8-((6-hydroxyhexyl)oxy)-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-9-carbaldehyde | 1160424-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-((6-hydroxyhexyl)oxy)-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-9-carbaldehyde
• CAS: 1160424-45-2
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₃
• 分子量: 373.536
• InChiKey: WZQGBKZQCGXVGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-((6-hydroxyhexyl)oxy)-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-9-carbaldehyde 在 咪唑 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成具有增强电光活性的新颖的基于黄体吡啶基的非线性光学发色团†

  摘要：

  与常规加热方法相比，在适当温度下的微波（MW）辐照下，已合成了具有基于朱螺啶基的给体和TCF或CF 3 -Ph-TCF受体的三个生色团（A，B，C）。在这些生色团的合成中引入MW加热方法可显着缩短反应时间，减少副产物并提高效率。溶剂变色行为和循环伏安法（CV）测量表明，具有较强受体的发色团B和C相对于发色团A更容易极化。还通过DFT计算研究了所有生色团的相关理论参数的溶剂依赖性，包括偶极矩（μ），一阶极化率（α），超极化率（β）和键长交替（BLA）。所有这些生色团均显示出良好的热稳定性和大的β值。在电光（EO）活动测试中，客体-主极化聚合物A / APC表现出最高的EO系数（r 33）为192 pm V -1在1.31微米 MW辅助合成和系统分析为NLO发色团提供了合理的设计，并为优化发色团的结构以实现更高的r 33值提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/c4ra10078f
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 、 9-醛基-8-羟基-1,1,7,7-四甲基久洛尼定 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到8-((6-hydroxyhexyl)oxy)-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Thermally Stable Nonlinear Optical Polymers Based on Polyimides Substituted with Chromophores Containing Julolidine Moiety

  摘要：

  We designed and synthesized a NLO chromophore adopting the concept of shape modification as well as possessing high thermal stability. The chromophore was featured by a phenylene ring as a conjugation bridge, a bulky alkyl chain attached on the side of the conjugation bridge, and julolidine moiety as an electron donor. The NLO chromophore was attached to the polyimide as a side chain, resulting in thermally durable NLO polymers. On set decomposition temperature of the NLO chromophore was measured 330 degrees C in TGA analysis. The NLO polymer exhibited high glass transition temperature of 150 degrees C and was thermally stable up to 250 degrees C. The polymer was quite soluble in common solvents and produced an optical quality film by spin-coating. The electro-optic coefficient of the film was measured using 1.55 mu m laser source, giving as high as 30 pm/V at the poling condition of 150 degrees C and 1 MV/cm.

  DOI：

  10.1080/15421400802329590

文献信息

• 具有D-π-A结构的有机二阶非线性光学发色 团及合成方法和用途
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN104558004B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明涉及有机二阶非线性光学材料领域，特别涉及以久洛尼定或其衍生物为电子给体，以噻吩环或环多烯结构为共轭电子桥，以三氰基二氢呋喃或三氟取代的三氰基二氢呋喃为电子受体的具有D‑π‑A结构的有机二阶非线性光学发色团及其合成方法和用途。本发明所使用的电子给体、共轭π电子桥和电子受体组合在一起后既能很好的提高分子内电子传输能力，又能增加分子间位阻。因此，该类结构能有效提高发色团分子的一阶分子超极化率（β），并能有效降低分子间相互作用力。将所述有机二阶非线性光学发色团与无定型聚碳酸酯掺杂可用于制备极化聚合物薄膜，该极化聚合物薄膜可作为光信号调制领域中的材料使用。所述有机二阶非线性光学发色团具有以下结构。
• 微波合成具有D-π-A结构的二阶非线性光学 发色团的方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN104558005B

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明属于以环多烯结构化合物为电子桥的有机二阶非线性光学发色团的合成方法，特别涉及一类通过微波加热合成含有醛基的高性能电子给体（D）、环多烯结构电子桥（π）和三氰基二氢呋喃（TCF）或三氟取代的三氰基二氢呋喃（CF3‑TCF）电子受体（A）的具有D‑π‑A结构的二阶非线性光学发色团，该二阶非线性光学发色团具有以下结构。本发明采用微波加热的方法，电子给体在无水乙醇和乙醇钠存在的条件下与具有环多烯结构的化合物发生化学反应，降低热能损耗，增大反应分子碰撞几率，大大缩短反应时间，增加反应速率，提高反应产率。
• Synthesis of julolidine-containing nonlinear optical chromophores: Achieving excellent electro-optic activity by optimizing the bridges and acceptors
  作者：Fenggang Liu、Huajun Xu、Hua Zhang、Lu Chen、Jialei Liu、Shuhui Bo、Zhen Zhen、Xinhou Liu、Ling Qiu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.07.038

  日期：2016.11

  activities of these chromophores were systematically studied to illustrate structure-performance relationships within the six chromophores. All the chromophores exhibited good thermal stabilities with the decomposition temperatures (Td) higher than 200 °C. Appropriate combination of the π-conjugated bridge, electron-donor and electron-acceptor as well as the isolated group in the chromophores plays an important

  基于菊酯基供体和三氰呋喃或苯基三氟甲基三氰呋喃受体（CF 3 -Ph-TCF）的两个系列高效非线性光学生色团A1-C1和A2-C2，通过噻吩或吡咯或四烯部分通过π共轭连接在一起作为桥梁，已经进行了综合研究。对这些生色团的紫外线吸收，溶剂变色，热稳定性和电光活性进行了系统研究，以说明六个生色团之间的结构-性能关系。所有生色团在分解温度（T d）下均表现出良好的热稳定性。）高于200°C。π共轭桥，电子给体和电子受体以及发色团中的孤立基团的适当组合在实现更大的电光活性方面起着重要作用。以具有CF 3 -Ph-TCF受体的生色团A2为例，在2510重量％的掺杂浓度下，它在1310nm处具有非常大的r 33值，为223pmV -1。
• Synthesis and properties of a new second-order NLO chromophore containing the benzo[b]furan moiety for electro-optical materials
  作者：Maolin Zhang、Guowei Deng、Airui Zhang、Huajun Xu、Heyan Huang、Chengcheng Peng、Shuhui Bo、Xinhou Liu、Zhen Zhen、Ling Qiu

  DOI：10.1039/c4ra04466e

  日期：——

  To further explore the potential application of the benzo[b]furan ring in NLO chromophores, we have designed and synthesized a new chromophore (A) having a 1,1,7,7-tetramethyljulolidine fused furan ring as the electron donor group to systematically investigate the role of benzo[b]furan ring in NLO chromophores. Its corresponding chromophore B using 8-(1-hydroxyhexoxy)-1,1,7,7-tetramethyljulolidine

  为了进一步探索苯并[ b ]呋喃环在NLO发色团中的潜在应用，我们设计并合成了一种新的发色团（A），该发色团（A）具有1,1,7,7-四甲基四氟尿嘧啶稠合的呋喃环作为电子供体基团，研究了苯并[ b ]呋喃环在NLO发色团中的作用。为了比较，还制备了其相应的发色团B，其使用8-（1-羟基己氧基）-1,1,7,7-四甲基j咯烷作为电子供体基团。在生色团A的供体端引入苯并[ b ]呋喃环后，与生色团B相比，能隙减小了1.14 eV（E ge= 1.28 eV）。此外，使用客体-主体掺杂的聚合物薄膜（将发色团A或B掺杂到负载密度为20 wt％的无定形聚碳酸酯（APC）中）研究了新发色团的宏观EO活性。包含生色团A的极化薄膜在1310 nm处获得最大EO系数（r 33）为52 pm V -1，大于包含生色团B的极化薄膜（r 33 = 35 pm V -1）。这两个生色团显示出优异的热稳定性，起始分解
• 含叠氮基团的有机二阶非线性光学发色团及 其合成方法和应用
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN104974151B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明涉及含叠氮基团的有机二阶非线性光学发色团及其合成方法和应用。本发明通过将叠氮基团引入到有机二阶非线性光学发色团电子给体原料中，制备出具有以下结构的含叠氮基团的有机二阶非线性光学发色团。含叠氮基团的有机二阶非线性光学发色团和含端基炔的聚合物通过Huisgen反应进行后功能化，制备出含有有机二阶非线性光学发色团的挂接型聚合物电光材料，经有机溶剂溶解涂膜后极化，可制备得到电光聚合物薄膜，并且由于有机二阶非线性光学发色团分子与聚合物以化学键形式连接，电光聚合物薄膜中的有机二阶非线性光学发色团分子具有较好的取向稳定性。