6-((4-fluoro-2-formylphenyl)ethynyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 1154595-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-((4-fluoro-2-formylphenyl)ethynyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 1154595-29-5
• 化学式: C₁₇H₉FO₄
• 分子量: 296.254
• InChiKey: AMNVKYXDEMNGTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C (decomp)
• 沸点：
  488.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((4-fluoro-2-formylphenyl)ethynyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(5-fluoro-2-((6-(1-hydroxy-3-butenyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethynyl)phenyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的闭环烯炔复分解合成碳环芳族化合物

  摘要：

  报道了取代的碳环芳族化合物的一般合成方法。1,5-辛二烯-7-yn-4-ols 6的闭环烯炔复分解（RCEM）/脱水和1,5-辛二烯-7-yn-4-ones 7的RCEM /互变异构提供了多种取代基分别为苯乙烯4和4-乙烯基苯酚8。通过使用Sonogashira偶联，烯丙基化和Dess-Martin氧化的组合，可以轻松地从β-卤代-α，β-不饱和醛9或3-卤代-2-丙烯-1-醇13制备无环前体6和7。RCEM /脱水法合成1,3,5-三（1-苯基乙烯基）苯衍生物4r作为该方法的应用，还提出了用于合成1,1'-联萘衍生物19a的RCEM / RCM /脱水方法。

  DOI：

  10.1021/jo900456g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲醛 、 6-ethynylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-((4-fluoro-2-formylphenyl)ethynyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钌催化的闭环烯炔复分解合成碳环芳族化合物

  摘要：

  报道了取代的碳环芳族化合物的一般合成方法。1,5-辛二烯-7-yn-4-ols 6的闭环烯炔复分解（RCEM）/脱水和1,5-辛二烯-7-yn-4-ones 7的RCEM /互变异构提供了多种取代基分别为苯乙烯4和4-乙烯基苯酚8。通过使用Sonogashira偶联，烯丙基化和Dess-Martin氧化的组合，可以轻松地从β-卤代-α，β-不饱和醛9或3-卤代-2-丙烯-1-醇13制备无环前体6和7。RCEM /脱水法合成1,3,5-三（1-苯基乙烯基）苯衍生物4r作为该方法的应用，还提出了用于合成1,1'-联萘衍生物19a的RCEM / RCM /脱水方法。

  DOI：

  10.1021/jo900456g