citronellyl trifluoromethyl ether | 1241960-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: citronellyl trifluoromethyl ether
• 英文别名: 2,6-dimethyl-8-(trifluoromethoxy)oct-2-ene
• CAS: 1241960-13-3
• 化学式: C₁₁H₁₉F₃O
• 分子量: 224.266
• InChiKey: WSWFPLRRRXRDKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香茅醇 在 咪唑 、 四乙基碘化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 citronellyl trifluoromethyl ether
  参考文献：
  名称：

  N-三氟甲氧基邻苯二甲酰亚胺：一种用于亲核三氟甲氧基化的货架稳定试剂

  摘要：

  由于OCF 3基团的独特性质，三氟甲基醚类化合物在医药和农用化学品中发挥着重要作用。最近，相当多的注意力集中在开发用于将 OCF 3基团直接结合到有机化合物中的实用且方便的试剂上。在此，我们报道了一种新的三氟甲氧基化试剂N -三氟甲氧基邻苯二甲酰亚胺 (Phth-OCF 3 )。该试剂是一​​种稳定的固体，在温和的反应条件下会释放出一个 OCF 3阴离子。我们展示了 Phth-OCF 3在各种烷基亲电子试剂的亲核三氟甲氧基化中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03031

文献信息

• Direct Dehydroxytrifluoromethoxylation of Alcohols
  作者：Xiaohuan Jiang、Zhijie Deng、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.201711050

  日期：2018.1.2

  developed. This method generated an alkyl fluoroformate in situ from alcohols, followed by nucleophilic trifluoromethoxylation with trifluoromethyl arylsulfonate (TFMS) as the trifluoromethoxylation reagent. The reaction is operationally simple and scalable, and it proceeds under mild reaction conditions to provide access to a wide range of trifluoromethyl ethers from alcohols. In addition, this method

  已经开发出醇直接脱羟基三氟甲氧基化的第一个例子。该方法由醇原位生成氟代甲酸烷基酯，然后用三氟甲基芳基磺酸酯（TFMS）作为三氟甲氧基化试剂进行亲核性三氟甲氧基化。该反应操作简单且可扩展，并且在温和的反应条件下进行以提供从醇类中获得各种三氟甲基醚的途径。此外，该方法适用于复杂小分子的后期三氟甲氧基化。
• A New and Direct Trifluoromethoxylation of Aliphatic Substrates with 2,4-Dinitro(trifluoromethoxy)benzene
  作者：Olivier Marrec、Thierry Billard、Jean-Pierre Vors、Sergii Pazenok、Bernard R. Langlois

  DOI：10.1002/adsc.201000488

  日期：2010.11.2

  The reaction of tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate with 2,4-dinitro(trifluoromethoxy)benzene, in acetonitrile and under microwave irradiation, generates a trifluoromethoxide anion which is able to substitute activated bromides (benzyl bromide, cinnamyl bromide), as well as, to some extent, alkyl iodides. Aliphatic trifluoromethyl ethers are thus formed. This is the first example of the nucleophilic

  四丁基三苯基二氟硅酸铵与2,4-二硝基（三氟甲氧基）苯在乙腈中并在微波辐射下反应生成三氟甲氧基阴离子，它可以取代活化的溴化物（苄基溴化物，肉桂基溴化物），以及在一定程度上烷基碘。由此形成脂肪族三氟甲基醚。这是三氟甲氧基从活化的芳环亲核取代的第一个例子。
• A deeper insight into direct trifluoromethoxylation with trifluoromethyl triflate
  作者：Olivier Marrec、Thierry Billard、Jean-Pierre Vors、Sergii Pazenok、Bernard R. Langlois

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.11.006

  日期：2010.2

  Commercially available fluorides (silver fluoride and n-tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate), combined with TFMT, allow a simple generation, in situ, of silver and n-tetrabutylammonium trifluoromethoxides which were able to react with electrophilic substrates. Silver trifluoromethoxide, which is usually more efficient than n-tetrabutylammonium trifluoromethoxide, converts, under mild conditions, primary aliphatic bromides and iodides, as well as primary and secondary benzylic or allylic bromides to the corresponding trifluoromethoxylated compounds. Several trifluoromethyl ethers, which could be valuable building-blocks, were prepared in such a way. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.