3-甲基-1-乙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯 | 50920-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-甲基-1-乙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯
• 中文别名: 4-溴-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: 1-ethyl-3-methyl-5-pyrazolecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-ethyl-3-methylpyrazole-5-carboxylate；ethyl 2-ethyl-5-methylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 50920-64-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00159650
• 分子量: 182.222
• InChiKey: NTZFLNAMFHICLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-乙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 双(三-o-甲苯磷)钯(0) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 ethyl 4-(5-(5-((benzyloxy)carbonyl)-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)pent-1-yn-1-yl)-1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING) USEFUL IN TREATING HIV
  [FR] MODULATEURS DE STIMULATEUR DES GÈNES (STING) D'INTERFÉRON UTILES DANS LE TRAITEMENT DU VIH

  摘要：

  揭示了具有以下式的化合物：(I-N)其中q、r、s、A、B、C、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2、R3、R4、R5、R6、R14、R15、R16和R17如本文所定义，或其互变异构体，或其盐，特别是其药用可接受盐，以及其组合物，所有这些在HIV疗法中是有用的。

  公开号：

  WO2019069269A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮酸乙酯 在 盐酸肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-甲基-1-乙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型的苯肼基亚甲基衍生物作为金黄色葡萄球菌生物膜形成的抑制剂

  摘要：

  在对抗出现抗生素抗性的斗争中，靶向生物膜形成的新分子可用作常规抗生素的佐剂。这项研究的重点是作为抗毒剂的新型一类2-苯基氢亚苄基衍生物。化合物12e对所有测试的金黄色葡萄球菌菌株的生物膜形成均表现出有趣的活性，其IC 50为1.7至43 µM。化合物12f和13a产生具有IC 50的强力金黄色葡萄球菌ATCC 6538和ATCC 29213生物膜形成抑制剂分别为0.9和0.8 µM。对作用机理的初步研究是评估分选酶A转肽酶的抑制作用。化合物12E导致不是有毒的以1mg / ml的通过使用体内模型（蜡蛾幼虫模型，拱廊 蜡螟）。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1535-9

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES USEFUL AS PROTEIN MODULATORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE PROTÉINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017175147A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Disclosed are compounds having the formula (I-N), wherein q, r, s, A, B, C, RA1, RA2, RB1, RB2, RC1, RC2, R3, R4, R5, R6, R14, R15, R16, and R17, are as defined herein, or a tautomer thereof, or a salt, particularly a pharmaceutically acceptable salt, thereof.

  揭示了具有化学式（I-N）的化合物，其中q、r、s、A、B、C、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2、R3、R4、R5、R6、R14、R15、R16和R17如本文所定义，或其互变异构体，或其盐，特别是其药用可接受盐。
• [EN] STING AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DE STING ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS TITAN INC

  公开号：WO2020132582A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the modulation of STING, and the treatment of STING-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物调节STING并治疗STING介导的疾病的方法。
• Design, Synthesis, and Acaricidal Activities of Novel Pyrazole Acrylonitrile Compounds
  作者：Danling Huang、Mingzhi Huang、Aiping Liu、Xingping Liu、Weidong Liu、Xiaoyang Chen、Hansong Xue、Jiong Sun、Dulin Yin、Xiaoguang Wang

  DOI：10.1002/jhet.2682

  日期：2017.3

  Using cyenopyrafen as the lead compound, a series of novel pyrazole acrylonitrile compounds were designed and synthesized via the reaction of butylphenylacetonitrile with the corresponding (substituted pyrazol‐5‐yl) methanone of pyrethroid alcohols in the presence of potassium tert‐butoxide. These compounds showed prominent acaricidal activity against Tetranchus urticae. In particular, IIf, IIh, IIo

  在叔丁醇钾存在下，通过丁基苯基乙腈与拟除虫菊酯醇的相应（取代的吡唑-5-基）甲酮反应，以氰基吡喃苯甲醛为主要化合物，设计和合成了一系列新型的吡唑丙烯腈化合物。这些化合物表现出明显的对毛螨的杀螨活性。特别地，I如果，IIH，IIO，和IIP显示极好的活性，其中所述中值致死浓度均低于0.4毫克/升。此外，还讨论了目标化合物的构效关系。
• 一种制备1-烷基-3-烷基吡唑-5-甲酸酯的方法
  申请人：浙江省化工研究院有限公司

  公开号：CN109422690A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种式(I)所示化合物的制备方法，通过缩合、缩合成环和烷基化三步反应制备，本发明提供的制备方法可实现一锅法操作，无需更换反应器，并且制备的产物的收率高，适合工业化生产。
• Modulators of STING (Stimulator of Interferon Genes)
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20210087180A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Compounds of the general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  通式（I）的化合物： 或其药用可接受盐，制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。