(7aR,3aS)-5,5-ethylenedioxy-4,4,7a-trimethyl-octahydro-inden-1-one oxime | 943020-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7aR,3aS)-5,5-ethylenedioxy-4,4,7a-trimethyl-octahydro-inden-1-one oxime
• CAS: 943020-35-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: KUMGVSGZWXFUMT-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  51.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aR,3aS)-5,5-ethylenedioxy-4,4,7a-trimethyl-octahydro-inden-1-one oxime 在 双(乙腈)氯化钯(II) 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 acetic acid (2Z)-5-((1R)-2,2-dimethyl-6-methylene-3-oxo-cyclohexyl)-3-methylpent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用Hajos酮肟的异常Beckmann裂解作为关键步骤的全合成（-）-elegansidiol

  摘要：

  Hajos酮肟的贝克曼片段异常选择性地形成手性的1-氧化的2,2-二甲基-4-亚甲基-环己酮骨架。使用该转变作为关键步骤，可以实现含氧单碳杂环倍半萜烯-（-）-elegansidiol的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.123
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-tert-butoxy-4,4,7a-trimethyl-octahydro-inden-5-one 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (7aR,3aS)-5,5-ethylenedioxy-4,4,7a-trimethyl-octahydro-inden-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  通过使用Hajos酮肟的异常Beckmann裂解作为关键步骤的全合成（-）-elegansidiol

  摘要：

  Hajos酮肟的贝克曼片段异常选择性地形成手性的1-氧化的2,2-二甲基-4-亚甲基-环己酮骨架。使用该转变作为关键步骤，可以实现含氧单碳杂环倍半萜烯-（-）-elegansidiol的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.123