2-{(2S)-2-methyl-3-[(2R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]propyl}propenal | 362471-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-{(2S)-2-methyl-3-[(2R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]propyl}propenal
• CAS: 362471-81-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: KELHNWDWUOQQSN-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(2S)-2-methyl-3-[(2R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]propyl}propenal 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium perchlorate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 [(4S)-5-[(2R,6R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-methyl-2-methylidenepentyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂月桂胺的 C3-C14 片段的简明合成。Jacobsen 的 HKR 反应的应用

  摘要：

  溴化物 3 代表抗肿瘤剂月桂内酯 (1) 的适当官能化的 C3-C14 片段，已从 (-)-香茅醛 (4) 合成，总产率为约 17%（12 个分离的中间体）。在非常早期的阶段，合成利用雅各布森的 HKR 反应来生产非对映体纯形式的环氧化物 8。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15145
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 在 (S,S)-Salen-Co(III)-OAc 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 甲基叔丁基醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碳酸氢钠 、 二乙胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.42h， 生成 2-{(2S)-2-methyl-3-[(2R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]propyl}propenal
  参考文献：
  名称：

  微管稳定抗肿瘤药laulimalide和一些非天然类似物的全合成：Sharpless不对称环氧化的能力。

  摘要：

  描述了三种合成脱氧月桂酰亚胺（3）的途径，这是海洋海绵代谢产物laulimalide（1）的直接前体。这些路线的主要区别在于其闭环步骤。因此，路线1使用Still-Gennari烯化，路线2使用山口内酯化，路线3使用分子内的烯丙基硅烷-醛加成以建立大环结构。将未保护的脱氧衍生物3进行Sharpless′不对称环氧化（SAE）。酒石酸（R，R）选择性地形成16,17-环氧十二烷基苯磺酸（1），而酒石酸（S，S）-酒石酸生成21,22-环氧142。这表明SAE过程涉及较高的试剂控制，在这种情况下，可用于实现较高的立体选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo026743f