(Z)-1-deuterio-1-octene | 63879-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-1-deuterio-1-octene
• 英文别名: cis-1-deuterio-1-octene；cis-[1D]oct-1-ene；1-deutero-1-octene；(Z)-1-Deuterooct-1-en；1c-deuterio-oct-1-ene；Z-1-Deuterio-1-octen
• CAS: 63879-07-2
• 化学式: C₈H₁₆
• 分子量: 113.207
• InChiKey: KWKAKUADMBZCLK-XQBLFJQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-deuterio-1-octene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-1,2-epoxy-1-deuterio-1-octane
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies on non-heme iron monooxygenase catalysis: epoxidation, aldehyde formation and demethylation by the .omega.-hydroxylation system of Pseudomonas oleovorans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00337a049
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-deuterio-1-octene 在 偶氮二异丁腈 、 1-辛炔 、 三正丁基氢锡 作用下， 反应 1.0h， 生成 (Z)-1-deuterio-1-octene
  参考文献：
  名称：

  Vinyl radical cyclizations mediated by the addition of stannyl radicals to triple bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00243a049

文献信息

• Iridium-Catalyzed, Diastereoselective Dehydrogenative Silylation of Terminal Alkenes with (TMSO)₂MeSiH
  作者：Chen Cheng、Eric M. Simmons、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201304084

  日期：2013.8.19

  achieved under mild conditions with low catalyst loading. The diastereoselectivity of the reaction can be controlled by choosing the appropriate ancillary ligand (see scheme; coe=cyclooctene). The silylation products undergo further transformation such as oxidation or cross‐coupling.

  配体的选择：标题反应在温和的条件下以较低的催化剂载量实现。反应的非对映选择性可以通过选择合适的辅助配体来控制（见方案； coe =环辛烯）。甲硅烷基化产物会经历进一步的转化，例如氧化或交叉偶联。
• Investigations into the Mechanism of Inter- and Intramolecular Iron-Catalyzed [2 + 2] Cycloaddition of Alkenes
  作者：Matthew V. Joannou、Jordan M. Hoyt、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.0c00250

  日期：2020.3.18

  catalytically relevant intermediates were used to gain insight into the mechanism of both inter- and intramolecular [2+2] cycloaddition reactions. For the stereo- and regioselective [2+2] cycloaddition of 1-octene to form trans-1,2-dihexylcyclobutane, a first-order dependence on both iron complex and alkene was measured as well as an inverse dependence on N2 pressure. Both 57Fe Mössbauer and infrared spectroscopic

  报道了由 (tricPDI)Fe(N2) (tricPDI = 2,6-(2,4,6-三环戊基)C6H2N=CMe)2C5H3N 促进的分子间和分子内 [2+2] 烯烃环加成形成环丁烷的机理研究）。结合动力学测量、冷冻淬火 57Fe Mössbauer 和红外光谱测量、氘标记研究、自然丰度 13C KIE 研究以及催化相关中间体的分离和表征，以深入了解分子间和分子内的机制 [2 +2] 环加成反应。对于 1-辛烯的立体和区域选择性 [2+2] 环加成形成反式-1,2-二己基环丁烷，测量了对铁配合物和烯烃的一级依赖性以及对 N2 压力的逆向依赖性。57Fe Mössbauer 和红外光谱测量均将 (tricPDI)Fe(N2)(η2-1-辛烯) 确定为催化剂静止状态。1-辛烯与 (tricPDI)Fe(η2-1-辛烯) 的决定速率关联解释了烯烃的一级依赖性和对 N2 的反向依赖性。重原子 13C/12C
• Sodium Diisopropylamide-Mediated Dehydrohalogenations: Influence of Primary- and Secondary-Shell Solvation
  作者：Yun Ma、Russell F. Algera、Ryan A. Woltornist、David B. Collum

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01428

  日期：2019.9.6

  1-chlorooctane is eliminated via disolvated monomer through a carbenoid mechanism. exo-2-Norbornyl chloride and bromide are also eliminated via disolvated monomer; a syn E2 mechanism is inferred for these substrates. The cis- and trans-4-tert-butylcyclohexyl bromides show a preference for the elimination of the cis isomer (kcis/ax/ktrans/eq = 10). Rate and isotopic labeling studies are consistent with

  二异丙基酰胺钠（NaDA）在四氢呋喃（THF）/己烷或THF / N，N-二甲基乙胺（DMEA）溶液中消除卤代烷很容易，并且与二异丙基氨基锂在THF中的类似反应互补。速率研究表明，基于单体的金属化作用和主要的次要壳层溶剂化效应均覆盖在主要壳层效应上。1-卤代辛烷只进行消除而不是取代。对1-溴辛烷的速率和同位素标记研究表明，三溶剂化的NaDA单体具有类似E2的消除途径。相反，1-氯辛烷通过类胡萝卜素机理通过脱溶剂的单体被消除。exo-2-去甲烯丙基氯和溴化物也可以通过脱溶剂的单体消除；对于这些底物，推断出了一种顺式E2机制。顺式和反式-4-叔丁基环己基溴化物显示出优先消除顺式异构体的特性（kcis / ax / ktrans / eq = 10）。速率和同位素标记研究与顺式异构体通过三溶剂化单体的跨双轴E2消除和反式异构体通过溶剂化的单体的类胡萝卜素机理是一致的。邻位卤代醚显示出依赖于底物的
• Reactions of Sodium Diisopropylamide: Liquid-Phase and Solid–Liquid Phase-Transfer Catalysis by <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>″,<i>N</i>″-Pentamethyldiethylenetriamine
  作者：Yun Ma、Ryan A. Woltornist、Russell F. Algera、David B. Collum

  DOI：10.1021/jacs.1c06528

  日期：2021.8.25

  Sodium diisopropylamide (NaDA) in N,N-dimethylethylamine (DMEA) and DMEA–hydrocarbon mixtures with added N,N,N′,N″,N″-pentamethyldiethylenetriamine (PMDTA) reacts with alkyl halides, epoxides, hydrazones, arenes, alkenes, and allyl ethers. Comparisons of PMDTA with N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) accompanied by detailed rate and computational studies reveal the importance of the trifunctionality

  二异丙酰胺钠 (NaDA) 在N , N-二甲基乙胺 (DMEA) 和添加了N , N , N ',N'', N ''-五甲基二亚乙基三胺 (PMDTA) 的 DMEA-烃混合物中与烷基卤、环氧化物、腙、芳烃、烯烃发生反应和烯丙基醚。 PMDTA 与N , N , N ', N '-四甲基乙二胺 (TMEDA) 的比较以及详细的速率和计算研究揭示了三官能度和 κ 2 –κ 3半稳定性的重要性。速率研究仅显示 2-溴辛烷、环辛烯氧化物和二甲基间苯二酚的基于单体的反应。 10 mol % PMDTA 的催化显示出高达 >30 倍的加速（ k cat > 300），并且在超过 10 次周转后没有证据表明有抑制作用。固液相转移催化（SLPTC）被探索作为优化催化以及探索多相反应条件优点的一种手段。
• Photochemistry of alkyl halides. 11. Competing reaction via carbene and carbocationic intermediates
  作者：Paul J. Kropp、Joy A. Sawyer、John J. Snyder

  DOI：10.1021/jo00183a019

  日期：1984.5