2-(2',4'-dihydroxyphenyl)-7-methyl-1H-benzo[d]imidazole | 1350842-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2',4'-dihydroxyphenyl)-7-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 4-(7-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene-1,3-diol；4-(4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene-1,3-diol
• CAS: 1350842-28-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: OFWQEBBFILHIHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxybenzenecarbodithionic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2',4'-dihydroxyphenyl)-7-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型 4-(1H-benzimidazol-2-yl)benzo-1,3-diols 的合成及其对人癌细胞系的细胞毒活性

  摘要：

  新的生物活性 4-(1H-benzimidazol-2-yl)benzo-l,3-diols 的一锅合成已经开发出来。这些化合物是通过芳基修饰的亚磺酰基双[(2,4-二羟基苯基)甲硫酮]与苯-1,2-二胺反应制备的。使用元素、IR、1H-NMR 和质谱分析确定了它们的结构。所开发的方法提供了较短的反应时间、相对大规模的合成、容易和快速的产物分离以及良好的收率。测定了对 4 种人类癌细胞系：SW707（直肠）、HCV29T（膀胱）、A549（肺）和 T47D（乳腺）的体外细胞毒性。一些化合物研究的抗增殖特性比用作比较药物的顺铂更强。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-1008-0

文献信息

• Synthesis, α-glucosidase inhibitory, cytotoxicity and docking studies of 2-aryl-7-methylbenzimidazoles
  作者：Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Syahrul Imran、Muhammad Helmi Mohamad、Abdul Wadood、Fazal Rahim、Syed Muhammad Saad、Ashfaq ur Rehman、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.02.004

  日期：2016.4

  Benzimidazole analogs 1-27 were synthesized, characterized by EI-MS and H-1 NMR and their alpha-glucosidase inhibitory activities were found out experimentally. Compound 25, 19, 10 and 20 have best inhibitory activities with IC50 values 5.30 +/- 0.10, 16.10 +/- 0.10, 25.36 +/- 0.14 and 29.75 +/- 0.19 respectively against alpha-glucosidase. Compound 6 and 12 has no inhibitory activity against alpha-glucosidase enzyme among the series. Further studies showed that the compounds are not showing any cytotoxicity effect. The docking studies of the compounds as well as the experimental activities of the compounds correlated well. From the molecular docking studies, it was observed that the top ranked conformation of all the compounds fit well in the active site of the homology model of alpha-glucosidase. (C) 2016 Elsevier Inc. All rights reserved.