methyl 2-(2',3'-butadienyl)-4-phenylacetoacetate | 1092490-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(2',3'-butadienyl)-4-phenylacetoacetate
• CAS: 1092490-47-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: SGEPXCLZKNUSSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2',3'-butadienyl)-4-phenylacetoacetate 在 calcium hydride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以61%的产率得到2-benzyl-5-(1'-iodovinyl)-3-(methoxycarbonyl)-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  2-(2',3'-Allenyl)乙酰乙酸酯与碘以氢化钙为碱的亲电环化

  摘要：

  已经开发了一种通过碘介导的以 CaH2 为碱的 2-(2',3'-烯基) 乙酰乙酸酯环化合成 4,5-二氢呋喃衍生物的简便有效的方案。产量范围从中等到良好。所得产物可用于通过钯催化的偶联反应进一步加工。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200527

文献信息

• Controllable Cyclization Reactions of 2-(2′,3′-Allenyl)acetylacetates Catalyzed by Gold and Palladium Affording Substituted Cyclopentene and 4,5-Dihydrofuran Derivatives with Distinct Selectivity
  作者：Xuefeng Jiang、Xiaojing Ma、Zilong Zheng、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200800793

  日期：2008.9.26

  cyclopentenes and 4,5-dihydrofurans with different substitution patterns were performed starting from the same materials (i.e., 2-(2',3'-allenyl)acetylacetates). Depending on the choice of metal catalyst, the Au-catalyzed reaction afforded C-attack-5-endo cyclization products 2, whereas the Pd-catalyzed one led to the formation of O-attack-5-exo cyclization products 3. The selectivity may be explained by the

  从相同的材料（即2-（2'，3'-烯基）乙酰乙酸酯）开始，高效地合成具有不同取代方式的环戊烯和4,5-二氢呋喃。根据金属催化剂的选择，Au催化的反应提供了C-attack-5-exo环化产物2，而Pd催化的反应导致了O-attack-5-exo环化产物3的形成。可以通过底物和催化剂的空间和电子效应来解释。