trans-1-deuterio-1-octene | 85873-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: trans-1-deuterio-1-octene
• 英文别名: (E)-octene-d₁；(E)-1-deuterio-1-octene；1-deutero-E-1-octene；(E)-1-(2)H-1-octene；trans-[1D]oct-1-ene；(E)-1-D-oct-1-ene
• CAS: 85873-42-3
• 化学式: C₈H₁₆
• 分子量: 113.207
• InChiKey: KWKAKUADMBZCLK-BAIDXPIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-deuterio-1-octene 在 (2,6-((2,4,6-tricyclopentyl-C₆H₂)N-CMe)₂C₅H₃N)Fe(N₂) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子间和分子内铁催化烯烃[2+2]环加成的机理研究

  摘要：

  报道了由 (tricPDI)Fe(N2) (tricPDI = 2,6-(2,4,6-三环戊基)C6H2N=CMe)2C5H3N 促进的分子间和分子内 [2+2] 烯烃环加成形成环丁烷的机理研究）。结合动力学测量、冷冻淬火 57Fe Mössbauer 和红外光谱测量、氘标记研究、自然丰度 13C KIE 研究以及催化相关中间体的分离和表征，以深入了解分子间和分子内的机制 [2 +2] 环加成反应。对于 1-辛烯的立体和区域选择性 [2+2] 环加成形成反式-1,2-二己基环丁烷，测量了对铁配合物和烯烃的一级依赖性以及对 N2 压力的逆向依赖性。57Fe Mössbauer 和红外光谱测量均将 (tricPDI)Fe(N2)(η2-1-辛烯) 确定为催化剂静止状态。1-辛烯与 (tricPDI)Fe(η2-1-辛烯) 的决定速率关联解释了烯烃的一级依赖性和对 N2 的反向依赖性。重原子 13C/12C

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00250
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-D-1,2-octanesultone 在 水 作用下， 生成 trans-1-deuterio-1-octene
  参考文献：
  名称：

  用三氧化硫磺化烯烃；可逆立体定向β-磺内酯形成

  摘要：

  在辛烯2a-c和（Z）-1,10-十九碳二烯中，内部和末端双键之间的β-磺内酯形成速率系数的微小差异是三氧化硫协同加成的证据。β-磺酸内酯1d的形成伴随有15％的在初级副反应中形成的2-辛烯-1-磺酸。辛烯2a-d被磺化成它们的β-磺内酯1a-d是可逆的。β-磺内酯1a-d被水脱硫成烯烃2a-d以立体有择的顺式方式进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80591-8

文献信息

• Ni-Catalyzed Carboxylation of Aziridines en Route to β-Amino Acids
  作者：Jacob Davies、Daniel Janssen-Müller、Dmitry P. Zimin、Craig S. Day、Tomoyuki Yanagi、Jonas Elfert、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.1c01916

  日期：2021.4.7

  pressure is disclosed. The protocol is characterized by its mild conditions, experimental ease, and exquisite chemo- and regioselectivity pattern, thus unlocking a new catalytic blueprint to access β-amino acids, important building blocks with considerable potential as peptidomimetics.

  公开了N-取代氮丙啶与CO 2在大气压下的Ni催化还原羧化。该协议的特点是条件温和、实验简便、以及精致的化学和区域选择性模式，从而开启了获取 β-氨基酸的新催化蓝图，β-氨基酸是具有相当大潜力的肽模拟物的重要组成部分。
• Iridium-Catalyzed Oxidative Olefination of Furans with Unactivated Alkenes
  作者：Christo S. Sevov、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja504414c

  日期：2014.7.30

  The oxidative coupling of arenes and alkenes is an attractive strategy for the synthesis of vinylarenes, but reactions with unactivated alkenes have typically occurred in low yield. We report an Ir-catalyzed oxidative coupling of furans with unactivated olefins to generate branched vinylfuran products in high yields and with high selectivities with a second alkene as the hydrogen acceptor. Detailed

  芳烃和烯烃的氧化偶联是合成乙烯基芳烃的一种有吸引力的策略，但与未活化烯烃的反应通常以低产率发生。我们报告了呋喃与未活化烯烃的 Ir 催化氧化偶联，以高产率和高选择性生成支链乙烯基呋喃产物，第二个烯烃作为氢受体。详细的机械实验揭示了催化剂分解途径，这些途径通过明智地选择反应条件和应用新配体而得到缓解。
• Iridium-Catalyzed, Diastereoselective Dehydrogenative Silylation of Terminal Alkenes with (TMSO)₂MeSiH
  作者：Chen Cheng、Eric M. Simmons、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201304084

  日期：2013.8.19

  achieved under mild conditions with low catalyst loading. The diastereoselectivity of the reaction can be controlled by choosing the appropriate ancillary ligand (see scheme; coe=cyclooctene). The silylation products undergo further transformation such as oxidation or cross‐coupling.

  配体的选择：标题反应在温和的条件下以较低的催化剂载量实现。反应的非对映选择性可以通过选择合适的辅助配体来控制（见方案； coe =环辛烯）。甲硅烷基化产物会经历进一步的转化，例如氧化或交叉偶联。
• α-Selective Ni-Catalyzed Hydroalumination of Aryl- and Alkyl-Substituted Terminal Alkynes: Practical Syntheses of Internal Vinyl Aluminums, Halides, or Boronates
  作者：Fang Gao、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja104896b

  日期：2010.8.18

  A method for Ni-catalyzed hydroalumination of terminal alkynes, leading to the formation of alpha-vinylaluminum isomers efficiently (>98% conv in 2-12 h) and with high selectivity (95% to >98% alpha), is described. Catalytic alpha-selective hydroalumination reactions proceed in the presence of a reagent (diisobutylaluminum hydride; dibal-H) and 3.0 mol % metal complex (Ni(dppp)Cl(2)) that are commercially

  描述了一种用于末端炔烃的 Ni 催化加氢铝化的方法，可有效地形成 α-乙烯基铝异构体（在 2-12 小时内转化率 >98%）并具有高选择性（95% 至 >98% α）。催化 α 选择性氢化铝化反应在试剂（二异丁基氢化铝；dibal-H）和 3.0 mol% 金属配合物（Ni(dppp)Cl(2)) 的存在下进行，这些金属配合物是市售且价格低廉的。在相同条件下，但使用 Ni(PPh(3))(2)Cl(2) 时，加氢铝化具有高度的 beta 选择性，并且与使用 dibal-H 的未催化转化不同，生成很少或不生成炔铝副产品。所有加氢金属化反应都是可靠的、操作简单且实用的，并且提供了各种不容易获得的乙烯基铝。衍生的α-乙烯基卤化物和硼酸酯可以通过用合适的亲电子试剂[例如，分别为Br(2)和甲氧基(频哪醇)硼]直接处理来合成。Ni 催化的氢氧化铝可以使用低至 0.1 mol% 的催化剂以克级规模进行，具有同样高的效率和选择性。
• Iridium-Catalyzed, Intermolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes with Indoles
  作者：Christo S. Sevov、Jianrong (Steve) Zhou、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja412116d

  日期：2014.2.26

  The addition of an N-H bond to an olefin is the most direct route for the synthesis of alkylamines. Currently, intermolecular hydroamination is limited to reactions of a narrow range of reagents containing N-H bonds or activated alkenes, and all the examples of additions to unactivated alkenes require large excesses of alkene. We report intermolecular hydroamination reactions of indoles with unactivated

  将NH键加成到烯烃上是合成烷基胺的最直接途径。目前，分子间加氢胺化仅限于包含 NH 键或活化烯烃的窄范围试剂的反应，并且所有添加到未活化烯烃的例子都需要大量过量的烯烃。我们报告了吲哚与未活化烯烃的分子间加氢胺化反应。反应发生时只有 1.5 当量的烯烃，仅以良好的产率形成 N-烷基吲哚。催化剂静止状态的表征、动力学数据、标记研究和计算数据表明，通过将烯烃插入 N-吲哚基配合物的 Ir-N 键中发生加成，并且这种插入反应比将烯烃插入 Ir 中更快异构 C-2-吲哚基复合物的 -C 键。