1-O-(p-methoxyphenyl)-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α-D-glucopyranoside | 1140306-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(p-methoxyphenyl)-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenoxy)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1140306-67-7
• 化学式: C₁₅H₁₈Cl₃NO₇
• 分子量: 430.669
• InChiKey: SFCMSXQOJDYDHO-VEGXAWMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(p-methoxyphenyl)-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α-D-glucopyranoside 、 苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到1-O-(p-methoxyphenyl)-2-deoxy-2-trichloroacetamido-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  CARBOHYDRATE BASED TOLL-LIKE RECEPTOR (TLR) ANTAGONISTS

  摘要：

  该发明提供了基于碳水化合物的化合物、制备方法和组合物，用于调节通过Toll样受体的信号传导。该方法涉及将表达TLR的细胞与该发明的基于碳水化合物接触，其核心结构包括一个或多个糖基团。基于碳水化合物的化合物可用于抑制涉及TLR配体的免疫刺激，特别是TLR4和TLR2。这些化合物还适用于抑制由感染引起的炎症症状。这些化合物在治疗炎症、自身免疫、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、感染、败血症、癌症和免疫缺陷方面有用。

  公开号：

  US20090215710A1
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(p-methoxyphenyl)-2-deoxy-2-trichloroacetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1-O-(p-methoxyphenyl)-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  CARBOHYDRATE BASED TOLL-LIKE RECEPTOR (TLR) ANTAGONISTS

  摘要：

  该发明提供了基于碳水化合物的化合物、制备方法和组合物，用于调节通过Toll样受体的信号传导。该方法涉及将表达TLR的细胞与该发明的基于碳水化合物接触，其核心结构包括一个或多个糖基团。基于碳水化合物的化合物可用于抑制涉及TLR配体的免疫刺激，特别是TLR4和TLR2。这些化合物还适用于抑制由感染引起的炎症症状。这些化合物在治疗炎症、自身免疫、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、感染、败血症、癌症和免疫缺陷方面有用。

  公开号：

  US20090215710A1