2-(4-Chloro-2-methyl-phenoxy)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid methyl ester | 155445-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-Chloro-2-methyl-phenoxy)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 155445-30-0
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₄
• 分子量: 305.718
• InChiKey: SQFJUWWMVRLJTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chloro-2-methyl-phenoxy)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-Chloro-2-methyl-phenoxy)-4-methyl-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Furo[3,2-b]pyrrole

  摘要：

  通过相应的甲基2-取代的、2,3-二取代-4H-呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸酯（V - VII）和甲基1H-苯并[b]呋喃[3,2-b]吡咯-2-羧酸酯（VIII）的热解制备了一些产物。在相转移催化条件下制备了N-甲基和N-苄基衍生物IX - XVI。对一些N-甲基和N-苄基取代酯的水解得到了相应的酸XVII - XXII。通过相应的酯和联氨醇水合物得到了肼XXXIII - XXX。文中也描述了1-苄基苯并[b]呋喃[3,2-b]吡咯（XXXI）的制备方法。

  DOI：

  10.1135/cccc19940473
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-chloro-2-methylphenoxy)-2-furancarbaldehyde 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-Chloro-2-methyl-phenoxy)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Furo[3,2-b]pyrrole

  摘要：

  通过相应的甲基2-取代的、2,3-二取代-4H-呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸酯（V - VII）和甲基1H-苯并[b]呋喃[3,2-b]吡咯-2-羧酸酯（VIII）的热解制备了一些产物。在相转移催化条件下制备了N-甲基和N-苄基衍生物IX - XVI。对一些N-甲基和N-苄基取代酯的水解得到了相应的酸XVII - XXII。通过相应的酯和联氨醇水合物得到了肼XXXIII - XXX。文中也描述了1-苄基苯并[b]呋喃[3,2-b]吡咯（XXXI）的制备方法。

  DOI：

  10.1135/cccc19940473

文献信息

• Synthesis of N-Phenylsulfonyl Protected Furo[3,2-b]pyrroles
  作者：Vladimír Bobošík、Alžbeta Krutošíková

  DOI：10.1135/cccc19940499

  日期：——

  Protection of nitrogen atom of heterocyclic molecules, such as indole and pyrrole types, enables various reactions of these systems. N-Phenylsulfonyl derivatives, which have been widely used for this purpose, were prepared in the indole series by the reaction of N-sodium and N-lithium salts with benzenesulfonyl chloride. This method requires waterfree and oxygenfree conditions. On the other hand, the phase transfer catalysis conditions used in this work obviates these disadvantages. We therefore selected the latter method for the preparation of variously substituted 4-phenylsulfonylfuro[3,2-b]pyrroles (I - VII) and 1-phenylsulfonylbenzo[b]furo[3,2-b]pyrroles (VIII - IX).

  保护杂环分子中的氮原子，如吲哚和吡咯类，可以使这些系统发生各种反应。已广泛用于此目的的N-苯磺酰衍生物，通过N-钠和N-锂盐与苯磺酰氯反应制备吲哚系列中。该方法需要无水和无氧条件。另一方面，本研究中使用的相转移催化条件消除了这些缺点。因此，我们选择了后一种方法来制备不同取代的4-苯磺酰基呋喃[3,2-b]吡咯（I-VII）和1-苯磺酰基苯并[ b]呋喃[3,2-b]吡咯（VIII-IX）。