(E)-1-ethyl 4-hydrogen 2-(2-methyl-1-phenylpropylidene)succinate | 26397-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-ethyl 4-hydrogen 2-(2-methyl-1-phenylpropylidene)succinate
• 英文别名: 3-Ethoxycarbonyl-5-methyl-cis-4-phenylhex-3-ensaeure；(E)-3-ethoxycarbonyl-5-methyl-4-phenylhex-3-enoic acid
• CAS: 26397-43-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: AXPMKVYUFCDJJC-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-ethyl 4-hydrogen 2-(2-methyl-1-phenylpropylidene)succinate 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(hydroxymethyl)-3-(2-methyl-1-phenylpropyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Breakthrough for the Photochemical Arylation in the 3-(Phenylmethyl)-2(5H)-furanone system Leading to the Tetrahydroindenofuranone System

  摘要：

  The photochemistry of the 'central methane'-substituted 3-benzyl-2(5H)-furanone system (1) is described. Despite its di-pi-methane structure, photochemical arylation was found to predominate in place of the di-pi-methane rearrangement, and gave substituted tetrahydroindenofuranones (2) in good yields.

  DOI：

  10.3987/com-92-6034
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 、 丁二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以90%的产率得到(E)-1-ethyl 4-hydrogen 2-(2-methyl-1-phenylpropylidene)succinate
  参考文献：
  名称：

  Furan-2(3H)- and 2(5H)-ones. Part 5. Photoreactions of 3-benzylfuran2(5H)-ones; cyclisation to indenofuranones

  摘要：

  The effect of substitution at the 'central methane' on the photoreactivity of 3-benzylfuran-2(5H)ones 5a-g was investigated. Despite its di-pi-methane structure, photochemical arylation was effected to give substituted indenofuranones 6 in good yields. Only the substitution by phenyl caused the di-pi-methane rearrangement to give a cyclopropanofuranone 18g in moderate yield.

  DOI：

  10.1039/p19940001833