[(1S,2S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] selenohypochlorite | 155631-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] selenohypochlorite
• CAS: 155631-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₅ClOSe
• 分子量: 265.642
• InChiKey: PIKPQDFKICGYBU-FWWHASMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.9±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] selenohypochlorite 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,3S,4S)-3-[(1S,2R)-2-Hydroxy-1-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-propylselanyl]-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-硒代酮和酯的烯醇钛的不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  使用的（钛烯醇化物的不对称醛醇缩合- [R）-camphorselenoacetone和甲基（[R）-camphorselenoacetate报告。与芳族，α，β-不饱和或脂肪族醛的反应以良好的化学收率进行，得到顺式和反式醇醛的混合物。这些非对映异构体易于通过柱色谱法分离。以对映体纯的形式获得了两种顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.035
• 作为产物：
  描述：

  (R)-dicamphor diselenide 在 磺酰氯 作用下， 生成 [(1S,2S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] selenohypochlorite
  参考文献：
  名称：

  Unexpected formation of 1,3-diselenetanes from the reaction of camphor enolate with selenium

  摘要：

  樟脑烯醇化物与硒在 THF 中反应主要生成相应的二硒化物，而两种异构体 1,3-二硒烷的混合物（其中一种通过 X 射线晶体学表征）是在碘甲烷存在下产生的。

  DOI：

  10.1039/c39940000515

文献信息

• Asymmetric electrophilic methoxyselenenylations and cyclizations with 3-camphorseleno derivatives
  作者：Thomas G. Back、Brian P. Dyck、Siqiao Nan

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01133-8

  日期：1999.3

  A series of novel 3-camphor-based diselenides, differing in substitution at C-2, was prepared. The corresponding allyl selenides were used as protecting groups for the diselenide moieties in several subsequent transformations. The diastereoselective methoxyselenenylation of alkenes was achieved with methanolic selenenyl triflates derived from the camphor diselenides, of which the 2-keto analogue proved

  制备了一系列新颖的基于3-樟脑的二硒烯，其在C-2处的取代不同。相应的烯丙基硒化物在几个随后的转化中用作二硒化物部分的保护基。用衍生自樟脑二硒化物的甲醇亚硒基三氟甲磺酸酯可实现烯烃的非对映选择性甲氧基硒烯化，其中2-酮类似物被证明是最有效的。用相应的硒烯基氯化物最有效地进行不饱和醇，羧酸或酰胺的非对映选择性亲电环化反应，该化合物在樟脑残基的C-2处含有一个螺-恶唑烷酮部分。几种产品的绝对构型由还原脱硒法确定。
• Asymmetric cyclization of unsaturated alcohols and carboxylic acids with camphor-based selenium electrophiles
  作者：Thomas G. Back、Brian P. Dyck

  DOI：10.1039/cc9960002567

  日期：——

  The diastereoselective cyclization of a series of unsaturated alcohols and carboxylic acids was achieved with chiral camphor-based selenenyl chlorides, of which the spiro-oxazolidinone 3c proved the most effective.

  一系列不饱和醇和羧酸的非对映选择性环化反应通过手性樟脑基硒氯化物实现，其中螺环氧杂戊酮3c被证明是最有效的。
• Back Thomas G., Dyck Brian P., Parvez Masood, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 4, S 515-516
  作者：Back Thomas G., Dyck Brian P., Parvez Masood

  DOI：——

  日期：——