5-Bromo-1-((2R,3R,3aS,9aR)-3-hydroxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-4-(2-nitro-phenoxy)-1H-pyrimidin-2-one | 599175-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Bromo-1-((2R,3R,3aS,9aR)-3-hydroxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-4-(2-nitro-phenoxy)-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 599175-38-9
• 化学式: C₂₇H₄₀BrN₃O₉Si₂
• 分子量: 686.704
• InChiKey: LBUBXKVDAUFNHB-PMHJDTQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  144.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-1-((2R,3R,3aS,9aR)-3-hydroxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-4-(2-nitro-phenoxy)-1H-pyrimidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 4-硝基苯甲醛肟 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3R,4R,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-methoxy-5-{2-oxo-8-[2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethoxy]-2,9-dihydro-10-oxa-1,3,9-triaza-anthracen-3-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有寡核苷酸的2'-O-甲基G钳的合成及其对HIV-1 Tat-TAR相互作用的抑制作用。

  摘要：

  我们已经合成了胞嘧啶类似物9-（2-氨基乙氧基）-苯恶嗪（'G-clamp'）的2'-O-甲基核糖亚磷酰胺衍生物，并成功地将其掺入了一系列小的空间阻断2'-O-甲基靶向HIV-1 TAR RNA茎环区域的寡核苷酸。当“ G-clamp”位于环区对面时，含有寡核苷酸的“ ​​G-clamp”显示出与模型TAR RNA系统的结合显着增加。寡核苷酸还显示HeLa细胞核细胞提取物中HIV DNA模板的Tat依赖性转录的剂量依赖性抑制。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022850
• 作为产物：
  描述：

  5-溴尿苷 在 吡啶 作用下， 生成 5-Bromo-1-((2R,3R,3aS,9aR)-3-hydroxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-4-(2-nitro-phenoxy)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有寡核苷酸的2'-O-甲基G钳的合成及其对HIV-1 Tat-TAR相互作用的抑制作用。

  摘要：

  我们已经合成了胞嘧啶类似物9-（2-氨基乙氧基）-苯恶嗪（'G-clamp'）的2'-O-甲基核糖亚磷酰胺衍生物，并成功地将其掺入了一系列小的空间阻断2'-O-甲基靶向HIV-1 TAR RNA茎环区域的寡核苷酸。当“ G-clamp”位于环区对面时，含有寡核苷酸的“ ​​G-clamp”显示出与模型TAR RNA系统的结合显着增加。寡核苷酸还显示HeLa细胞核细胞提取物中HIV DNA模板的Tat依赖性转录的剂量依赖性抑制。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022850