4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-D-glucopyranosyl chloride | 140385-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-D-glucopyranosyl chloride
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-6-chloro-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 140385-12-2
• 化学式: C₃₀H₂₈ClNO₇
• 分子量: 550.008
• InChiKey: FOQZYFTUNIUXCP-OYDXEKDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-D-glucopyranosyl chloride 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-6-((2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetylamino-6-allyloxy-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-5-amino-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  4-O-Acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-d-glucopyranosyl chloride as a glycosyl donor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85414-2
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-D-glucopyranose 在 chloro-N,N-dimethylformamidium chloride 作用下， 生成 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of a benzylated chitobiose derivative, employing 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-α-d-glucopyranosyl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81066-6

文献信息

• Synthesis of a tetrasaccharide acceptor for use in the assay of UDP-GlcpNAc:β-d-Galp-(1→4)-β-d-GlcpNAc (GlcNAc to Gal) β(1→3)-N-acetylglucosaminyltransferase activity and the pentasaccharide product that would be formed by its enzymatic glycosylation
  作者：Geeta Srivastava、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84095-a

  日期：1992.2

  Abstract The tetrasaccharide β- d -Gal p -(1→4)-β- d -Glc p NAc-(1→6)-α- d -Man p -(1→6)-β- d -Man p -OR ( 2 ) and the pentasaccharide β- d -Glc p NAc-(1→3)-β- d -Gal p -(1→4)-β- d -Glc p NAc-(1→6)-α- d -Man p -(1→6)-β- d -Man p -OR ( 3 ), where R = (CH 2 ) 8 COOMe, have been prepared by using combined chemical and enzymic procedures. Structure 2 is a substrate for UDP-Glc p NAc:β- d -Gal p -(1→4)-β- d -Glc

  摘要四糖β-d-Gal p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→6）-α-d-Man p-（1→6）-β-d-Man p- OR（2）和五糖β-d -Glc p NAc-（1→3）-β-d-Gal p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→6）-α- d -Man p-（1→6）-β-d -Man p -OR（3），其中R =（CH 2）8 COOMe，是通过化学和酶结合方法制备的。结构2是UDP-Glc p NAc：β-d -Gal p-（1→4）-β-d -Glc p NAc（GlcNAc到Gal）β（1→3）-N-乙酰氨基葡糖基转移酶的底物，和3将是其行动的产物。针对3产生的抗体可用于ELISA分析，该酶可定量固定化2到3的酶促转化。
• Barresi, Frank; Hindsgaul, Ole, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 6, p. 1447 - 1465
  作者：Barresi, Frank、Hindsgaul, Ole

  DOI：——

  日期：——
• Vandana; Hindsgaul, Ole; Baenziger, Jaques, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1645 - 1652
  作者：Vandana、Hindsgaul, Ole、Baenziger, Jaques

  DOI：——

  日期：——
• HINDSGAUL, VANDANA;HINDSGAUL, OLE;BAENZIGER, JACQUES U., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 7, 1645-1642
  作者：HINDSGAUL, VANDANA、HINDSGAUL, OLE、BAENZIGER, JACQUES U.

  DOI：——

  日期：——