(S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1-one | 1357023-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1-one
• CAS: 1357023-58-5
• 化学式: C₂₉H₄₆O₆Si₂
• 分子量: 546.852
• InChiKey: XDMOSUYQBHETJA-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 2-methoxy-4-((4S,5S)-5-(2-methoxyphenoxy)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过光学拆分方便地合成手性木质素模型化合物：愈创木酚甘油-β-愈创木脂醚的四个立体异构体和3-羟基-1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-（2-甲氧基苯氧基）-丙烷-的两种对映体1-one（erone）

  摘要：

  瓜酰基甘油-β-愈创木脂醚（GGE）是研究木质素化学和生物化学的最重要的酚类化合物之一。GGE在其侧链的α和β位置包含两个不对称碳原子；因此，理论上它可以作为四种不同的立体异构体存在。有人提出革兰氏阴性细菌鞘氨醇单胞菌属（Sphingobium sp。）。SYK-6（以前称为鞘氨醇单胞菌SYK-6），通过裂解醚键对映体特异性降解GGE。认为裂解是分两个步骤进行的，每个步骤都由不同的对映体特异性酶催化。在第一步中，认为GGE侧链的α位上的醇残基被四种不同的Cα-脱氢酶（LigD，LigN，LigL和LigO）对映体特异性氧化，生成两种3-hydroxy-1对映体-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-（2-甲氧基苯氧基）-丙烷-1-酮（酮）。为了研究四种脱氢酶的对映体特异性降解步骤，我们合成了GGE的所有四种立体异构体和erone的两种对映异构体，并将它们分离成对映纯样品。立体异构体及其合成方法可用于木质素降解的微生物和化学研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.016
• 作为产物：
  描述：

  erythro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过光学拆分方便地合成手性木质素模型化合物：愈创木酚甘油-β-愈创木脂醚的四个立体异构体和3-羟基-1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-（2-甲氧基苯氧基）-丙烷-的两种对映体1-one（erone）

  摘要：

  瓜酰基甘油-β-愈创木脂醚（GGE）是研究木质素化学和生物化学的最重要的酚类化合物之一。GGE在其侧链的α和β位置包含两个不对称碳原子；因此，理论上它可以作为四种不同的立体异构体存在。有人提出革兰氏阴性细菌鞘氨醇单胞菌属（Sphingobium sp。）。SYK-6（以前称为鞘氨醇单胞菌SYK-6），通过裂解醚键对映体特异性降解GGE。认为裂解是分两个步骤进行的，每个步骤都由不同的对映体特异性酶催化。在第一步中，认为GGE侧链的α位上的醇残基被四种不同的Cα-脱氢酶（LigD，LigN，LigL和LigO）对映体特异性氧化，生成两种3-hydroxy-1对映体-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-（2-甲氧基苯氧基）-丙烷-1-酮（酮）。为了研究四种脱氢酶的对映体特异性降解步骤，我们合成了GGE的所有四种立体异构体和erone的两种对映异构体，并将它们分离成对映纯样品。立体异构体及其合成方法可用于木质素降解的微生物和化学研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.016