(12S,13S)-13-isopropyl-2-aza-tricyclo[10.2.1.13,14]hexadeca-1(14),3(16),9-trien-15-one | 275364-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (12S,13S)-13-isopropyl-2-aza-tricyclo[10.2.1.13,14]hexadeca-1(14),3(16),9-trien-15-one
• 英文别名: (12S,13S)-13-isopropyl-2-aza-tricyclo[10.2.1.1^3,14]hexadeca-1(14),3(16),9-trien-15-one
• CAS: 275364-94-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: RTKLQKJQXXWUSY-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12S,13S)-13-isopropyl-2-aza-tricyclo[10.2.1.13,14]hexadeca-1(14),3(16),9-trien-15-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(12S,13S)-13-isopropyl-2-aza-tricyclo[10.2.1.1^3,14]hexadeca-1(14),3(16)-dien-15-one
  参考文献：
  名称：

  对映体正式全合成的玫瑰果蛋白。

  摘要：

  [公式：见正文]提出了一种对映体形式的玫瑰果蛋白3的正式全合成方法。大三轮车1的13元环是通过自行车4的有效闭环易位反应形成的。利用钯催化的烯丙基三氟甲磺酸酯5的甲氧基羰基化反应来官能化自行车2的右手环。引入了烯丙基取代基通过α-溴代酮17的自由基烯丙基化

  DOI：

  10.1021/ol005750s
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6aR)-4-Isopropyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrole-2,6-dione 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三苯胂 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 (12S,13S)-13-isopropyl-2-aza-tricyclo[10.2.1.13,14]hexadeca-1(14),3(16),9-trien-15-one
  参考文献：
  名称：

  对映体正式全合成的玫瑰果蛋白。

  摘要：

  [公式：见正文]提出了一种对映体形式的玫瑰果蛋白3的正式全合成方法。大三轮车1的13元环是通过自行车4的有效闭环易位反应形成的。利用钯催化的烯丙基三氟甲磺酸酯5的甲氧基羰基化反应来官能化自行车2的右手环。引入了烯丙基取代基通过α-溴代酮17的自由基烯丙基化

  DOI：

  10.1021/ol005750s