methyl 2-((1R,2S,3R)-2-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxy-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentyl)acetate | 74028-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((1R,2S,3R)-2-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxy-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentyl)acetate
• CAS: 74028-40-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₆
• 分子量: 378.466
• InChiKey: MRRIATOLXAXMPW-XVUAGMNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((1R,2S,3R)-2-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxy-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentyl)acetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium 、 二氯氧化铬 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 为溶剂， 反应 128.6h， 生成 (5Z)-5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-羟基-4-[(1E,3S)-3-羟基-1-辛烯-1-基]六氢-2(1H)-并环戊二烯]戊酸
  参考文献：
  名称：

  轻松合成6a-carbaprostaglandin i 2

  摘要：

  由天然前列腺素的一般合成中间体内酯4或羟酸5合成了光学活性的6a-carbaprostaglandin I 2（2），它是天然前列腺素（1）的稳定模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80005-1
• 作为产物：
  描述：

  3α,5α-dihydroxy-2β-(benzyloxymethyl)cyclopentane-1α-acetic acid γ-lactone 3-tetrahydropyran-2-yl ether 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-((1R,2S,3R)-2-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxy-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成6a-carbaprostaglandin i 2

  摘要：

  由天然前列腺素的一般合成中间体内酯4或羟酸5合成了光学活性的6a-carbaprostaglandin I 2（2），它是天然前列腺素（1）的稳定模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80005-1

文献信息

• Konishi, Yoshitaka; Kawamura, Masanori; Iguchi, Yoichi, Tetrahedron, 2014, vol. 37, # 25, p. 4391 - 4399
  作者：Konishi, Yoshitaka、Kawamura, Masanori、Iguchi, Yoichi、Arai, Yoshinobu、Hayashi, Masaki

  DOI：——

  日期：——