(2R,3aR,6aS)-5-Methylene-octahydro-pentalen-2-ol | 94392-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3aR,6aS)-5-Methylene-octahydro-pentalen-2-ol
• CAS: 94392-93-5
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: UEKUKRGIGXZIIS-BRPSZJMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aR,6aS)-5-Methylene-octahydro-pentalen-2-ol 在 diethylzinc 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的双功能试剂。倍半萜 (±)-戊烯和 (±)-9-表戊烯的全合成

  摘要：

  易于获得的酮缩醛 14 向烯酮 23 的转化是通过七步反应序列完成的。在溴化铜 (I) - 二甲硫醚存在下，23 与双功能格氏试剂 5 反应，然后对所得氯酮 24 进行分子内烷基化，得到四环酮 25。在铂存在下用氢气处理 25 得到酮 27 和 28（分别为 42:58）的混合物，将其转化为 (±)-戊烯 (1) (32%) 和 (±)-9-epi-戊烯 (30) 的可分离混合物 ( 33%）。关键词：±-戊烯合成，±-9-epi-戊烯合成，倍半萜合成，亚甲基环戊烷环化，双功能试剂，三喹烷合成。

  DOI：

  10.1139/v89-026
• 作为产物：
  描述：

  (3a'R,6a'S)-5,5-dimethyltetrahydro-1'H-spiro[1,3-dioxane-2,2'-pentalen]-5'(3'H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3aR,6aS)-5-Methylene-octahydro-pentalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环戊烷环化：倍半萜（±）-戊烯的合成

  摘要：

  易于获得的酮缩醛（10）转变为新的倍半萜类（±）-戊烯（1）是通过12步合成序列完成的，其中的关键转换[[（13）到（15））]涉及一个新的，最近开发的亚甲基环戊烷环化工艺。

  DOI：

  10.1039/c39840000959