3-甲基-1-丙基脲 | 38014-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1-丙基脲
• 英文名称: N-methyl-N'-propylurea
• 英文别名: 1-propyl-3-methylurea；1-methyl-3-propylurea；N-Methyl-N'-propyl-harnstoff；N-Methyl-N'-n-propyl-harnstoff
• CAS: 38014-52-7
• 化学式: C₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD01675886
• 分子量: 116.163
• InChiKey: XEQNRQBTAKVTJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-丙基脲 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-amino-3-methyl-5-nitroso-1-n-propyluracil
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships in a series of xanthine derivatives with antibronchoconstrictory and bronchodilatory activities

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90130-u
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 N,N'-二甲基亚硝基脲 在 水 作用下， 生成 3-甲基-1-丙基脲
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF N-SUBSTITUTED UREAS FROM NITROSOMETHYLUREAS

  摘要：

  在水溶液中，氨基与N-亚硝基-N-甲基脲反应，可以得到良好产率的N-取代脲。研究表明，N-亚硝基-N-甲基脲会分解为亚硝基甲基胺和异氰酸。同样地，N-亚硝基-N，N'-二甲基脲和氨基也会产生良好产率的N-取代-N'-甲基脲。

  DOI：

  10.1139/v51-056

文献信息

• New Synthesis of Aryl and Heteroaryl N-Acylureas via Microwave-Assisted Palladium-Catalysed Carbonylation
  作者：David Liptrot、Lilian Alcaraz、Bryan Roberts

  DOI：10.1002/adsc.201000395

  日期：2010.9.10

  practical synthesis of aryl and heteroaryl N‐acylureas has been developed via palladium‐catalysed carbonylation of aryl or heteroaryl halides in the presence of urea nucleophiles. A range of reactions illustrating the wide scope of this reaction was carried out under microwave irradiation, using either carbon monoxide gas in a vessel equipped with a gas inlet adapter, or molybdenum hexacarbonyl as the

  在脲亲核试剂的存在下，通过钯催化的芳基或杂芳基卤化物的羰基化反应，已开发出一种新的实用的芳基和杂芳基N-酰基脲合成方法。说明反应的广泛范围的一系列反应是在微波辐射下进行的，使用一氧化碳气体在装有进气口适配器的容器中，或六羰基钼作为标准微波小瓶中的一氧化碳源。反应以良好至优异的产率进行。为了说明该方法的有效性，报告了重要杀虫剂双氟苯隆的一步合成方法。
• Inherently Chiral Bambus[4]urils
  作者：Amar Ramchandra Mohite、Ofer Reany

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01174

  日期：2020.7.17

  arrangement of the N-substituents in Bn4Me4BU[4], 5a, clearly observed by X-ray spectroscopy analysis, determines the overall symmetry of the bambusuril structure. Chiral Pr4Me4BU[4], 4b, was resolved by chiral high-performance liquid chromatography (HPLC) into its enantiomers, and all four inherently chiral bambusuril pairs (two Pr4Me4BU[4] and two Bn4Me4BU[4] stereoisomers, 4b, 4d, 5b, and 5d) were clearly

  设计，合成了由不同烷基的不对称N，N'-二取代甘脲亚基组成的新型bambus [4] urils（BU [4] s），并通过NMR技术和X射线晶体学对其进行了全面表征。结构研究表明，可能存在四种大环非对映异构体：两个S n对称的非手性大环和两个“固有”手性的大环。X射线光谱分析清楚地观察到Bn 4 Me 4 BU [4]，5a中N取代基的相对“头对尾”排列方式，决定了孟买素结构的整体对称性。手性Pr 4 Me 4通过手性高效液相色谱（HPLC）将BU [4]，4b拆分为其对映异构体，以及所有四个固有手性bambusuril对（两个Pr 4 Me 4 BU [4]和两个Bn 4 Me 4 BU [4]借助于（R）-BINOL作为手性溶剂化剂，通过1 H NMR光谱清楚地观察到立体异构体4b，4d，5b和5d）。后一种方法为研究固有手性空洞分子的对映体纯度提供了一种快速而强大的方法，该方法可补充和增强常规色谱方法。
• Reactions of 4,5-Dicyanoimidazoles with Isocyanates. Novel Formation of the Condensed Tricyclic Imidazoles
  作者：Keiryo Mitsuhashi、Kazuyuki Takahashi、Takeo Kawahara、Yoshimitsu Ikeru、Kiyoshi Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.55.3586

  日期：1982.11

  The reactions of 4,5-dicyanoimidazoles with methyl isocyanate gave 7-cyano-1-imino-2-methyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[3,4-c]imidazol-3-ones (2), while the similar reactions with phenyl isocyanate resulted in the formation of the tricyclic imidazoles, 1 1-imino-6,10-diphenyl-2,4,6,8,10-pentaazatricyclo[5.4.1.04,12]dodeca-1(12),2,7-triene-5,9-diones (3) and the same type of the tricyclic imidazoles 4 were

  4,5-二氰基咪唑与异氰酸甲酯反应生成 7-cyano-1-imino-2-methyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[3,4-c]imidazol-3-ones (2), 而与异氰酸苯酯的类似反应导致形成三环咪唑，1 1-imino-6,10-diphenyl-2,4,6,8,10-pentaazatricyclo[5.4.1.04,12]dodeca-1(12) ,2,7-三烯-5,9​​-二酮(3)和同类型的三环咪唑4是通过2与异氰酸苯酯的氨基甲酰化得到的。进一步研究了 2、3 和 4 与胺的反应。
• Synthesis of new chiral mono-, di-, tri-, and tetraalkylglycolurils
  作者：A. N. Kravchenko、A. S. Sigachev、E. Yu. Maksareva、G. A. Gazieva、N. S. Trunova、B. V. Lozhkin、T. S. Pivina、M. M. Il’in、K. A. Lyssenko、Yu. V. Nelyubina、V. A. Davankov、O. V. Lebedev、N. N. Makhova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-005-0307-3

  日期：2005.3

  Two general procedures were developed for the synthesis of chiral N-mono-, N, N′-di-, N, N′ N″-tri-, and N, N′, N″, N′″-tetraalkylglycolurils based on the reactions of 4,5-dihydroxy-imidazolidin-2-ones or glyoxal with one or two moles of alkylureas, respectively, by acid catalysis. The reactions of N-monoalkyl- and N, N′-dialkylureas with glyoxal proceed regioselectively. The mechanism of these reactions was suggested and partly confirmed by quantum-chemical calculations and experimental data. The enantiomeric separation of some chiral glycolurils by chiral-phase HPLC was carried out for the first time.

  在 4,5-二羟基咪唑烷-2-酮或乙二醛分别与一或两摩尔烷基脲在酸催化下发生反应的基础上，开发了合成手性 N-单烷基、N, N′-二烷基、N, N′-三烷基和 N, N′,N″,N′″-四烷基乙二醛的两种一般程序。N-单烷基和 N，N′-二烷基脲与乙二醛的反应具有区域选择性。量子化学计算和实验数据提出并部分证实了这些反应的机理。首次利用手性相高效液相色谱法分离了一些手性羟基乙醛的对映体。
• Conformational preferences in alkylnitrosoureas
  作者：John K. Snyder、Leon M. Stock

  DOI：10.1021/jo01293a023

  日期：1980.2