1-(2-difluoromethyl-4-aminophenyl)-2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-galactopyranose | 188434-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-difluoromethyl-4-aminophenyl)-2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-galactopyranose
• CAS: 188434-26-6
• 化学式: C₂₁H₂₅F₂NO₁₀
• 分子量: 489.427
• InChiKey: DLLTTWHNTBIMTN-WVXKDWSHSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  149.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-difluoromethyl-4-aminophenyl)-2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-galactopyranose 在 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-Difluoromethyl-4-N-(5-oxo-hexane-1-ly)phenyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  INTRACELLULAR SUBSTANCE TRANSPORT SYSTEM AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种包括纳米粒子的复合物，所述纳米粒子表面携带有一种由通用式（A）显示的溶酶体酶抑制剂或激酶抑制剂以及一种由通用式（B）显示的磷脂类拟物物质。 在通用式（A）中，n1是2-30的整数，n2是2-30的整数，-S-端是纳米粒子携带位点，R10是自杀底物位点或激酶抑制位点。在通用式（B）中，n3是2-30范围内的整数，-S-端是纳米粒子携带位点。本发明提供了一种多功能系统，能够有效地将药物传递至内溶酶体，并使药物在低浓度下对溶酶体酶起作用，以及使用该系统的抗癌剂。

  公开号：

  US20200138973A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯 在 二乙胺基三氟化硫 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1-(2-difluoromethyl-4-aminophenyl)-2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  INTRACELLULAR SUBSTANCE TRANSPORT SYSTEM AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种包括纳米粒子的复合物，所述纳米粒子表面携带有一种由通用式（A）显示的溶酶体酶抑制剂或激酶抑制剂以及一种由通用式（B）显示的磷脂类拟物物质。 在通用式（A）中，n1是2-30的整数，n2是2-30的整数，-S-端是纳米粒子携带位点，R10是自杀底物位点或激酶抑制位点。在通用式（B）中，n3是2-30范围内的整数，-S-端是纳米粒子携带位点。本发明提供了一种多功能系统，能够有效地将药物传递至内溶酶体，并使药物在低浓度下对溶酶体酶起作用，以及使用该系统的抗癌剂。

  公开号：

  US20200138973A1

文献信息

• Antiadhesive Nanosomes Facilitate Targeting of the Lysosomal GlcNAc Salvage Pathway through Derailed Cancer Endocytosis
  作者：Ryosuke Koide、Shin‐Ichiro Nishimura

  DOI：10.1002/anie.201907778

  日期：2019.10.7

  we demonstrate that "nanosomes" made of core metals covered by an antiadhesive mixed self-assembled monolayer allow for avoiding nonspecific surface protein corona and targeted molecular delivery through activated endocytosis. Nanosomes carrying suicide substrates showed that lysosomal glycosidases such as β-hexosaminidase and β-galactosidase in cancer cells are promising targets for novel anticancer

  细胞外大分子的激活内吞作用及其向溶酶体的细胞内转运是癌细胞快速增殖过程中的重要代谢机制。癌细胞重复利用从GlcNAc挽救途径提供的大量N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc），以加速合成关键的尿苷二磷酸（UDP）-GlcNAc。使溶酶体中关键糖苷酶失活的方法可能对有效抗癌治疗的发展起关键作用。在这里，我们证明了由由抗粘剂混合的自组装单层覆盖的核心金属制成的“纳米体”可以避免非特异性表面蛋白电晕和通过激活的内吞作用进行靶向分子递送。带有自杀底物的纳米脂质体表明，癌细胞中的溶酶体糖苷酶（如β-己糖胺酶和β-半乳糖苷酶）是新型的抗癌治疗性纳米药物的有希望的靶标，该药物可通过溶酶体膜透化作用诱导凋亡性细胞死亡。这种方法的优点是显而易见的，因为抗粘剂纳米体的多价表面负载使突出“弱相互作用”（例如与表面蛋白电晕无关的碳水化合物-凝集素相互作用）成为可能。
• Suite of Activity-Based Probes for Cellulose-Degrading Enzymes
  作者：Lacie M. Chauvigné-Hines、Lindsey N. Anderson、Holly M. Weaver、Joseph N. Brown、Phillip K. Koech、Carrie D. Nicora、Beth A. Hofstad、Richard D. Smith、Michael J. Wilkins、Stephen J. Callister、Aaron T. Wright

  DOI：10.1021/ja309790w

  日期：2012.12.19

  have developed and applied a suite of difluoromethylphenyl aglycone, N-halogenated glycosylamine, and 2-deoxy-2-fluoroglycoside activity-based protein profiling (ABPP) probes to the direct labeling of the C. thermocellum cellulosomal secretome. These activity-based probes (ABPs) were synthesized with alkynes to harness the utility and multimodal possibilities of click chemistry and to increase enzyme

  微生物糖苷水解酶在纤维素生物质向高价值生物燃料的生化转化中起主导作用。厌氧纤维素分解细菌能够产生包含细胞粘附纤维素酶、半纤维素酶、木聚糖酶和其他糖苷水解酶的复合催化亚基，以促进高度顽固的纤维素和其他相关植物细胞壁多糖的降解。热纤梭菌是一种产生纤维素的细菌，可将快速繁殖率与结晶纤维素的高效降解相结合。在此，我们开发并应用了一套二氟甲基苯基苷元、N-卤化糖胺和基于 2-脱氧-2-氟糖苷活性的蛋白质分析 (ABPP) 探针，以直接标记热纤梭菌纤维素体分泌组。这些基于活性的探针 (ABP) 是用炔烃合成的，以利用点击化学的实用性和多模式可能性，并增加用于液相色谱-质谱 (LC-MS) 分析的酶活性位点。我们直接分析了 ABP 标记和未标记的全局 MS 数据，揭示了 ABP 对糖苷水解酶 (GH) 酶的选择性，以及大量包含完整纤维素体的蛋白质。通过确定每个 ABP 的反应性和选择性特征，我们展示了我
• A β-galactosidase probe for the detection of cellular senescence by mass cytometry
  作者：M. A. Lumba、L. M. Willis、S. Santra、R. Rana、L. Schito、S. Rey、B. G. Wouters、M. Nitz

  DOI：10.1039/c7ob01227f

  日期：——

  static biomarkers. To complement these reagents, we aim to develop small molecule reporters of cellular metabolism that are compatible with MC. Here we report a probe of β-galactosidase activity capable of detecting cellular senescence. The galactoside probe contains a tellurophene reporter group and, when hydrolyzed, generates a quinone alkide. This reactive alkylating agent forms covalent tellurophene

  质谱分析（MC）是一种强大的方法，将流式细胞仪的细胞分辨率与电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）的同位素分辨率结合在一起。从理论上讲，这种组合可以在单个细胞水平上同时定量> 80个不同的参数，从而可以对异种细胞群体进行深度分析。MC的大多数可用试剂是被重金属同位素标记的抗体，可用于定量静态生物标记。为了补充这些试剂，我们旨在开发与MC兼容的细胞代谢小分子报道分子。在这里，我们报告能够检测细胞衰老的β-半乳糖苷酶活性的探针。半乳糖苷探针含有一个碲烯报告基团，水解后，生成醌烷基化物。该反应性烷基化剂与局部亲核试剂形成带有共价碲醚的共轭物，从而可以量化单个细胞中的β-半乳糖苷酶活性。检查了产生二氟甲基和单氟乙基醌烷基的战斗部的活性并进行了比较体外和体内。我们表明，二氟甲基衍生物在体外具有较高的碲标记，并且醌甲基化物对硫醇的反应性比胺高。在体内，二氟甲基衍生物成功地标记了衰老细胞，其选择性与常用的荧光衰老探针C
• [EN] ORGANOTELLURIUM COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'ORGANOTELLURE, LEURS COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV TORONTO

  公开号：WO2016026046A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  A compound of formula (I) as described herein and methods and uses thereof as probes in the mass tagging of biosensors or biologically active materials for use in mass cytometry analysis of tissue samples such as in the detection, labelling and quantification of oxygen-deprived cells by using, for example, tellurophene-tagged 2-nitroimidazole.

  具有公式(I)的化合物，以及将其作为探针用于生物传感器或生物活性材料的质量标记的方法和用途，例如使用镉印记的2-硝基咪唑在组织样本的质量细胞术分析中检测、标记和量化缺氧细胞。