4'-formyl-2-diphenylphosphino-acetophenone | 147622-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-formyl-2-diphenylphosphino-acetophenone
• 英文别名: 4-(2-diphenylphosphanylacetyl)benzaldehyde
• CAS: 147622-34-2
• 化学式: C₂₁H₁₇O₂P
• 分子量: 332.339
• InChiKey: NFBBXRAMHFOKTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.7±35.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-formyl-2-diphenylphosphino-acetophenone 、 4-aminophenyl 4-dodecyloxybenzoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到N-<4-(2-diphenylphosphinoacetyl)benzylidene>-4-<4-(dodecyloxy)oxycarbonylphenyl>aniline
  参考文献：
  名称：

  多官能膦配体。4′-甲酰基-2-二苯基膦基苯乙酮的制备及其配位性能

  摘要：

  三功能配体[4'-（CHO）C 6 H 4 ] C（O）CH 2 PPh 2（5）从对苯二甲醛单-（二乙基乙缩醛）（1）开始分四步制备（总收率50％）：1与CH 3 MgBr的反应生成[4'-{CH（OC 2 H 5）2 } C 6 H 4 ] CH（OH）CH 3（2）。将其用MnO 2氧化，得到键酮[4'-{CH（OC 2 H 5）2 } C 6 H 4] C（O）CH 3（3）。3用LiN [（CH 3）3 Si] 2金属化，然后与Ph 2 PCl反应，得到膦[4'-{CH（OC 2 H 5）2 } C 6 H 4 ] C（O）CH 2 PPh 2（4），其在醛官能团脱保护后产生5。5与对位取代苯胺H 2 NA-i和H 2的缩合NA * -12定量给出相应的膦亚胺6-9。化合物4与[Pd（acac）2 ]立即反应，定量生成双-（烯醇式）复合物顺式-[Pd {{{4'-[CH（OC 2

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)84067-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-diethylacetalphenyl)ethanol 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 4'-formyl-2-diphenylphosphino-acetophenone
  参考文献：
  名称：

  多官能膦配体。4′-甲酰基-2-二苯基膦基苯乙酮的制备及其配位性能

  摘要：

  三功能配体[4'-（CHO）C 6 H 4 ] C（O）CH 2 PPh 2（5）从对苯二甲醛单-（二乙基乙缩醛）（1）开始分四步制备（总收率50％）：1与CH 3 MgBr的反应生成[4'-{CH（OC 2 H 5）2 } C 6 H 4 ] CH（OH）CH 3（2）。将其用MnO 2氧化，得到键酮[4'-{CH（OC 2 H 5）2 } C 6 H 4] C（O）CH 3（3）。3用LiN [（CH 3）3 Si] 2金属化，然后与Ph 2 PCl反应，得到膦[4'-{CH（OC 2 H 5）2 } C 6 H 4 ] C（O）CH 2 PPh 2（4），其在醛官能团脱保护后产生5。5与对位取代苯胺H 2 NA-i和H 2的缩合NA * -12定量给出相应的膦亚胺6-9。化合物4与[Pd（acac）2 ]立即反应，定量生成双-（烯醇式）复合物顺式-[Pd {{{4'-[CH（OC 2

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)84067-9

文献信息

• Synthesis and coordination properties of novel polyfunctional phosphine ligands
  作者：Daravong Soulivong、Dominique Matt、Raymond Ziessel、Laurent Douce、Robert Deschenaux

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77514-9

  日期：1993.2

  4'-formyl-2-diphenylphosphino-acetophenone 5 has been prepared in four steps (50%) starting from terephtalaldehyde mono-(diethylacetal) 1. Condensation of 5 with the para-substituted anilines H2NA-i gives quantitatively the phosphine-imines 6-8. Phosphines 4-6 instantaneously react with Pd(II)(acac)2 to yield the bis-enolato complexes cis-[Pd(II)[4'-(R)C6H4]C(O)=CHPPh2}2] (R=CH(OC2H5)2, CH(O), CH=NA-12).