3-环丙基丙-2-炔醛 | 101974-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-环丙基丙-2-炔醛
• 英文名称: 3-cyclopropylpropiolaldehyde
• 英文别名: 3-Cyclopropylprop-2-ynal
• CAS: 101974-70-3
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 94.113
• InChiKey: GNRZPYASNQVWEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环丙基丙-2-炔醛 在 三乙烯二胺 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(4-(cyclopropylethynyl)-4H-pyran-3,5-diyl)bis(cyclopropylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  Micelle‐Mediated Trimerization of Ynals to Orthogonally Substituted 4 H ‐Pyrans in Water: Downstream Rearrangement to Bioactive 2,8‐dioxabicyclo[3.3.1]nona‐3,6‐diene Frameworks

  摘要：

  AbstractAn efficient trimerization of ynals to diversely substituted 4H‐pyran constructs has been executed in water, under ambient conditions employing micellar catalysis. The method is in agreement with the ideas of green and sustainable chemistry. The locus of the micellar reaction site has been probed through proton NMR studies. A general acid‐mediated downstream rearrangement of the derived 4H‐pyrans to interesting 2,8‐dioxabicyclo[3.3.1]nona‐3,6‐dienes has been observed.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101122
• 作为产物：
  描述：

  3-环丙基-2-丙炔-1-醇 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-环丙基丙-2-炔醛
  参考文献：
  名称：

  2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4-酮衍生物、药物组合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种式I所示的2‑硫代‑2,3‑二氢嘧啶‑4‑酮类衍生物、药物组合物及其制备方法和应用。该化合物具有良好的MPO抑制作用，可用于治疗或预防与髓过氧化物酶有关的病症和疾病，以及制备用于此类病症和疾病的药物。

  公开号：

  CN115403584A

文献信息

• Zinc-Catalyzed Multicomponent Reactions: Easy Access to Furyl-Substituted Cyclopropane and 1,2-Dioxolane Derivatives
  作者：Sergio Mata、Jesús González、Rubén Vicente、Luis A. López

  DOI：10.1002/ejoc.201600393

  日期：2016.5

  cyclopropyl-substituted furan derivatives by a zinc-catalyzed three-component coupling of 1,3-dicarbonylic compounds, 2-alkynals and alkenes is reported. A sequence consisting of an initial Knoevenagel condensation, cyclization, and a final cyclopropanation reaction would account for the formation of the final products. In most cases, this multicomponent process proceeds in good yield under mild reaction conditions and

  据报道，通过锌催化的 1,3-二羰基化合物、2-炔醇和烯烃的三组分偶联，可以方便地合成环丙基取代的呋喃衍生物。由初始 Knoevenagel 缩合、环化和最终环丙烷化反应组成的序列将解释最终产物的形成。在大多数情况下，这种多组分过程在温和的反应条件和低催化剂负载的情况下以良好的产率进行。还报道了通过锌促进的一些环丙烷衍生物的有氧氧化有效形成 1,2-二氧戊环衍生物。1,2-二氧戊环衍生物也可通过四组分反应获得。
• Reactivity of indole-3-alkoxides in the absence of acids: Rapid synthesis of homo-bisindolylmethanes
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.067

  日期：2016.12

  properties of the alkoxides offered the direct and selective construction of bisindolylmethanes and indole-3-carbinols. This process shows very broad scope and represents the reagent (external) free, greener synthesis of structurally divergent bisindolylmethanes.

  据报道，原位生成的吲哚-3-醇盐（MgX或Li）具有空前的行为。调节醇盐的电子性质可以直接和选择性地构建双吲哚甲烷和吲哚-3-甲醇。该方法显示出非常广泛的范围，并且代表了无试剂（外部），绿色发散的结构不同的双吲哚甲烷的合成。
• Copper-Catalyzed A3-Coupling: Synthesis of 3-Amino-1,4-diynes
  作者：Yoon-Jeong Choi、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201600343

  日期：2016.6

  the synthesis of 3-amino-1,4-diynes. Although metal-catalyzed A3-coupling reactions have been extensively used to synthesize various propargylamines, the A3-coupling for the synthesis of 3-amino-1,4-diynes has been rarely reported. In this study, various symmetrical 3-amino-1,4-diynes were synthesized by the sequential Cu-catalyzed dealkynylation of propargyl aldehydes followed by A3-coupling. Unsymmetrical

  研究了铜催化的 A3（胺、醛和炔）偶联反应以合成 3-氨基-1,4-二炔。尽管金属催化的 A3-偶联反应已被广泛用于合成各种炔丙胺，但很少报道用于合成 3-氨基-1,4-二炔的 A3-偶联反应。在这项研究中，通过连续铜催化炔丙醛脱炔化和 A3 偶联合成了各种对称的 3-氨基-1,4-二炔。不对称的 3-氨基-1,4-二炔也通过铜催化的 A3 偶联以 49-85% 的产率合成。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Propargylamines with Two Adjacent Stereocenters: Mannich-Type Reactions of In Situ Generated C-Alkynyl Imines with β-Keto Esters
  作者：Taichi Kano、Taiga Yurino、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201304963

  日期：2013.10.25

  Side by side: The title reaction is catalyzed by the chiral Brønsted acid (S)‐1, and affords hitherto less accessible chiral propargylamines, having two adjacent stereocenters, in good to excellent diastereo‐ and enantioselectivities. Boc=tert‐butoxycarbonyl.

  并排：标题反应由手性布朗斯台德酸（S）-1催化，提供了迄今难以获得的手性炔丙基胺，具有两个相邻的立体中心，具有良好的非对映和对映选择性。Boc =叔丁氧羰基。
• Ag-Catalyzed Insertion of Alkynyl Carbenes into C–C Bonds of β-Ketocarbonyls: A Formal C(sp²) Insertion
  作者：Yongquan Ning、Qingmin Song、Paramasivam Sivaguru、Lizuo Wu、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04081

  日期：2022.1.21

  Here we report a silver-catalyzed alkynyl carbene insertion into β-ketocarbonyls using alkynyl N-nosylhydrazones as alkynyl carbene precursors, which provides access to trisubstituted allenyl ketones. This reaction represents the first example of an alkynyl carbene insertion into a C–C σ bond, affording products homologated with an sp2 carbon center. The products are useful substrates for further transformations

  在这里，我们报告了使用炔基N - nosylhydrazones 作为炔基卡宾前体的银催化炔基卡宾插入 β-酮羰基，这提供了获得三取代的烯基酮的途径。该反应代表了炔基卡宾插入 C–C σ 键的第一个例子，提供了与 sp 2碳中心同源的产物。该产品是用于进一步转化的有用底物。实验研究和理论计算表明，该反应通过逐步烯醇环丙烷化/逆醛醇途径进行。