cis-1,2-epoxy-3-heptanol | 4798-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,2-epoxy-3-heptanol
• 英文别名: 1,2-epoxy-3-heptanol；(1S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]pentan-1-ol
• CAS: 4798-50-9；84039-79-2；84039-80-5；94346-72-2；94346-73-3；102517-37-3
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: VKMBCHKSMBUPPG-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-80 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.951 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-epoxy-3-heptanol 、 乙烯基乙醚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(2S, 3S)-(-)-1,2-epoxy-3-heptanol EE ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all of the four possible stereoisomers of pestalotin, a gibberellin synergist isolated from pestalotia cryptomeriaecola sawada

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91303-1
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯-3-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 L-酒石酸 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 cis-1,2-epoxy-3-heptanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all of the four possible stereoisomers of pestalotin, a gibberellin synergist isolated from pestalotia cryptomeriaecola sawada

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91303-1

文献信息

• Enzyme-Triggered Enantioconvergent Transformation of Haloalkyl Epoxides
  作者：Sandra F. Mayer、Andreas Steinreiber、Romano V. A. Orru、Kurt Faber

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4537::aid-ejoc4537>3.0.co;2-e

  日期：2001.12

  rac-trans-haloalkyl epoxides 1a−8a using the epoxide hydrolase activity of whole bacterial cells furnished the corresponding vicinal diols 1b−8b as intermediates; these (spontaneously) underwent ring closure to yield cyclic products 1c−6c through an enzyme-triggered cascade reaction. In particular, cis-configured substrates (1a, 3a, 5a, 7a) were transformed in an enantioconvergent fashion, which resulted

  使用整个细菌细胞的环氧水解酶活性对 2,3-二取代外消旋-顺-和外消旋-反-卤代烷基环氧化物 1a-8a 进行生物催化水解，得到相应的邻位二醇 1b-8b 作为中间体；这些（自发地）经历闭环以通过酶触发的级联反应产生环状产物 1c-6c。特别是，顺式构型的底物（1a、3a、5a、7a）以对映收敛方式转化，导致从外消旋体中形成 100% des 和高达 92% ees 的单一立体异构产物。
• Chemoenzymatic asymmetric total syntheses of a constituent of Jamaican rum and of (+)-Pestalotin using an enantioconvergent enzyme-triggered cascade reaction
  作者：Sandra F. Mayer、Andreas Steinreiber、Marian Goriup、Robert Saf、Kurt Faber

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00124-6

  日期：2002.4

  (−)-Pestalotin—was accomplished based on an enzyme-triggered cascade-reaction. Thus, a racemic halomethyl oxirane was hydrolyzed by bacterial epoxide hydrolases to furnish the corresponding vic-halomethyl-diol, which underwent spontaneous ring-closure to furnish an epoxy alcohol in up to 93% e.e. and ≥99 d.e. Due to the fact that this process was enantioconvergent, the occurrence of the undesired enantiomer

  基于酶触发的级联反应，完成了一条短促的化学酶促途径，可产生两种天然产物，第一种是牙买加朗姆酒的成分，第二种是赤霉素增效剂（-）-Pestalotin的（+）-正肽。因此，外消旋卤代甲基环氧乙烷用细菌环氧化物水解酶水解成相应的提供VIC -halomethyl二醇，其经历了自发闭环以提供在向上的环氧醇至93％ee的和≥99德由于这样的事实，这个过程是对映体会聚的，完全避免了不希望的对映异构体的出现。
• Stereoselective reduction of α,β-epoxy ketones with sodium borohydride in the presence of calcium chloride or lanthanum chloride. A practical preparation of erythro-α,β-epoxy alcohols
  作者：Masahiko Taniguchi、Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00967-y

  日期：1995.1

  erythro-Epoxy alcohols were prepared with high stereoselectivity by NaBH4 reduction of the corresponding α,β-epoxy ketones in the presence of calcium chloride or lanthanum chloride regardless of the substituents on the epoxide ring.

  通过在氯化钙或氯化镧存在下，与环上的取代基无关的NaBH 4还原相应的α，β-环氧酮，可以高立体选择性制备赤-环氧醇。
• Divergent stereoselectivity in the reduction of α,β-Epoxy ketones using hydridosilicates
  作者：Makoto Hojo、Atsuko Fujii、Chikara Murakami、Hidenori Aihara、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02255-a

  日期：1995.1

  α,β-Epoxy ketones are reduced by trimethoxysilane in the presence of a catalytic amount of lithium methoxide to yield the corresponding alcohols. This reaction system reveals divergent selectivity depending on the solvent; both anti-selectivity and syn-selectivity are observed iin less polar Et2O and in polar HMPA, respectively.

  在催化量的甲醇锂存在下，通过三甲氧基硅烷还原α，β-环氧酮，得到相应的醇。该反应体系根据溶剂显示出不同的选择性。在较低极性的Et 2 O中和在极性HMPA中分别观察到抗选择性和顺选择性。
• Stereoselective Reduction of α,β-Epoxy Ketones into erythro-α,β-Epoxy Alcohols with Sodium Borohydride in the Presence of Calcium Chloride
  作者：Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1992.967

  日期：1992.6

  erythro-α,β-Epoxy alcohols were prepared with high stereoselectivity by sodium borohydride reduction of the corresponding α,β-epoxy ketones in the presence of calcium chloride or manganese(II) chloride regardless of the substituents on the epoxide ring.

  无论环氧化物环上的取代基如何，在氯化钙或氯化锰 (II) 存在下，通过硼氢化钠还原相应的 α,β-环氧酮，以高立体选择性制备赤型-α,β-环氧醇。