雷洛昔芬杂质1 | 84449-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 雷洛昔芬杂质1
• 英文名称: <6-<(methylsulfonyl)oxy>-2-<4-<(methylsulfonyl)oxy>phenyl>benzothien-3-yl><4-<2-(1-pyrrolidinyl)ethoxy>phenyl>methanone hydrochloride
• 英文别名: [6-(methylsulfonoyloxy)-2-[4-(methylsulfonoyloxy)phenyl]benzo[b]thien-3-yl][4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenyl]methanone hydrochloride；[6-methylsulphonyloxy-2-(4-methylsulphonyloxyphenyl)benzo[b]thien-3-yl]-4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenyl hydrochloride；6-methanesulfonyloxy-2-(4-methanesulfonyloxyphenyl)-3-[4-(2-piperidinoethoxy)-benzoyl]benzo[b]thiophene hydrochloride；6-methylsulfonyloxy-2-[4-(methylsulfonyloxy)phenyl]-3-[4-(2-(piperidinyl)ethoxy)benzoyl]benzothiophene hydrochloride；[4-[6-Methylsulfonyloxy-3-[4-(2-piperidin-1-ium-1-ylethoxy)benzoyl]-1-benzothiophen-2-yl]phenyl] methanesulfonate;chloride；[4-[6-methylsulfonyloxy-3-[4-(2-piperidin-1-ium-1-ylethoxy)benzoyl]-1-benzothiophen-2-yl]phenyl] methanesulfonate;chloride
• CAS: 84449-85-4
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₈S₃*ClH
• 分子量: 666.237
• InChiKey: FAWLEUFZZQAEDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雷洛昔芬杂质1 在 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 盐酸雷洛昔芬
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF RALOXIFENE AND ITS SALTS
  [FR] PRÉPARATION DE RALOXIFÈNE ET DE SES SELS

  摘要：

  公开号：

  WO2011029088A3
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-羟基苯基)苯并[b]噻吩-6-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 雷洛昔芬杂质1
  参考文献：
  名称：

  抗雌激素。2.在一系列3-芳基-2-芳基苯并[b]噻吩衍生物中生成[6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩-3-基] [4- [ 2-（1-哌啶基）乙氧基]-苯基]甲酮盐酸盐（LY156758），一种非常有效的雌激素拮抗剂，仅具有最小的内在雌激素性。

  摘要：

  为了制备非甾体类抗雌激素，其显示出比目前可用的更高的拮抗作用和更低的内在雌激素性，合成了一系列3-芳基-2-芳基苯并[b]噻吩衍生物。这些化合物的制备方法是：将适当的O-保护的2-芳基苯并[b]噻吩核与带有碱性侧链的苯甲酰氯进行Friedel-Crafts芳基化反应，然后去除保护基，以提供既包含羟基又包含碱性侧基的所需化合物。链功能。发现一种特别有用的裂解芳基甲氧基醚而不除去分子中其他地方的（二烷基氨基）乙氧基侧链官能度的方法是AlCl 3 / EtSH。测试了苯并噻吩衍生物抑制雌二醇对未成熟大鼠子宫的生长刺激作用的能力。看来侧链胺部分的微小变化对化合物拮抗雌二醇的能力有深远的影响。发现具有包含环（吡咯烷，哌啶和六亚甲基胺）部分的碱性侧链的类似物具有比其非环状对应物更少的固有雌激素性并且更完全地拮抗雌二醇的作用。该系列中最有效的抗雌激素化合物，化合物44，[6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩-3-基]-[4-

  DOI：

  10.1021/jm00374a021

文献信息

• Process for preparing 3-(4-aminoethoxybenzoyl)benzo[b]thiophenes
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04358593A1

  公开（公告）日：1982-11-09

  The use of particularly advantageous protecting groups for the hydroxy groups of 6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzo[b]thiophenes provides a high-yielding process for the preparation of such compounds having a 4-(2-aminoethoxy)benzoyl 3-group.

  特别有利的保护基团用于对6-羟基-2-(4-羟基苯基)苯并[b]噻吩的羟基，提供了一种高产率的制备具有4-(2-氨基乙氧基)苯甲酰基3基团的化合物的方法。
• Antiestrogenic and antiandrugenic benzothiophenes
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04418068A1

  公开（公告）日：1983-11-29

  6-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[4-(2-piperidinoethoxy)benzoyl]benzo[b]thio phene, its ethers and esters, and the physiologically acceptable acid addition salts thereof, are valuable antiestrogens and antiendrogens.

  6-羟基-2-(4-羟基苯基)-3-[4-(2-哌啶乙氧基)苯甲酰基]苯并噻吩，以及其醚和酯类化合物，以及其生理上可接受的酸盐，是有价值的抗雌激素和抗雄激素。
• Methods of use for inhibiting bone loss and lowering serum cholesterol
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05610168A1

  公开（公告）日：1997-03-11

  A method of inhibiting bone loss or resorption, or lowering serum cholesterol, comprising administering to a human in need thereof a compound having the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, in a low dosage amount. Also encompased by the invention is a pharmaceutical formulation in unit dosage form comprising, per unit dosage, a low dosage amount.

  一种抑制骨质流失或吸收，或降低血清胆固醇的方法，包括向需要的人类施用具有以下式子的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂，以低剂量的方式。##STR1##。本发明还涵盖了一种以单元剂量形式制备的药物组合物，每个单元剂量中含有低剂量的该化合物。
• Glucopyranoside benzothiophenes
  申请人：——

  公开号：US20040167080A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  A compound of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. Also provided by the invention are methods of use of the above compounds, and processes for the preparation thereof.

  该化合物的化学式为1，或其药学上可接受的盐或溶剂化物。本发明还提供了上述化合物的使用方法和制备方法。
• Pharmaceutical unit dosage formulations
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05747510A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  A method of inhibiting bone loss or resorption, or lowering serum cholesterol, comprising administering to a human in need thereof a compound having the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, in a low dosage amount. Also encompased by the invention is a a pharmaceutical formulation in unit dosage form comprising, per unit dosage, a low dosage amount.

  一种抑制骨质流失或吸收、或降低血清胆固醇的方法，包括向需要该方法的人类注射具有以下式子的化合物##STR1##或其药学上可接受的盐或溶剂，以低剂量的方式。该发明还包括一种单剂量制剂的药物配方，每个单剂量中含有低剂量的该化合物。