(3aS,4R,6S,7R,7aS)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-(p-tolylthio)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl 4-oxopentanoate | 1461749-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6S,7R,7aS)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-(p-tolylthio)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl 4-oxopentanoate
• CAS: 1461749-33-6
• 化学式: C₃₇H₄₆O₇SSi
• 分子量: 662.92
• InChiKey: OCSOTYJVESYENC-DNNCLPCDSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,7R,7aS)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-(p-tolylthio)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl 4-oxopentanoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 乙酸肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thornasterside A 的五糖部分的合成

  摘要：

  1978年从海星中分离出的第一个星皂苷，首次实现了刺甾酮A的五糖部分的合成。最初，尝试了 [3+2] 收敛策略，但在吡喃半乳糖（糖 IV）和吡喃木糖（糖 II）之间形成的 β(14) 糖苷键具有低立体选择性和低产率。随后，采用了 [3+1+1] 策略。吡喃半乳糖供体 (18) 在 2 位配备有相邻的参与 Lev (乙酰丙酰基) 基团，首先与三糖受体偶联以构建 β(14) 糖苷键。然后选择性地去除 Lev 基团，随后用过苯甲酰化的 D-吡喃岩藻糖施密特供体进行糖基化，有效地得到所需的五糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300575
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3aS,4R,6S,7R,7aS)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-(p-tolylthio)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Thornasterside A 的五糖部分的合成

  摘要：

  1978年从海星中分离出的第一个星皂苷，首次实现了刺甾酮A的五糖部分的合成。最初，尝试了 [3+2] 收敛策略，但在吡喃半乳糖（糖 IV）和吡喃木糖（糖 II）之间形成的 β(14) 糖苷键具有低立体选择性和低产率。随后，采用了 [3+1+1] 策略。吡喃半乳糖供体 (18) 在 2 位配备有相邻的参与 Lev (乙酰丙酰基) 基团，首先与三糖受体偶联以构建 β(14) 糖苷键。然后选择性地去除 Lev 基团，随后用过苯甲酰化的 D-吡喃岩藻糖施密特供体进行糖基化，有效地得到所需的五糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300575