3-环丙基-7H-嘌呤-2,6-二酮 | 75914-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 3-环丙基-7H-嘌呤-2,6-二酮
• 英文名称: 3-cyclopropyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 3-cyclopropylxanthine；1H-Purine-2,6-dione, 3,7-dihydro-3-cyclopropyl-；3-cyclopropyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 75914-65-7
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• mdl: MFCD01757764
• 分子量: 192.177
• InChiKey: NHFCELOARWLFPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环丙基-7H-嘌呤-2,6-二酮 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 sodium chlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 8-bromo-3-cyclopropyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  具有高腺苷 A2A 和双 A1/A2A 受体亲和力的 8-苄氨基黄嘌呤的抗炎活性

  摘要：

  慢性炎症在帕金森病（PD）等神经退行性疾病的发展中起着重要作用。在本研究中，我们合成了 25 种在 N1、N3 和 C8 位具有可变取代基的新型黄嘌呤衍生物，作为具有潜在抗炎活性的腺苷受体拮抗剂。这些化合物在所有四种人类腺苷受体亚型（A1、A2A、A2B 和 A3）的放射性配体结合研究中进行了研究。获得了显示纳摩尔 A2A 和双重 A1/A2A 亲和力的化合物。选择 19、22 和 24 三种化合物进行进一步研究。对接和分子动力学模拟研究表明腺苷 A1 和 A2A 受体的正位点内的结合姿势和相互作用。体外研究证实了这些化合物的高代谢稳定性，并且在各种细胞系（SH-SY5Y、HepG2 和 BV2）中浓度高达 12.5 µM 时不存在毒性。化合物19和22在体外表现出抗炎活性。在小鼠体内研究角叉菜胶和福尔马林诱导的炎症时，发现化合物 24 是最有效的抗炎衍生物。未来的研究有必要进一步优化这些

  DOI：

  10.3390/ijms241813707
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1-cyclopropylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 3.17h， 生成 3-环丙基-7H-嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  具有高腺苷 A2A 和双 A1/A2A 受体亲和力的 8-苄氨基黄嘌呤的抗炎活性

  摘要：

  慢性炎症在帕金森病（PD）等神经退行性疾病的发展中起着重要作用。在本研究中，我们合成了 25 种在 N1、N3 和 C8 位具有可变取代基的新型黄嘌呤衍生物，作为具有潜在抗炎活性的腺苷受体拮抗剂。这些化合物在所有四种人类腺苷受体亚型（A1、A2A、A2B 和 A3）的放射性配体结合研究中进行了研究。获得了显示纳摩尔 A2A 和双重 A1/A2A 亲和力的化合物。选择 19、22 和 24 三种化合物进行进一步研究。对接和分子动力学模拟研究表明腺苷 A1 和 A2A 受体的正位点内的结合姿势和相互作用。体外研究证实了这些化合物的高代谢稳定性，并且在各种细胞系（SH-SY5Y、HepG2 和 BV2）中浓度高达 12.5 µM 时不存在毒性。化合物19和22在体外表现出抗炎活性。在小鼠体内研究角叉菜胶和福尔马林诱导的炎症时，发现化合物 24 是最有效的抗炎衍生物。未来的研究有必要进一步优化这些

  DOI：

  10.3390/ijms241813707

文献信息

• Alkylxanthine phosphonates and alkylxanthine phosphine oxides and their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05728686A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  Alkylxanthine phosphonates and alkylxanthine phosphine oxides and their use as pharmaceuticals A compound of the formula ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.3 are identical or different and at least one of the radicals R.sup.1 and R.sup.3 is a radical of the formula XI ##STR2## in which E is a covalent bond or a (C.sub.1 -C.sub.5)-alkyl, are suitable for the production of pharmaceuticals for the treatment of muscular atrophy, cachexia, muscular dystrophy, sepsis, septic shock, endotoxic shock, systemic inflammation response syndrome, adult respiratory distress syndrome, cerebral malaria, chronic pneumonia, pulmonary sarcoidosis, reperfusion damage, scar formation, inflammation of the bowel and ulcerative colitis, as a result of infections, acquired immune deficiency syndrome, cancer, trauma and other disorders having increased protein loss, peripheral circulatory disorders, disorders having altered leucocyte adhesion, and also disorders which are accompanied by an increased or unregulated tumor necrosis factor production such as rheumatoid arthritis, rheumatoid spondylitis, osteoarthritis and other arthritic disorders.

  烷基黄嘌呤磷酰化合物和烷基黄嘌呤磷酰亚胺氧化物及其作为药物的应用 一种具有以下公式的化合物：##STR1##，其中R.sup.1和R.sup.3相同或不同，且至少一个自由基R.sup.1和R.sup.3是具有以下公式XI的自由基：##STR2##，其中E是共价键或（C.sub.1 -C.sub.5）-烷基，适用于生产用于治疗肌萎缩、恶病质、肌营养不良、败血症、败血性休克、内毒素性休克、系统性炎症反应综合征、成人呼吸窘迫综合征、脑型疟疾、慢性肺炎、肺肉芽肿病、再灌注损伤、疤痕形成、肠炎和溃疡性结肠炎、由于感染、获得性免疫缺陷综合症、癌症、创伤以及其他具有增加蛋白质丢失的疾病、外周循环障碍、具有改变的白细胞粘附的疾病，以及那些伴随有肿瘤坏死因子产生增加或不受控制的疾病，如类风湿性关节炎、强直性脊柱炎、骨关节炎和其他关节疾病。
• Xanthine compound, method for preparing thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：HOKURIKU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0430025A3

  公开（公告）日：1992-05-06

  A novel xanthine compound having bronchodilating and brain function improving activity represented by the following formula (I) and (II): wherein R¹ represents a hydrogen atom, 4-methoxybenzyl group, a straight- or branched-chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms; R² represents a hydrogen atom, a straight- or branched-chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms; n represents an integer of from 1 to 4; and A represents -COCH₃ or - C(OR³)(OR⁴)CH₃ in which R³ and R⁴ independently represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or R³ together with R⁴ represents a polymethylene group having 2 to 4 carbon atoms is disclosed. Also disclosed are a pharmacologically acceptable salt of the same, method for preparing the same, and a pharmaceutical composition for the treatment of respiratory tract disease or brain disfunction comprising the effective amount of same.

  一种具有支气管扩张和改善脑功能活性的新型黄嘌呤化合物，其代表性结构式为(I)和(II)：其中R¹代表氢原子、4-甲氧基苄基、直链或支链的1至6个碳原子的烷基，或3至6个碳原子的环烷基；R²代表氢原子、直链或支链的1至6个碳原子的烷基，或3至6个碳原子的环烷基；n代表1至4的整数；A代表-COCH₃或-C(OR³)(OR⁴)CH₃，其中R³和R⁴各自独立代表1至3个碳原子的烷基，或者R³与R⁴一起代表2至4个碳原子的聚亚甲基。此外，还公开了该化合物的药理学上可接受的盐、制备方法以及含有该有效量的用于治疗呼吸道疾病或脑功能障碍的药物组合物。
• Use of theophylline derivatives for the treatment and prophylaxis of states of shock, novel xanthine compounds and processes for their preparation
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US06214992B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  Theophylline derivatives having at least one ether function in the structurally modified methyl radical in the 1-position that are useful in the treatment and prophylaxis of states of shock, new xanthine compounds having this substitution pattern, and processes for their preparation.

  在结构上改变的甲基自由基中至少具有一个醚功能的茶碱衍生物，可用于治疗和预防休克状态，具有这种取代模式的新黄嘌呤化合物，以及它们的制备方法。
• 8-[3-Amino-piperidin-1-yl]-xanthines, their preparation and their use as pharmaceutical composition
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20050187227A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present invention relates to substituted xanthines of general formula wherein R 1 and R 2 are defined as in the claims, the tautomers, the stereoisomers, the mixtures thereof, and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一般式中的取代黄嘌呤，其中R1和R2如索赔中定义，其互变异构体、立体异构体、混合物以及盐具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）的抑制作用。
• Composition and methods for the treatment of chronic obstructive airway
  申请人：——

  公开号：US04548818A1

  公开（公告）日：1985-10-22

  Compounds having activity against chronic obstructive airway disease or cardiac disease, characterized by the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is n-propyl, n-butyl, isobutyl, n-pentyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexylmethyl, and R.sup.2 is hydrogen or methyl, provided that R.sup.2 is methyl when R.sup.1 is n-propyl, n-butyl or isobutyl, or a physiologically acceptable salt thereof.

  具有对慢性阻塞性气道疾病或心脏疾病活性的化合物，其特征是具有以下结构式##STR1##其中R.sup.1为正丙基、正丁基、异丁基、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、环丙基、环丁基、环戊基或环己基甲基，R.sup.2为氢或甲基，但要求当R.sup.1为正丙基、正丁基或异丁基时，R.sup.2为甲基，或其生理上可接受的盐。