1-(1-cyclohexylidene-4-phenylbut-1-en-2-yl)-4-nitrobenzene | 1200697-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(1-cyclohexylidene-4-phenylbut-1-en-2-yl)-4-nitrobenzene
• CAS: 1200697-84-2
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: CWONOMMTFDBQCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 (4-(1-methoxycyclohexyl)but-3-ynyl)benzene 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到1-(1-cyclohexylidene-4-phenylbut-1-en-2-yl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基/炔丙基锆配合物的产生及随后的交叉偶联反应：多取代烯的简便合成

  摘要：

  炔丙基醚与Negishi试剂的β-醇盐消除反应在水解后会生成丙二烯和/或炔烃。产物的分布高度取决于起始炔丙基醚的取代方式。也就是说，芳基或烷基取代的炔丙基醚有利于丙二烯产物，而TMS取代的炔丙基醚则可提供炔烃。DFT计算显示，TMS组的大位阻效应和β效应均有利于炔烃产物，从而逆转了选择性。烯丙基/炔丙基锆中间体与芳基碘化物在Pd（PPh 3）4 / CuCl存在下的随后偶联反应为合成多取代的烯烯提供了一条直接途径。

  DOI：

  10.1021/jo9020419

文献信息

• Generation of Allenic/Propargylic Zirconium Complexes and Subsequent Cross-Coupling Reactions: A Facile Synthesis of Multisubstituted Allenes
  作者：Hao Zhang、Xiaoping Fu、Jingjin Chen、Erjuan Wang、Yuanhong Liu、Yuxue Li

  DOI：10.1021/jo9020419

  日期：2009.12.18

  The β-alkoxide elimination reaction of propargylic ether with Negishi reagent leads to allenes and/or alkynes after hydrolysis. The product distribution is highly dependent on the substitution pattern of starting propargylic ethers; that is, aryl- or alkyl-substituted propargylic ethers favor the allene products, whereas TMS-substituted propargylic ethers afford alkynes. DFT calculations revealed that

  炔丙基醚与Negishi试剂的β-醇盐消除反应在水解后会生成丙二烯和/或炔烃。产物的分布高度取决于起始炔丙基醚的取代方式。也就是说，芳基或烷基取代的炔丙基醚有利于丙二烯产物，而TMS取代的炔丙基醚则可提供炔烃。DFT计算显示，TMS组的大位阻效应和β效应均有利于炔烃产物，从而逆转了选择性。烯丙基/炔丙基锆中间体与芳基碘化物在Pd（PPh 3）4 / CuCl存在下的随后偶联反应为合成多取代的烯烯提供了一条直接途径。