2,2,2-trichloroethyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 115945-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(2,2,2-trichloroethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 115945-91-0
• 化学式: C₂₄H₂₇Cl₃O₆
• 分子量: 517.834
• InChiKey: STEJMUUBMXRCNJ-NNNCCGCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 锌铜偶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 乙酰丙酮 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-O-<4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-α,β-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成19F型肺炎链球菌荚膜多糖的三糖组分。

  摘要：

  2-O- [4-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-甘露吡喃糖基）-α-D-吡喃吡喃糖基]-α，β-L-鼠李糖吡喃糖，肺炎链球菌荚膜多糖的结构成分通过使用糖基受体2,2,2-三氯乙基3,4-二-O-苄基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（由已知的2-O-乙酰基-3,4制备）的顺序糖基化反应合成了19F型-二-O-苄基-α-L-鼠李糖基氯）和糖基供体4-O-乙酰基-2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基氯和4,6-二- O-乙酰基-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-α-D-甘露吡喃糖基溴（由已知的甲基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α七步制备-D-altropyranoside）。相应的8-（甲氧羰基）辛基糖苷也已经合成，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90854-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 、 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到2,2,2-trichloroethyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成19F型肺炎链球菌荚膜多糖的三糖组分。

  摘要：

  2-O- [4-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-甘露吡喃糖基）-α-D-吡喃吡喃糖基]-α，β-L-鼠李糖吡喃糖，肺炎链球菌荚膜多糖的结构成分通过使用糖基受体2,2,2-三氯乙基3,4-二-O-苄基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（由已知的2-O-乙酰基-3,4制备）的顺序糖基化反应合成了19F型-二-O-苄基-α-L-鼠李糖基氯）和糖基供体4-O-乙酰基-2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基氯和4,6-二- O-乙酰基-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-α-D-甘露吡喃糖基溴（由已知的甲基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α七步制备-D-altropyranoside）。相应的8-（甲氧羰基）辛基糖苷也已经合成，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90854-1

文献信息

• SUGAWARA, TAMIO;IGARASHI, KIKUO, CARBOHYDR. RES., 172,(1988) N 2, 195-207
  作者：SUGAWARA, TAMIO、IGARASHI, KIKUO

  DOI：——

  日期：——