(2S,3R,6S,1'S)-2-Decyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(1',3'-di-tert-butyldimethylsilyloxy)propyltetrahydropyran | 237057-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,6S,1'S)-2-Decyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(1',3'-di-tert-butyldimethylsilyloxy)propyltetrahydropyran
• CAS: 237057-52-2
• 化学式: C₃₆H₇₈O₄Si₃
• 分子量: 659.269
• InChiKey: ZWYFHGLKVCDRDJ-SSNHPIBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.26
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S,1'S)-2-Decyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(1',3'-di-tert-butyldimethylsilyloxy)propyltetrahydropyran 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(2S,3R,6S,1'S)-2-Decyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(1'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-hydroxy)-propyl-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  (−)-Mucocin 的聚合全合成：番荔枝科的产醋素

  摘要：

  已完成番荔枝素粘蛋白的全合成。合成遵循收敛策略，其中在很晚的阶段，分子的左侧部分与右侧部分连接。关键反应是将有机镁化合物 2 立体控制地添加到醛 3 中。粘蛋白的 THP 环是通过环氧丙酮前体 (16 --> 17) 的 6-内环氧化物环化构建的。本文开发的新模块化合成方法应可用于合成其他相关天然产物以及药理学上有趣的类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2382::aid-chem2382>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6S)-6-decyl-5-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl acetate 在 咪唑 、 Pd(OTf)₂ 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 diethylzinc 、 三(4-氯苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 (2S,3R,6S,1'S)-2-Decyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(1',3'-di-tert-butyldimethylsilyloxy)propyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  乙酸甘油酯及其 [2,3]-脱氢糖异构体的 Pd 催化 Umpolung 化学

  摘要：

  Glycals 和它们的 [2,3]-脱氢糖衍生物通常在合成化学中用作亲电子试剂。在这里，我们报告了该反应的 Pd 催化的极性反转（umpolung），其中糖基和异构体可用作亲核试剂。在大量芳香族和脂肪族醛的存在下，该反应显示出高区域选择性和立体选择性。该反应的合成效用通过抗癌天然产物粘液素的四氢吡喃片段的短合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04004

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Mucocin
  作者：Stefan Bäurle、Sabine Hoppen、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990503)38:9<1263::aid-anie1263>3.0.co;2-2

  日期：1999.5.3

  A highly convergent, modular strategy for the total synthesis of the annonaceous acetogenin (-)-mucocin is reported. The remarkable features are the endo-selective formation of the tetrahydropyran ring from an activated epoxide and the stability of the butenolide in the coupling with an organomagnesium compound.

  报导了高度聚合的模块化策略，用于合成无水产乙酸原（-）-粘菌素。显着的特征是由活化的环氧化物选择性地形成四氢吡喃环，以及丁烯内酯在与有机镁化合物偶联时的稳定性。