4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-羧酸乙酯 | 128537-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-羧酸乙酯
• 中文别名: 4-氯-1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: 1-ethyl-3-methyl-4-chloro-5-pyrazolecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-chloro-1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate；ethyl 4-chloro-2-ethyl-5-methylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 128537-47-3
• 化学式: C₉H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 216.667
• InChiKey: BXVLWBAKRHSBAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

制备方法与用途

用途
4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-羧酸乙酯是杀螨剂吡螨胺的中间体。
生产方法
其制备方法是在0℃将硫酰氯慢慢加入到1-甲基-3-乙基-4-氯-5-吡啶甲酸乙酯的氯仿溶液中，滴加完毕后在50℃继续搅拌1小时，最终得到产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-羧酸乙酯 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-chloro-3-methyl-1-ethylpyrazole-5-formyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑丙烯腈化合物的设计，合成和杀螨活性

  摘要：

  在叔丁醇钾存在下，通过丁基苯基乙腈与拟除虫菊酯醇的相应（取代的吡唑-5-基）甲酮反应，以氰基吡喃苯甲醛为主要化合物，设计和合成了一系列新型的吡唑丙烯腈化合物。这些化合物表现出明显的对毛螨的杀螨活性。特别地，I如果，IIH，IIO，和IIP显示极好的活性，其中所述中值致死浓度均低于0.4毫克/升。此外，还讨论了目标化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1002/jhet.2682
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-乙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯 在 磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过合理的碳硅生物等排替代策略鉴定出新型杀螨剂含硅吡唑基丙烯腈衍生物

  摘要：

  鉴定性能改进的新型吡唑基丙烯腈杀螨剂对于防治植食性螨具有重要价值。通过应用生物电子等排碳硅置换策略，合理设计了一系列创新的含硅吡唑基丙烯腈，并基于新颖的合成方法制备。经过研究，我们发现了具有出色杀螨活性的化合物A25 。化合物A25的 LC 50值为 0.062 mg/L，其效力分别是市售杀螨剂 cyenopyrafen 和 cyetpyrafen 的 2.3 倍和 1.9 倍。酶抑制试验表明，化合物A25的活性成分M1对朱砂叶螨SDH的IC 50值为2.32 μM ，比氰吡芬活性代谢物（IC 50 = 4.72 μM）高约两倍。分子对接研究表明，活性代谢物2和3及其相应的硅对应物与Trp165、Tyr433和Arg279残基形成氢键和阳离子-π相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c03898

文献信息

• 一类吡唑类衍生物、其制备方法及应用
  申请人：浙江省化工研究院有限公司

  公开号：CN108570008B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明公开了一类如下通式stru‑1所示的吡唑衍生物，各取代基的定义详见说明书。本发明公开的吡唑衍生物适合用于防治害虫。
• PYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Zhejiang Research Institute of Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US20200339515A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  A pyrazole derivative having the following formula stru-1: The pyrazole derivative is used for prevention and control of pests.

  一种具有以下化学结构的吡唑衍生物 stru-1：该吡唑衍生物用于预防和控制害虫。
• 一种2-芳基-3-醚基-3-吡唑丙烯腈类化合物 的制备方法
  申请人：浙江省化工研究院有限公司

  公开号：CN110003111B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明公开了一种2‑芳基‑3‑醚基‑3‑吡唑丙烯腈类化合物的制备方法，采用一锅法制备工艺，先在有机溶剂中、在碱作用下，使式(II)所示化合物与式(III)所示化合物反应得到式(V)所示化合物，再在有机溶剂中、在催化剂作用下，使式(V)所示化合物与式(IV)所示化合物反应得到2‑芳基‑3‑醚基‑3‑吡唑丙烯腈类化合物。本发明提供得方法，具有操作简单、无需复杂的中间体提纯步骤、E型产物收率高等优点。
• 一种苯醚噁二唑类杀虫剂
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN108299409B

  公开（公告）日：2021-01-29

  本发明提供一种苯醚噁二唑类杀虫剂,化学结构如式Ⅰ所示：式Ⅰ化合物具有优异的杀虫活性，可用于防治农业或林业虫害。
• 一种吡唑基丙烯腈类化合物的制备方法
  申请人：沈阳中化农药化工研发有限公司

  公开号：CN105801484B

  公开（公告）日：2018-08-07

  本发明属于有机合成领域，具体地涉及一种吡唑基丙烯腈类化合物的制备方法。通式(Ⅱ)所示的吡唑羧酸酯类化合物与对叔丁基苯乙腈，在有机溶剂和碱的存在下，于60‑160℃反应得到通式(Ⅲ)所示的2‑(4‑(叔丁基)苯基)‑1‑(1‑乙基‑3‑甲基‑1氢‑5‑吡唑基)‑2‑氰基乙烯醇钠盐或钾盐，所得化合物(Ⅲ)直接与特戊酰氯在60‑160℃反应即得通式(Ⅰ)所示吡唑基丙烯腈类化合物。采用本发明方法制备目标化合物收率高，“三废”排放少，操作简便，适于大规模工业化生产。