(R)-2-((S)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-2-methyl-cyclohexanone | 355387-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-((S)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-2-methyl-cyclohexanone
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 355387-11-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: OTNXHPQAQXDKGU-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((S)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-2-methyl-cyclohexanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  12,13-二醇环化方法用于真正立体控制的埃坡霉素 B 全合成和构象限制类似物的合成

  摘要：

  已开发出高度收敛和立体控制的埃坡霉素 B (1) 合成。1 中的环氧化物部分是通过 12,13-二醇 30 的区域选择性甲磺酰化和碱处理产生的，12,13-二醇 30 是由 14 和甲基酮 13 的螯合克拉姆控制格氏加成形成的。 两个片段都是从手性碳池前体（S )-香茅醇和 (S)-乳酸，分别。环氧醛 7 和已知的南半球酮 8 的高度非对映选择性羟醛加成提供了完整的碳骨架，包含 1 的所有立体中心。 官能团操作、大环内酯化和去除两个保护基然后产生 1。1 的晶体结构中 C4-β-甲基和 C6-甲基的空间接近性启发我们通过亚甲基桥将它们连接起来，得到环己酮衍生物。因此，将北半球醛 7 添加到环己酮 47 的烯醇化物中。进一步的操作和大环内酯化产生了构象受限的埃坡霉素衍生物 42。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010518)7:10<2261::aid-chem2261>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  [(6R)-6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (R)-2-((S)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-2-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  12,13-二醇环化方法用于真正立体控制的埃坡霉素 B 全合成和构象限制类似物的合成

  摘要：

  已开发出高度收敛和立体控制的埃坡霉素 B (1) 合成。1 中的环氧化物部分是通过 12,13-二醇 30 的区域选择性甲磺酰化和碱处理产生的，12,13-二醇 30 是由 14 和甲基酮 13 的螯合克拉姆控制格氏加成形成的。 两个片段都是从手性碳池前体（S )-香茅醇和 (S)-乳酸，分别。环氧醛 7 和已知的南半球酮 8 的高度非对映选择性羟醛加成提供了完整的碳骨架，包含 1 的所有立体中心。 官能团操作、大环内酯化和去除两个保护基然后产生 1。1 的晶体结构中 C4-β-甲基和 C6-甲基的空间接近性启发我们通过亚甲基桥将它们连接起来，得到环己酮衍生物。因此，将北半球醛 7 添加到环己酮 47 的烯醇化物中。进一步的操作和大环内酯化产生了构象受限的埃坡霉素衍生物 42。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010518)7:10<2261::aid-chem2261>3.0.co;2-f