3-环丙基-丁-2-烯-1-醇 | 765-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-环丙基-丁-2-烯-1-醇
• 英文名称: 3-cyclopropylbut-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-Cyclopropyl-2-buten-1-ol
• CAS: 765-89-9
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: RBCONQUKWBEKDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环丙基-丁-2-烯-1-醇 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到3-cyclopropyl-2-hydroxyperoxybut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  6-环烷基乙烯基取代的1,2,4-三恶烷的合成及抗疟活性。

  摘要：

  已经制备了6-环烷基乙烯基取代的1,2,4-三恶烷6-15，并在小鼠中测试了其对多药耐药性约氏疟原虫的抵抗力。活性最高的三恶烷11为经治疗的小鼠提供80％的保护。11的进一步衍生化导致抗疟活性降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.042
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-环丙基-丁-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化的形式[3 + 3]环加成反应，可取代2-苯基苯并噻唑

  摘要：

  开发了碳烯催化的氧化环加成反应，可有效利用多官能化的2-苯基苯并噻唑。制备了范围广泛的带有2-苯并噻唑基团的重取代芳烃，收率良好至优异。取代的芳烃产物中的远端C（sp 2）–H键可以被Pd催化剂沿2-苯并噻唑基团的方向进行区域选择性活化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901773

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Substrate Analogues as Mechanism-Based Inhibitors of Type II Isopentenyl Diphosphate Isomerase
  作者：Joel R. Walker、Steven C. Rothman、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo702061d

  日期：2008.1.1

  dimethylallyl diphosphate, contains a tightly bound molecule of FMN. To probe the mechanism of the reaction, cyclopropyl and epoxy substrate analogues, designed to be mechanism-based irreversible inhibitors, were synthesized and evaluated with IDI-2 from Thermus thermophilus. The cyclopropyl analogues were alternative substrates. The epoxy analogue was an irreversible inhibitor, with kI = 0.37 ± 0.07 min-1

  催化异戊烯基二磷酸酯和二甲基烯丙基二磷酸酯相互转化的2型异戊烯基二磷酸异构酶（IDI-2）包含FMN的紧密结合分子。为了探测反应的机理，合成了被设计为基于机理的不可逆抑制剂的环丙基和环氧底物类似物，并用嗜热栖热菌（Thermus thermophilus）的IDI-2进行了评估。环丙基类似物是替代底物。环氧类似物是不可逆的抑制剂，k I = 0.37±0.07 min -1，K I = 1.4±0.3μM。LC-MS研究表明形成了环氧化物-FMN加合物。
• Syntheses of Seven-Membered Rings: Ruthenium-Catalyzed Intramolecular [5+2] Cycloadditions
  作者：Barry M. Trost、Hong C. Shen、Daniel B. Horne、F. Dean Toste、Bernhard G. Steinmetz、Christopher Koradin

  DOI：10.1002/chem.200401065

  日期：2005.4.8

  The Ru-catalyzed intramolecular [5+2] cycloaddition of cyclopropylenynes is investigated with respect to the regio- and diastereoselectivity as well as the functional group compatibility of the reaction. Evidence for the mechanism as occurring through a ruthenacyclopentene intermediate is elucidated from 1) the study of the diastereoselectivity of the cycloaddition; 2) the effect of variation of substituents

  关于区域和非对映体选择性以及反应的官能团相容性，研究了Ru催化的环丙炔的分子内[5 + 2]环加成反应。通过1）环加成的非对映选择性的研究阐明了通过钌烷基环戊烯中间体发生这种机理的证据。2）取代基变化对1,2-反式和1,2-顺式二取代的环丙烷中环丙基键断裂的区域选择性的影响，以及3）显然不涉及钌环戊己烯作为中间体的实例，因为产物仍包含环丙基部分。讨论了Ru催化的环加成反应的范围和局限性，并与Rh催化的反应进行了比较。
• A Computationally Designed Rh(I)-Catalyzed Two-Component [5+2+1] Cycloaddition of Ene-vinylcyclopropanes and CO for the Synthesis of Cyclooctenones
  作者：Yuanyuan Wang、Jingxin Wang、Jiachun Su、Feng Huang、Lei Jiao、Yong Liang、Dazhi Yang、Shiwei Zhang、Paul A. Wender、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ja072505w

  日期：2007.8.1

  Through the combined use of computational (density functional theory) and experimental studies, a new [Rh(CO)2Cl]2 catalyzed two-component [5+2+1] cycloaddition of ene-vinylcyclopropanes and CO for the synthesis of fused bicyclic cyclooctenones has been designed and experimentally realized. The key point behind this design is to turn a disfavored reductive elimination of (sp3)C−Rh−C(sp3) to an easier

  通过计算（密度泛函理论）和实验研究的结合，一种新的 [Rh(CO)2Cl]2 催化烯-乙烯基环丙烷和 CO 的双组分 [5+2+1] 环加成反应合成稠合双环环辛酮已经设计并实验实现。这种设计背后的关键点是通过引入 CO 将 (sp3)C-Rh-C(sp3) 的不利还原消除转变为更容易迁移的 (sp3)C-Rh-CO-C(sp3) 还原消除这些反应对于具有各种系链类型和取代基的底物以良好的产率进行，为双环环辛烯酮的构建提供了灵活、方便、高效和立体控制的方法。
• Synthesis of Polycyclic <i>n</i>/5/8 and <i>n</i>/5/5/5 Skeletons Using Rhodium-Catalyzed [5 + 2 + 1] Cycloaddition of Exocyclic-ene-vinylcyclopropanes and Carbon Monoxide
  作者：Lu-Ning Wang、Zhiqiang Huang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00402

  日期：2023.3.17

  A rhodium-catalyzed [5 + 2 + 1] reaction of exocyclic-ene-vinylcyclopropanes (exo-ene-VCPs) and CO has been realized to access challenging tricyclic n/5/8 skeletons (n = 5, 6, 7), some of which are found in natural products. This reaction can be used to build tetracyclic n/5/5/5 skeletons (n = 5, 6), which are also found in natural products. In addition, 0.2 atm CO can be replaced by (CH2O)n as the

  已实现外环烯-乙烯基环丙烷（外烯-VCP）和 CO 的铑催化 [5 + 2 + 1] 反应，以获得具有挑战性的三环 n /5/8 骨架（n = 5, 6 , 7 ），其中一些存在于天然产品中。该反应可用于构建四环n /5/5/5 骨架 ( n = 5, 6)，这些骨架也存在于天然产物中。此外，0.2 atm CO 可以被 (CH 2 O) n替代作为 CO 替代物，以类似的效率实现 [5 + 2 + 1] 反应。
• Julia,S. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1961, vol. 253, p. 678 - 680
  作者：Julia,S. et al.

  DOI：——

  日期：——