(Z)-5-decene-2,8-diyne | 100758-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-5-decene-2,8-diyne
• 英文别名: (Z)-dec-5-en-2,8-diyne
• CAS: 100758-30-3
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: YFRPSMCRNSOZLM-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-decene-2,8-diyne 在 disodium hydrogenphosphate 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-((1S,6R)-4-Ethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  钌催化炔丙醇反应的机理二分法：一种新型的水合二炔环化

  摘要：

  由 [CpRu(CH3CN)3]PF6 催化的二炔醇环异构化为 2-乙烯基-1-酰基环烯烃是通过钌环戊二烯进行的，包括叔醇或仲醇的初始电离，然后再加入。在伯醇的情况下，似乎会出现首先加入水的竞争途径。在水存在下的二炔反应中测试了该提议的次要途径的可行性。相当令人兴奋的是，伴随着加水形成 1-酰基环烯烃的环化发生了。这证明是形成五元环和六元环的一般过程。有趣的是，Z-5-decen-2,8-二炔水合环化为 1-乙酰基-2-乙基-环己-1,4-二烯而没有双键异构化。此外，相同底物的环氧化物环化而不打开应变环氧化物。不对称取代的二炔环化具有显着的化学选择性，其中水攻击受阻较小的炔烃。任何类型的 beta 分支都只提供一种产品。值得注意的是，即使是甲基与乙基的竞争仍然会影响 2.5:1 的选择性，有利于将水添加到带有甲基的炔烃中。醇可以代替水并提供烯醇醚。强有力的机理证据表明，确实存在两个反应歧管

  DOI：

  10.1021/ja036410f
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,4-二氯-2-丁烯 、 丙基锂 在 sodium iodide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到(Z)-5-decene-2,8-diyne
  参考文献：
  名称：

  1的合成ħ -Cyclopropa [ b ]萘通过的陷印ö -Benzoquinodimethanes

  摘要：

  通过用1-溴-2-氯环丙烯5拦截适当取代的邻喹啉甲烷3，然后加合物脱氢卤化，合成了1 H-环丙烷[ b ]萘（10a）和3-甲基或二甲基衍生物。所述Ô -quinodimethane衍生物3依次从该二炔得到7通过碱诱导的异构化，以bisallenes 8和热电环化环合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680423

文献信息

• MUELLER, P.;RODRIGUEZ, D., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 4, 975-980
  作者：MUELLER, P.、RODRIGUEZ, D.

  DOI：——

  日期：——