3-环戊基-1-苯基丙烷-1-酮 | 28861-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-环戊基-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-cyclopentyl-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-cyclopentylpropan-1-on；ω-Cyclopentylpropiophenon；3-Cyclopentylpropiophenon
• CAS: 28861-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: RMJDZUVCNGPWFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环戊基-1-苯基丙烷-1-酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-cyclopentyl-2-fluoro-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  叔烷基氟化物的催化不对称合成：外消旋 α,α-二卤代酮的 Negishi 交叉偶联

  摘要：

  开发构建含氟靶分子的新方法对包括药物化学在内的各种科学学科都很重要。在本文中，我们描述了一种通过外消旋 α-卤代-α-氟酮的 Negishi 反应催化对映选择性合成叔烷基氟化物的方法，该方法代表了第一个使用孪生二卤化物作为亲电试剂的催化不对称交叉偶联。因此，在镍/双（恶唑啉）催化剂的帮助下，可以在 C-F 键存在下实现 C-Br（或 C-Cl）键的选择性反应。立体会聚交叉偶联的产物，对映体富集的叔 α-氟酮，可以转化为一系列有趣的有机氟化合物。

  DOI：

  10.1021/ja501815p
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 三氟乙酸 、 diisopropylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-环戊基-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过集成光催化从羧酸、醇和烷烃合成模块化烯烃

  摘要：

  烯烃是各种有机转化的多功能构建块。尽管烯化方法取得了显着进步，但由于羧酸、醇和烷烃固有的反应性差异，将羧酸、醇和烷烃直接转化为烯烃的一般策略仍然是一项艰巨的挑战。在这里，我们展示了一种集成的光化学策略，该策略利用易于获得且可回收的苯基乙烯基酮作为“烯化试剂”，通过连续的 C（sp3）–C（sp3） 键形成-碎裂过程，促进将这些基本构建单元一次性转化为烯烃。这种实用的方法不仅为从丰富且廉价的起始材料中获得增值烯烃提供了无与伦比的范例，而且还通过各种复杂场景展示了其多功能性，包括多功能分子的后期按需烯化、酸的链同系和生物活性分子的简洁合成。此外，该方案从羧酸、醇类和烷烃开始，为传统烯化方法提供了一种补充方法，使其成为烯烃合成研究工具包中非常有价值的补充。

  DOI：

  10.1038/s41557-024-01642-6

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Silyl Enol Ethers To Synthesize Functionalized Aryl Alkyl Ketones
  作者：Weiguang Kong、Changjiang Yu、Hejun An、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03587

  日期：2018.1.19

  Photoredox-catalyzed decarboxylative alkylation of silyl enol ethers has been developed. Diverse functionalized aryl alkyl ketones were afforded in modest to good yields using N-(acyloxy)phthalimide as an easy access alkyl radical source under mild and operationally simple conditions. The excellent performance of drug molecules such as fenbufen and indomethacin and naturally occurring carboxylic acids

  已经开发了光氧化还原催化的甲硅烷基烯醇醚的脱羧烷基化。使用N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为容易获得的烷基自由基源，在温和且操作简单的条件下，以中等至良好的产率提供了多种官能化的芳基烷基酮。药物分子（如芬布芬和消炎痛）以及天然存在的羧酸（如硬脂酸和脱氢胆酸）的优异性能进一步证明了该反应的实用性。
• <i>N</i>-Radical Initiated Aminosulfonylation of Unactivated C(sp³)–H Bond through Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Yuewen Li、Runyu Mao、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02010

  日期：2017.9.1

  N-Radical initiated aminosulfonylation of unactivated C(sp3)–H bond through insertion of sulfur dioxide in the presence of visible light is reported. O-Aryl oximes react with DABCO·(SO2)2 smoothly at room temperature under blue LED irradiation without any metals or photoredox catalysts, generating diverse 5,6-dihydro-4H-1,2-thiazine 1,1-dioxides in good yield. Additionally, this approach can be extended

  据报道，在可见光存在下，通过插入二氧化硫，N-自由基引发了未活化的C（sp 3）-H键的氨基磺酰化反应。室温下，O-芳基肟与DABCO·（SO 2）2在没有任何金属或光氧化还原催化剂的情况下在蓝色LED照射下平稳地反应，在其中生成各种5,6-二氢-4 H -1,2-噻嗪1,1-二氧化物。良品率高。另外，该方法可以扩展到1 H-苯并[ d ] [1,2]噻嗪2，2-二氧化物的合成。在反应过程中，通过用DABCO·（SO 2）处理O-芳基肟来引发N-自由基。2在可见光照射下。随后通过1，5-氢原子转移与附近的C（sp 3）–H键进行氨基磺酰化，并伴有二氧化硫的插入，从而提供1,2-噻嗪1,1-二氧化物衍生物。
• Asymmetric Catalytic Epoxidation of Terminal Enones for the Synthesis of Triazole Antifungal Agents
  作者：Qianwen He、Dong Zhang、Fengcai Zhang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02588

  日期：2021.9.3

  An enantioselective epoxidation of α-substituted vinyl ketones was realized to construct the key epoxide intermediates for the synthesis of various triazole antifungal agents. The reaction proceeded efficiently in high yields with good enantioselectivities by employing a chiral N,N′-dioxide/ScIII complex as the chiral catalyst and 35% aq. H2O2 as the oxidant. It enabled the facile transformation for

  实现了α-取代乙烯基酮的对映选择性环氧化，构建了合成各种三唑类抗真菌剂的关键环氧化物中间体。通过使用手性N,N'-二氧化物/Sc III配合物作为手性催化剂和 35% 的水溶液，该反应以高产率和良好的对映选择性有效进行。H 2 O 2作为氧化剂。它使光学活性艾沙康唑、依氟康唑和其他潜在的抗真菌剂的转化成为可能。
• α-Aminoxy-Acid-Auxiliary-Enabled Intermolecular Radical γ-C(sp³ )−H Functionalization of Ketones
  作者：Heng Jiang、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201712066

  日期：2018.2.5

  site‐specific intermolecular γ‐C(sp3)−H functionalization of ketones has been developed using an α‐aminoxy acid auxiliary applying photoredox catalysis. Regioselective activation of an inert C−H bond is achieved by 1,5‐hydrogen atom abstraction by an oxidatively generated iminyl radical. Tertiary and secondary C‐radicals thus formed at the γ‐position of the imine functionality undergo radical conjugate addition

  已开发出一种使用光还原氧化催化的α-氨基羟酸助剂对酮进行位点特异性分子间γ-C（sp 3）-H官能化的方法。惰性CH键的区域选择性激活是通过氧化生成的亚氨基自由基提取1,5-氢原子来实现的。在亚胺官能团的γ位置上形成的叔和仲C自由基经过自由基共轭加成到各种Michael受体上，以在还原和亚胺水解后提供相应的γ官能化的酮。
• Mn-Enabled Radical-Based Alkyl–Alkyl Cross-Coupling Reaction from 4-Alkyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Jie Wang、Yu-Bo Pang、Na Tao、Run-Sheng Zeng、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02323

  日期：2019.12.6

  efficient alkylation of β-chloro ketones and their derivatives was achieved by means of domino dehydrochlorination/Mn-enabled radical-based alkyl-alkyl cross-coupling reaction. In situ-generated α,β-unsaturated ketones and their analogues were identified as the reaction intermediates. Known bioactive compounds, such as melperone and azaperone, could be easily prepared from β-chloropropiophenone in two

  β-氯酮及其衍生物的高效烷基化是通过多米诺脱氢/基于锰的自由基基烷基-烷基交叉偶联反应实现的。原位生成的α，β-不饱和酮及其类似物被确定为反应中间体。已知的生物活性化合物，例如美蓬酮和氮杂哌酮，可以很容易地由β-氯丙苯酮分两步制备。