(2S)-2-[(3R)-5-methyl-1-oxo-6,8-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]-3,4-dihydroisochromen-3-yl]propanal | 944393-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (2S)-2-[(3R)-5-methyl-1-oxo-6,8-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]-3,4-dihydroisochromen-3-yl]propanal
• CAS: 944393-23-1
• 化学式: C₃₁H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 562.938
• InChiKey: HGDZNXUWFSLMHM-SHQCIBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.02
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(3R)-5-methyl-1-oxo-6,8-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]-3,4-dihydroisochromen-3-yl]propanal 在 palladium over charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,5R,7R)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6,6-dimethyl-2-((R)-5-methyl-1-oxo-6,8-bis((triisopropylsilyl)oxy)isochroman-3-yl)-9-oxononane-3,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PSYMBERIN DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND THEIR USE AS ANTINEOPLASTIC AGENTS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ET COMPOSITIONS DE PSYMBÉRINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTINÉOPLASIQUES

  摘要：

  本发明提供了根据式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯、前药、互变异构体和同分异构体，其中：环A、n、q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、每个R7、每个R7A和R8各自独立地选择，并按照所述定义。本发明还提供包括这些化合物的药物组合物（可选地与一个或多个额外活性成分结合），以及在治疗或预防各种癌症中使用它们的方法。

  公开号：

  WO2009158381A1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4,6-dimethoxy-3-methyl-2-prop-2-enylbenzoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 amberlyst-15 、 三溴化硼 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 (2S)-2-[(3R)-5-methyl-1-oxo-6,8-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]-3,4-dihydroisochromen-3-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  总合成屈柏素。

  摘要：

  pederin天然产品家族的新成员psymberin 1的总合成已完成。使用最近报道的新颖有效的PhI（OAc）2介导的2-（N-酰基）取代的四氢吡喃的氧化进入关键步骤，该总合成以收敛和有效的方式进行。此合成最长的线性顺序是从已知的6开始的22个步骤。

  DOI：

  10.1021/ol071068n

文献信息

• The Discovery of Potent Antitumor Agent C11-Deoxypsymberin/irciniastatin A: Total Synthesis and Biology of Advanced Psymberin Analogs
  作者：Xianhai Huang、Ning Shao、Robert Huryk、Anandan Palani、Robert Aslanian、Cynthia Seidel-Dugan

  DOI：10.1021/ol802772s

  日期：2009.2.19

  essential for activity. An aryl group is a good replacement for the olefin. The total synthesis of structurally simplified C11-deoxypsymberin (29) was completed, and its activity is consistently more potent than the natural product which provides a unique opportunity for further SAR studies in the psymberin and pederin family. Preliminary mechanism studies suggest the mode of action of psymberin is

  通过修饰有效的抗癌海洋天然产物symberin / irciniastatin A（1）的不饱和侧链进行结构-活性关系（SAR）研究表明，在C4和C5处的取代对于Psymberin的细胞毒性很重要，但末端双键并不重要活动必不可少的。芳基是烯烃的良好替代。完成了结构简化的C11-脱氧psymberin的全合成（29），其活性始终比天然产物强，这为psymberin和pederin家族的SAR研究提供了独特的机会。初步的机制研究表明psymberin的作用方式是通过细胞凋亡。
• New Applications of PhI(OAc)2 in Synthesis: Total Synthesis and SAR Development of Potent Antitumor Natural Product Psymberin/Irciniastatin A
  作者：Ning Shao、Xianhai Huang、Anandan Palani、Robert Aslanian、Alexei Buevich、John Piwinski、Robert Huryk、Cynthia Seidel-Dugan

  DOI：10.1055/s-0029-1216926

  日期：2009.9

  showcased in the preparation of advanced psymberin analogues. The biological data of these analogues are presented. 1 Introduction 2 Methodology Development 3 Total Synthesis of Psymberin 4 Synthesis of Psymberin Analogues: The Discovery of C11-Deoxypsymberin 5 Conclusion (diacetoxyiodo)benzene - psymberin - oxidative cycli­zation - total synthesis - antitumor

  发现了一种新颖的PhI（OAc）2介导的氧化环化反应，用于由易于合成的N-酰基烯胺以高收率合成α-氧基N-酰基缩醛和半缩醛。该方法学代表了构建天然产品pederin家族核心结构的级联过程。使用该闭环反应作为关键步骤，可完成pederin家族成员Psymberin的总合成。这种新方法在高级普西姆伯类似物的制备中得到了进一步展示。提供了这些类似物的生物学数据。 1引言 2方法论发展 3 Psymberin的全合成 4 Psymberin类似物的合成：C11-Deoxypsymberin的发现 5结论 （二乙酰氧基碘）苯-苦参素-氧化环化-全合成-抗肿瘤