BTK inhibitors and their formulations to treat and inhibit autoimmune disease, hypersensitivity disease, inflammatory diseases and cancer.

  本文描述了一种新型的多氟取代吡唑嘧啶化合物或其盐。这些化合物是布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂。这些化合物可能具有更好的BTK抑制选择性和药代动力学特性。本文披露了这些化合物的合成方法。本文还披露了多氟取代苯甲酮和取代苯氧基苯的新型合成方法。还披露了包括上述BTK抑制剂的药物组合物。本发明还涉及包含上述化合物作为活性成分的药物配方。本发明还包括通过给予BTK抑制剂及其配方来治疗和抑制自身免疫疾病、过敏性疾病、炎症性疾病和癌症的治疗方法。
• Thrombopoietin mimetics
  申请人：——

  公开号：US20040019190A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Invented are non-peptide TPO mimetics. Also invented are novel processes and intermediates used in the preparation of the presently invented compounds. Also invented is a method of treating thrombocytopenia, in a mammal, including a human, in need thereof which comprises administering to such mammal an effective amount of a selected hydroxy- 1 -azobenzene derivative.

  发明了非肽类TPO类似物。还发明了用于制备目前发明的化合物的新工艺和中间体。还发明了一种治疗血小板减少症的方法，包括给予需要的哺乳动物，包括人类，有效量的选择性羟基-1-偶氮苯衍生物。
• The catalyst-free decarboxylative dearomatization of isoquinolines with β-keto acids and sulfonyl chlorides in water: access to dihydroisoquinoline derivatives
  作者：Yutong Zhang、Fuzhong Han、Lina Jia、Xiangping Hu

  DOI：10.1039/d0ob01799j

  日期：——

  An efficient and concise catalyst-free one-pot synthetic protocol for obtaining dihydroisoquinoline derivatives has been developed via the three-component condensation of isoquinolines with β-keto acids and sulfonyl chlorides. This transformation involving decarboxylative dearomatization worked well under mild and water-mediated conditions. The protocol tolerates diverse functional groups, furnishing

  通过异喹啉与 β-酮酸和磺酰氯的三组分缩合，开发了一种用于获得二氢异喹啉衍生物的高效、简洁的无催化剂一锅法合成方案。这种涉及脱羧脱芳构化的转化在温和和水介导的条件下效果很好。该协议允许不同的官能团，以良好的产量提供二氢异喹啉产品。
• N-bromosuccinimide mediated decarboxylative sulfonylation of β-keto acids with sodium sulfinates toward β-keto sulfones: Evaluation of human carboxylesterase 1 activity
  作者：Fuzhong Han、Bobo Su、Peifang Song、Yaqiao Wang、Lina Jia、Shanshan Xun、Minggang Hu、Liwei Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.024

  日期：2018.10

  decarboxylative sulfonylation of β-keto acids with sodium sulfinates is developed. The transformation exhibits a broad substrate scope and good functional group tolerance. Preliminary mechanistic studies showed that this reaction is likely to proceed through a nucleophilic substitution of β-keto acid with sulfonyl bromide pathway. All synthesized β-keto sulfones were evaluated the inhibitory effect against human

  开发了由N-溴琥珀酰亚胺（NBS）介导的β-酮酸与亚磺酸钠的脱羧磺酰化反应。该转化表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。初步的机理研究表明，该反应很可能通过磺酰溴途径对β-酮酸进行亲核取代而进行。评价所有合成的β-酮砜对人羧酸酯酶1（CES1）的抑制作用。这项研究为有效合成广泛存在于生物活性天然产物和药物制剂中的β-酮砜提供了一种简便的策略。
• [EN] IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE IL-17A INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS IMIDAZO [1,2-B]PYRIDAZINE IL-17 A
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2020146194A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The invention provides certain difluorocyclohexyl-imidazopyridazinyl-imidazolidinone compounds of formula II as IL-17A inhibitors, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using a compound of formula II to treat certain symptoms of psoriasis, rheumatoid arthritis or multiple sclerosis.

  该发明提供了某些二氟环己基咪唑吡啶啉咪唑烷酮化合物（式II）作为IL-17A抑制剂，以及它们的药物组合物，并使用式II化合物治疗银屑病、类风湿性关节炎或多发性硬化症某些症状的方法。