2-methylenebicyclo<2.2.1>heptane | 497-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methylenebicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: norcamphene-1；2-methylenenorbornane；(1R,4S)-2-methylidenebicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 497-35-8；58001-75-5；62014-79-3；139683-15-1
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: AJQVASAUQUTVJK-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-122 °C
• 密度：
  0.8724 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylenebicyclo<2.2.1>heptane 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-methyl-2-exo-norborneol
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed hydrolysis of bridged bi- and tricyclic compounds. 25. Comparison of the hydrations of 2-methyl-2-norbornene and 2-methylenenorbornane with those of 1-methylcyclohexene and methylenecyclohexane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a026
• 作为产物：
  描述：

  5-methylene-bicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 占吨酮 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到2-methylenebicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Chow, Yuan L.; Li, Huali; Yang, Meng-Su, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2920 - 2927

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Role of cyclopropanes as activating groups during oxidation reactions with RuO4 generated in situ
  作者：Jean Luc Coudret、Stephan Zöllner、Bart Jan Ravoo、Lionnel Malara、Christian Hanisch、Klaus Dörre、Armin de Meijere、Bernard Waegell

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00325-5

  日期：1996.4

  Ruthenium tetroxide generated in situ under the Sharpless conditions was applied to different hydrocarbons containing cyclopropane groups either spiroanellated or ring-fused. In all cases oxidation occurred exclusively at the positions α to the cyclopropyl group to give ketones. Ring cleavage was observed when such positions were tertiary.

  将在Sharpless条件下原位生成的四氧化钌应用于不同的含环丙烷基团的烃，这些环丙烷基团是螺链烷烃化的或环稠合的。在所有情况下，氧化仅在环丙基的α位发生，得到酮。当这些位置是三级时，观察到环裂解。
• 1,3-Dipolar Cycloadditions to Bicyclic Olefins. V. The Stereo- and Regiochemistry of 1,3-Dipolar Cycloadditions to Several Unsymmetrical Bicyclic Olefins
  作者：Hisaji Taniguchi、Toshikazu Ikeda、Eiji Imoto

  DOI：10.1246/bcsj.51.1859

  日期：1978.6

  Each of the 1,3-dipolar cycloadditions of phenylglyoxylonitrile oxide (1), methylglyoxylonitrile oxide (2), benzonitrile oxide (3), and phenyl azide to 2-phenylsulfonyl-2-azabicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene (6) occurs only to the C6–C7 double bond, affording two exo regioisomers. Each of the cycloadditions of 1, 2, and 3 to 2-phenylsulfonyl-2-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene (7) gives only one exo adduct. The

  苯基乙醛腈氧化物 (1)、甲基乙醛腈氧化物 (2)、苯甲腈氧化物 (3) 和苯基叠氮的 1,3-偶极环加成中的每一个与 2-苯基磺酰基-2-氮杂双环 [3.2.1]octa-3,6-二烯 (6) 仅出现在 C6-C7 双键上，提供两种外型区域异构体。1、2 和 3 与 2-苯基磺酰基-2-氮杂双环 [3.2.1] 辛-3-烯 (7) 的每次环加成仅产生一个外加合物。C,N-二苯基硝酮与 2-亚甲基降冰片烷 (8) 的环加成反应得到两种外加合物的混合物。这些结果表明“exo 规则”可以扩展到双环烯烃 6、7 和 8 的 1,3-偶极环加成。 提供了临时解释以解释这些环加成中的外立体选择性和区域选择性.
• Transformations of cyclopropane in rigid hydrocarbon systems using platinum(II)
  作者：P.W. Jennings、R.E. Ekeland、M.D. Waddington、T.W. Hanks

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87387-3

  日期：1985.4

  platinum(IV) complexes with heat, CH2N2 and DMSO are discussed. In each case, a unique olefinic product has been produced. In another reaction, the platinacyclobutane of phenylcyclopropane is treated with CH2N2 to produce styrene.

  使用降冰片基系统的环丙烷加合物，制备了铂环丁烷络合物。在本文中，讨论了这些铂（IV）配合物与热，CH 2 N 2和DMSO的反应。在每种情况下，都生产出独特的烯烃产品。在另一个反应中，用CH 2 N 2处理苯基环丙烷的铂环丁烷以生产苯乙烯。
• De Boer,T.J. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1969, vol. 88, p. 62 - 70
  作者：De Boer,T.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Castanet, Yves; Petit, Francis, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 9, p. 2401 - 2416
  作者：Castanet, Yves、Petit, Francis

  DOI：——

  日期：——