3α-hydroxy-7-oxo-2β-hydroxymethylbicyclo<3.3.0>octane 3-tetrahydropyranyl ether | 73996-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3α-hydroxy-7-oxo-2β-hydroxymethylbicyclo<3.3.0>octane 3-tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: 3α-hydroxy-7-oxo-2β-hydroxymethylbicyclo[3.3.0]octane 3-tetrahydropyran-2-yl ether；3α-hydroxy-7-oxo-2β-hydroxymethylbicyclo[3.3.0]octane 3-tetrahydropyranyl ether；(3aS,4S,5R,6aR)-4-(hydroxymethyl)-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 73996-33-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: KUHFDFVKRMUFRU-YOZGNFMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-7-oxo-2β-hydroxymethylbicyclo<3.3.0>octane 3-tetrahydropyranyl ether 在 盐酸 、 pyridine-SO3 complex 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 为溶剂， 反应 20.01h， 生成 (5E)-6a-carbaprostaglandin I₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  轻松合成6a-carbaprostaglandin i 2

  摘要：

  由天然前列腺素的一般合成中间体内酯4或羟酸5合成了光学活性的6a-carbaprostaglandin I 2（2），它是天然前列腺素（1）的稳定模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80005-1
• 作为产物：
  描述：

  科里内酯 在 palladium on activated charcoal 、 RhCl(PPh₃)3 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 aluminium amalgam 、 Ph(Me)S(O)NMe 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3α-hydroxy-7-oxo-2β-hydroxymethylbicyclo<3.3.0>octane 3-tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  Ueno, Kohshi; Suemune, Hiroshi; Sakai, Kiyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 9, p. 3768 - 3769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Konishi, Yoshitaka; Kawamura, Masanori; Iguchi, Yoichi, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4391 - 4399
  作者：Konishi, Yoshitaka、Kawamura, Masanori、Iguchi, Yoichi、Arai, Yoshinobu、Hayashi, Masaki

  DOI：——

  日期：——
• Konishi, Yoshitaka; Kawamura, Masanori; Iguchi, Yoichi, Tetrahedron, 2014, vol. 37, # 25, p. 4391 - 4399
  作者：Konishi, Yoshitaka、Kawamura, Masanori、Iguchi, Yoichi、Arai, Yoshinobu、Hayashi, Masaki

  DOI：——

  日期：——